第三单元人工合成有机化合物 (5)

1、简单有机物的合成青蒿素探索合成之旅 青蒿素及其制剂成为国际上公认治疗疟疾的首选药物，被誉为拯救2亿人口的发现。 商用的青蒿素制剂主要以萃取为基础从青篙中提取，价格昂贵，在疟疾死亡人数最多的非洲地区，大多数人仍负担不起。 人们致力于有机合成青蒿素，但过程复杂，至今尚未显示出商业的可行性。合成有机物仍然是有机化学的重要课题！探索合成之旅 1828年，德国化学家维勒（ Whler）首次使用无机物氰酸铵与硫酸铵人工合成了尿素。 从此，人工合成有机物的序幕拉开了。探索合成之旅 有机合成早期 -合成简单有机物1854年法国化学家贝特洛（Bezthelot）合成油脂。探索合成之旅有机合成利用简单、易得的原料

2、，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。探索合成之旅问题探究一 根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。探索合成之旅问题探究二 根据以下信息推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。催化剂2CH2CH2 + O2 2CH3CHOCH2CH2 + O2 CH3COOH催化剂探索合成之旅合成路线2：乙烯（CH2=CH2）乙醇（CH3CH2OH）乙醛（CH3CHO）乙酸（CH3COOH）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）合成路线3：乙烯(CH2=CH2)乙醇（CH3CH2OH）乙酸（CH3C

3、OOH）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）路线路线路线原料来源反应物利用率反应速率设备和技术条件是否有污染物排放合成步骤广广广高高很低无无无较快快慢可操作可操作待研究443有机合成遵循的原则 一种物质的合成路线可能有多条，到底采用哪一条，主要考虑的因素有：1、合成路线的简约性。2、实际生产的可操作性。3、还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。美国：可获得廉价的乙醇（价格为我国的1/2）和醋酸， 主要采用乙醇醋酸直接酯化法和乙醛缩合法。日本和欧洲：有大量乙烯为原料，大多采用乙醛缩合法。非洲：采用英国Kvaerner工程公

4、司研制的乙醇脱氢法。中国：一直沿用传统的乙醇和醋酸直接酯化法。拓展视野世界上乙酸乙酯的生产现状问题探究三 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。CHCHCH2=CHClH2催化剂HCl催化剂CH3CH2ClCl2CH3CH3 CH3CH2Cl光照CH2=CH2 CH3CH2ClHCl催化剂CHCHCH2=CH2CH3CH2ClH2催化剂HCl催化剂步骤虽然简单。但副反应多，产物为混合物，难分离提纯步骤简单。副反应少，产物较为纯净。步骤相对较多。副反应少，产物较为纯净。最佳方案最差方案问题探究四 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物大量合成对样品进行结构测定试验其性质或功能基础原料中间产物目标产物逆推法逆推法逆向合成分析法 将合成线路设计变成了