2012年高二化学同步课堂课件：人教选修5第二章第二节《芳香烃》

1、芳香烃芳香烃掌握：苯的结构和性质掌握：苯的结构和性质认识：苯的同系物的组成、结构和性质认识：苯的同系物的组成、结构和性质知道：芳香烃的来源及其应用知道：芳香烃的来源及其应用第一章认识有机化合物预习全程设计第二节芳香烃名师全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点1苯的结构苯的结构分子式分子式 实验式实验式结构式结构式结构简式结构简式空间构空间构型型 或或平面形平面形C6H6CH苯分子中的苯分子中的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在个氢原子都在 ，6个碳原子构成一个个碳原子构成一个 形，碳碳键长完全相等，是介于形，碳碳键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键碳碳单键和碳碳双键之间

2、的独特的键同一平面内同一平面内正六边正六边2苯的化学性质苯的化学性质反应反应化学方程式化学方程式反应条件反应条件燃烧燃烧 点燃点燃与液与液溴溴溴化铁作催溴化铁作催化剂化剂反应反应化学方程式化学方程式反应条件反应条件与浓硝酸与浓硝酸浓硫酸作催浓硫酸作催化剂、加热化剂、加热与氢气与氢气催化剂、加催化剂、加热热二、苯的同系物二、苯的同系物1概念概念苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被 取代的产物称为苯的同系取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等化合物都等化合物都属于苯的同系物属于苯的同系物烷基烷基2化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应甲苯、

3、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液使高锰酸钾酸性溶液 (2)硝化反应硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式：学方程式：褪色褪色3苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：苯的同系物的结构有：、三、芳香烃的来源及应用三、芳香烃的来源及应用1来源来源 和和 是获得芳香烃的主要来源是获得芳香烃的主要来源2应用应用简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料

4、、药品、农药、合成材料等用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等煤煤石油石油先思考先思考再交流再交流1如何证明苯的分子结构不是单双键交替？如何证明苯的分子结构不是单双键交替？分析：分析：苯分子不是单、双键交替结构，可以从以下几个方面来苯分子不是单、双键交替结构，可以从以下几个方面来证实证实(1)苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；所有的碳碳键的键长都是相等的；(2)将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；将苯加入到高锰酸

5、钾酸性溶液中时溶液不褪色；(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种：种： .而事实上苯的邻二氯取代物只有而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的例如邻二甲苯只有一说明苯分子中的碳碳键是完全相同的例如邻二甲苯只有一种种答案：答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液酸性溶液退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构苯不是单双键交替的结构2苯与混酸苯与混酸(浓浓HNO3与浓与浓H2SO4)反

6、应制取硝基苯的实验步骤为：反应制取硝基苯的实验步骤为：先将先将1.5 mL 浓硝酸注入大试浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡；苯，充分振荡；将大试管放入将大试管放入5060的水浴中加热的水浴中加热指出右图实验装置图中的错误指出右图实验装置图中的错误分析：分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是5060，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太

7、短，述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短，起不到冷凝回流的作用起不到冷凝回流的作用答案：答案：错误有三处：错误有三处：温度计水银球未伸入烧杯的水中；温度计水银球未伸入烧杯的水中；试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；未垫石棉网加热未垫石棉网加热3如何鉴别苯和甲苯？如何鉴别苯和甲苯？分析：分析：甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能酸性溶液氧化，而苯不能答案：答案：可用可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4酸性溶液退色的是甲苯酸性溶液退色的是甲苯4用相对分子质量为用相对分子质量为43的烷基取代甲苯

8、苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃有多少种？原子，所得的芳香烃有多少种？分析：分析：相对分子质量为相对分子质量为43的烷基为的烷基为C3H7，其结构有，其结构有两种：两种：CH2CH2CH3、CH(CH3)2，用它取代甲苯，用它取代甲苯苯环上的一个氢原子苯环上的一个氢原子(邻、间、对邻、间、对)所得产物的种数为所得产物的种数为236种种答案：答案：6要点一溴苯的制取实验要点一溴苯的制取实验 实验实验原理原理 实验实验装置装置装置中的导管具有导气、装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用冷凝回流的作用实验实验步骤步骤将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁将苯和少量液溴放入

9、烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧实验实验现象现象常温下，整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口常温下，整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾有白雾(HBr遇水蒸气形成遇水蒸气形成)，反应完毕后，向锥，反应完毕后，向锥形瓶中滴加形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的溶液，有浅黄色的AgBr沉沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成注意注意事项事项应该用纯溴，苯与溴水不反应应该用纯溴，苯与溴水不反应要使用催化剂要使用催化剂Fe或或FeBr3，无

