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1、精选优质文档-倾情为你奉上精选优质文档-倾情为你奉上专心-专注-专业专心-专注-专业精选优质文档-倾情为你奉上专心-专注-专业2015年高考有机化学试题一、新课标1乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )A1:1 B2:3 C3:2 D2:12A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:C(C2H4O2) nCHCH2CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化剂CH3COOH催化剂H/H2OCH CH

2、2 OCCH3O n聚乙烯醇缩丁醛CCHH3COHCH3CCCH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3催化剂顺式聚异戊二烯异戊二烯回答下列问题:(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。(3)C和D的结构简式分别为 、 。(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为 。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。参考答案:1、C2、 乙炔;碳碳双键、酯基 加成反应;消去反应;

3、CH2CHOHn;CH3CH2CH2CHO。C= CHCH2H3CH2Cn 11; CHCHCCHCHCH3OHCHCH2CHCH3OHCHCHCH2CH2CH3CHOKOHPd/PbOCaCO3H2Al2O3二、新课标3某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为 AC14H18O5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O54分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)A3种 B4种 C5种 D6种5聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物

4、相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:EGHBACDPPGCl2光照NaOH/乙醇KMnO4H浓H2SO4催化剂H2F稀NaOH已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;R1CHOR2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HOE、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质; 回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)由B生成C的化学方式为 。(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 。若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合

5、度约为 (填标号).a 48 b 58 c 76 d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应;其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式):D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪参考答案:3、A; 4、B乙醇Cl+ NaOH+ NaCl+ H2O5(1) (2)(3)加成反应;3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)浓H2SO4+ nCOOHn HOOCHCHOCO(CH2)

6、3(CH2)3OOO+(2n-1)H2OnHOOH(4)OOCHOCCOOHH3CCH35; ; cb(5) 三、北京卷CH CH2CH2 CH+ nIIn催化剂HCHCHI+(2n-1)HI2n6合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法中正确的是( )A合成PPV的反应为加聚反应CH CH2CH2 CHBPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度7“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:催化剂RRRCCOOCH2H2CHCCCCRCHRRCCCHCHCH2OO(R、R、R“

7、表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:AC3H4 N C4H8O FC9H8O2 CC7H6O DC2H4OI I C13H12O2 E G HM MBH2碱(O)试剂a酯化反应铑催化剂催化剂催化剂加成反应.试剂b.H+CHOOCHCH2CH2HCCCj CHOOOCCCH2HHH+ H2OCC碱+ 已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是 。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 (

8、6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。参考答案:6、D 7(1)CHCCH3 (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基(4);NaOH醇溶液(5)CH3-CC-CH2OH(6)四、上海卷8已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )A. 分子式为C9H5O4B. 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C. 与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D. 能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应9卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是A. B. C. D. 操作操作含酚废水操作含酚废水苯盐酸NaOH溶液10实验

9、室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是A. 操作I中苯作萃取剂B. 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C. 通过操作II苯可循环使用D. 三步操作均需要分液漏斗11对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:(1)写出该共聚物的结构简式。(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体CHBrCH3Br。写出该两步反应所需的试剂及条件。 、 。(3)将 CHBrCH3Br与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为 。由上述反应可推知。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。(4)丙烯催化二聚得到2,3

10、-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式: 。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。A反应试剂反应条件反应条件反应试剂B目标产物(合成路线常用的表示方式为: )12局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):C7H8A反应EHOCH2CH2NCH3CH3NH2 COOC2H5 C7H7NO2第一条反应C7H5O4C7H7NO2 CC9H9NO4B第三条第二条C9H9NO3B反应CH3NHCOCH3NH2CH3完成下列填空:(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同

11、系物的名称是 。(2)写出反应试剂和反应条件。反应 (3)设计反应的目的是。(4)B的结构简式为 ;C的名称是 。(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是。参考答案:8、C 9、C 10、B11、(1)CHCH2CHCH3CH2n(2)Br2/Fe,加热;Br2/加热;(3) BrCHOHCH3;与苯环直接相连的卤素原子不易被羟基取代;浓硫酸 加热;(4) C= CCCH3CH3H3CH3

12、CHBrC CH2=CH3CH3CH3CHCH CH3CH3CH3CH3BrNaOH/C2H5OH= CCCH3CH3H3CH3C 12、(1)邻二甲苯; (2)浓HNO3 /浓H2SO4 ,加热; KMnO4 /H+,加热;O2NOOCHCH3CH3(3)保护氨基,使其在后续的反应中不被氧化;(4)CH3CONHCOOH;对氨基苯甲酸; (5) 2 (6)合成路线较长,导致总生产产率较低;五、天津卷一定条件HOOHOHO浓硫酸,CH3OHABHOOHOCH3OHOBrOCH3O浓氢溴酸副产品E等CDF13扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下: HOOHO

13、HO (1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_,写出A+BC的化学反应方程式为_.(2) 3个OH的酸性有强到弱的顺序是:_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。、属于一元酸类化合物; 、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:PCl3 RCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化剂 CH3C

14、H2OHCH3COOH浓硫酸 CH3COOC2H5A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:CHOCOOHOH+一定条件HOOHOHO参考答案:13、(1) 醛基 羧基 (2) (3)3HOH3CBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOCOOHBr(4) 取代反应 4 CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHCHOCOOHNaOH,H2OPCl3盐酸O2Cu,(5)六、重庆卷14某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是( )AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHC

15、O3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应,也能发生加成反应DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体H2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHC CCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇,水解氧化NaNH2Na 液氨LABMDEJT15某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是 ,AB新生成的官能团是 ;(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。(3)DE的化学方程式为 。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。CCHHR3

16、R4(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2,则M得结构简式 为 。(6)已知R3CCR4 ,则T的结构简式为 。参考答案:14、B15(1)丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO CCHHCH2CH2CH3OHC(6) 六、四川卷16化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);请回答下列问题:(1)试剂I的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。(2

17、)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是 。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。CH3CH2CH(CH2Br)2+ 2NaOH水 CH3CH2CH(CH2OH)2+ 2NaBr参考答案:16(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)(2)HCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONaCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 CH2CH2CH(CH3)2+C2H5OH+NaB

18、r(3)COH2NNH2(4)CH2CHCOONa n(5)七、福建卷17下列关于有机化合物的说法正确的是( )A聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应18“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。步骤III的反应类型

19、是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。参考答案:17、B CHCl2+2NaOH水CHO+2NaCl+2H2O 18(1)a、c; (2)甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;CHCHCOOH加成反应; ; 9八、广东卷19有机试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物:途径2:途径1: = 1 * GB2 化合物的分子式为 。 = 2 * GB2 有关化合物,下列说法正确的是( )(双选)A可发生水解反应 B可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应 = 3 * GB2

20、 化合物含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由到的合成路线:_ (标明反应试剂,忽略反应条件)。 = 4 * GB2 化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_,以H替代化合物中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构) = 5 * GB2 化合物和反应可直接反应得到,则化合物的结构简式为:_。参考答案:19、(1)C12H9Br (2)AD(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 (5)九、山东卷OCOOHCH2COOHOH分支酸20分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关

21、于分枝酸的叙述正确的是( )A分子中含有2种官能团来源:学#B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同21CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO HD浓H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:RMgBrCH2H2CO(环氧乙烷)HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2已知:(1)A的结构

22、简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。NaOH溶液浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例: 参考答案:20、B21.(1),碳碳双键、醛基。(2)加成反应;CH3CH3,(3)(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgB

23、r CH3CH2CH2CH2OH十、浙江卷22下列说法不正确的是( )A己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物(eq o(,)CH2CH2oal(CH,sdo11(),sdo22(CH3)CH2o(,n)可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得23化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:FCH3CH2CONa浓H2SO4XC16H14O2C2H4O2 C7H7ClCH3CH2CH2AH2O催化剂O 2催化剂Cl2光照NaOH/H2

24、OEC7H6O催化剂O2已知:RXNaOH H2O ROH;RCHOCH3COORCH3CH2ONa RCHCHCOOR请回答:(1) E中官能团的名称是 。(2) BDF的化学方程式 。(3) X的结构简式 。(4) 对于化合物X,下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是 。ABCD参考答案:22、ACHCHCOOCH223.(1)醛基 (2)浓H2SO4CH3COOH +CH2OHCH3COOCH2+ H2O(3)(4)AC (5)BC十一、安徽卷24碳酸亚乙酯是锂离子电池低温

25、电解液的重要添加剂,其结构如下图。下列有关该物质的说法正确的是( )A分子式为C3H2O3B分子中含6个键C分子中只有极性键D8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO225四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):DC7H8COOH试剂YCOBrPBr3 FABCBrC13H12OETiCl4 OZnTPE(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_;B中官能团的名称是_,D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征: = 1 * GB3 属于萘

26、()的一元取代物; = 2 * GB3 存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃参考答案:24、CBrOH+HBr+ NaOH25(1)甲苯、高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基 (3)CCCH2OH(4) ,其他同分异构体,可改变取代基的位置 (5)ad十二、海南卷26分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )A3种 B4种 C5种 D6种27下列反应不属于取代反应的是( )A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯C乙醇与

27、乙酸反应制乙酸乙酯 D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠28 乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:F(C2H4)A(C2H4O2)B(C4H8O2)D(C2H3Cl)C(C2H5OCl)EC2H5OH浓硫酸催化剂O2C2H5OH浓硫酸,聚合光照 Cl2浓硫酸 (1)A的结构简式为 。(2)B的化学名称是 。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。29、下列有机物的命名错误的是CH3H3CCH3HOBrBrA.1,2,4三甲苯B.3甲基戊烯C.2甲基1丙醇 D.1,3二溴丙烷 ( )C A

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