10、催化剂不反应，无催化剂不反应锥形瓶中的导管不能插入液面以下，因锥形瓶中的导管不能插入液面以下，因HBr极易溶于水，防止倒吸极易溶于水，防止倒吸 溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用NaOH溶液溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴例例1如图，如图，A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后是改进后的装置请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：的装置请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： _、_； 写出写出B的试管中所发生

11、反应的化学方程式的试管中所发生反应的化学方程式 _(2)装置装置A和和C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是 _；(3)在按装置在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装好仪器及药品后要使反应开始，应对 装置装置B进行的操作是进行的操作是_；应对装置；应对装置C进行的进行的 操作是操作是_(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是 _，反应后双球洗气管中可能出现，反应后双球洗气管中可能出现 的现象是的现象是_.(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能 正常进行这两个缺点

12、是正常进行这两个缺点是_解析解析(1)苯在苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生作用下，可与液溴发生取代反应生成成 ，同时生成，同时生成HBr，HBr与与AgNO3溶液生成溶液生成AgBr浅黄色沉淀，浅黄色沉淀，2Fe3Br2=2FeBr3 ， Br2(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr的作用，兼起冷凝器的作用的作用，兼起冷凝器的作用(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，粉

13、上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中液中(4)吸收反应中随吸收反应中随HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸气，由于和苯蒸气，由于CCl4中中溶解了溴，溶解了溴，CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色(5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生溶液中而易产生倒吸倒吸答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3 HBrAgNO3=AgBrHNO3(2)导气、冷凝导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上旋转分

14、液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收逸出的吸收逸出的HBr、苯蒸气、苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色(5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸1实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂用干燥剂干燥；干燥；10%NaO

15、H溶液洗；溶液洗；水洗，正确的操作顺水洗，正确的操作顺序是序是 ()A BC D解析：解析：溴苯可与苯互溶，而液溴也易溶于有机溶剂，粗溴苯可与苯互溶，而液溴也易溶于有机溶剂，粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用NaOH溶液与液溶液与液溴反应可以把液溴除去，而溴苯与苯的沸点不同，可在溴反应可以把液溴除去，而溴苯与苯的沸点不同，可在干燥后用蒸馏的方法分离干燥后用蒸馏的方法分离答案：答案：B要点二要点二烃的检验烃的检验 液溴液溴溴水溴水溴的四氯溴的四氯化化碳溶液碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液烷烷烃烃与溴蒸气与溴蒸气在光照条在光照条件下发生件下发生取代反应取代

16、反应不反应，液态烷不反应，液态烷烃与溴水可以发烃与溴水可以发生萃取从而使溴生萃取从而使溴水层褪色水层褪色不反应，不反应，互溶不褪互溶不褪色色不反应不反应液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液烯烃烯烃常温加成褪常温加成褪色色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪常温加成褪色色氧化褪色氧化褪色炔烃炔烃常温加成褪常温加成褪色色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪常温加成褪色色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反应，一般不反应，催化条件下催化条件下可取代可取代不反应，发生不反应，发生萃取而使溴水萃取而使溴水层褪色层褪色不反应，互不反应，互溶不褪色溶不褪色不反应不反应液溴液溴

17、溴水溴水溴的四溴的四氯化氯化碳溶液碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液苯苯的的同同系系物物一般不反应，光一般不反应，光照条件下发生侧照条件下发生侧链上的取代，催链上的取代，催化条件下发生苯化条件下发生苯环上的取代环上的取代不反应，不反应，发生萃取发生萃取而使溴水而使溴水层褪色层褪色不反应，不反应，互溶不互溶不褪色褪色氧化褪色氧化褪色 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等剂等)对反应的影响对反应的影响例例2有有4种无色液态物质：己烯、己烷

18、、苯和甲苯，符合下列种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：各题要求的分别是：(1)不能与溴水或不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液 溴反应的是溴反应的是_，生成的有机物名称是，生成的有机物名称是_，反应，反应 的化学方程式为：的化学方程式为：_， 此反应属于此反应属于_反应反应(2)不能与溴水或不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_(3)能与溴水或能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_(4)不与溴水反应但能与不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是酸性溶液反应的是_解析解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯均不反应的酸性溶液反应的只有己烯均不反应的为己烷和苯不能与溴水反应但能被为己烷和苯不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化的是甲苯苯在的是甲苯苯在Fe3的催化作用下与液溴发生取代反应生的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯成溴苯答案答案(1)苯溴苯苯溴苯 (2)苯、己烷苯、己烷(3)己