(完整word版)高中化学专题同系物与同分异构体

1、专题十三：同系物及同分异构体班级 姓名 学号【专题目标】1 . 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 .理解同系列及同分异构的概念；3 .能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 .能够辨认同系物和列举异构体。【知识规律总结】一、同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差一个或若干个 CH2）2 .二同（同通式，同结构）3 .三注意（1） 必为同一类物质（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。二、同分异构体的种类1 .碳链异构2

2、 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CH2=CHCHH2c CH2CnH 2n烯煌环烷煌、CH2CnH2n-2快煌二烯煌环烯燃CH= CCH 2CH3CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O醇醒C2H50HCH3OCH3CH3CH2CHOCH 3COCH 3CH=CHCH 2OHCnH2nO醛酮烯醇环醇环醛CH3CH CH 2 VCH2CH OH CH2CnH2nO2竣酸酯羟基醛羟基酮CH3C00HHCOOCH 3 HOCH 2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醒H3CC6H40HC6H5CH20HC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷燃氨基酸一

3、CH3CH2NO2H2NCH 2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H12。6） 庶糖与麦芽糖（C12H22。11）三、同分异构体的书写规律1 .主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2 .按照碳链异构一位置异构 T官能团异构的顺序书写， 也可按照官能团异构 T 链异构一位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四、分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1) 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、乙

4、快、乙烯等分子一卤代物只有一种 ；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；(3) 戊烷、丁烯、戊快有 3种；(4) 丁基 C8Hio有 4 种；(5) 己烷、C7H8O (含苯环)有5种；(6) 戊基、C9H12有8种；2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有 4种；3 .替元法 例如：C6H4c12有3种,C6H2c14有3种(将H替彳C Cl);4 .对称法(又称等效氢法)判断方法如下：(1) 同一 C原子上的氢原子是等效(2) 同一 C原子所连甲基上的氢原子是等效氯(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异构体的数目例1某煌的一种同分异构只能生成1种一氯代物

5、，该烧的分子式可以是()A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12D. C6H14解析：分析 C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为 Co题型二：列举同分异构的结构例2液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH 30 -CH=N -CH 2CH 2CH 2CH 3 ( MBBA )CH3O _ CHO醛AH2 N 一： CH2CH2CH2CH3胺(4) 位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是:CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2、( C

6、H 3) 2CHCH 2NH 2、（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们 COOCHg OCOCH3、HCOO-CH3、。（全国高考题）解析：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有一C4H 9的碳架异构；(5) 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链 异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对 称性”防漏剔增。题型三：判断两结构是否等例3蔡分子的结构可以表示为两者是等同的。第9页共7页苯并”花是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、

7、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（I ）或（n）式：（I ）这两者也是等同的。现有结构式5)）；）。（全国高考题）180度后再贴回纸面即D都与（I）、（ n）式等其中：与（1）、（n）式等同的结构式是（ 与（I）、（ n）式同分异构体的是（解析： 以（I）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转得D式，将D式在纸面上反时针旋转 45度即得A式。因此，A、 同。180度即得A式,也可以（n）式为基准，将（n）式图形在纸面上反时针旋转 （n）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看，（I）式是 C20H12, B式也是C20H12,而C式是Ci9H

8、12,所以 B是I、n 的同分异构体，而 C式不是。答案是（1） AD ; （2） B。判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。题型四：测试同分异构体的变通策略例4已知蔡的n澳代物和m澳代物的种数相等，则 n与m （n不等于m）的关系 是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧 翼出击，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从蔡的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H （加大:Bra）与取代 8-a个H（C 1oHaBr8-a）的同分

9、异构体的种数相等，故 n+m=a+（8-a）=8,选 C。解答本题的策略在于 “等价”变通，如CHCI3与CH3CI、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、 C9H190H （醇类）与 C9H19CI等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费 事，即便做对了，也有策略性错误。题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例5某有机物与H2按1 ： 1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3CH CH 2CHCCH2CH3 OHCH3 0h则该有机物可能的结构有

10、（）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。解析：某有机物与H2按1: 1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烧，又由 C 的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是 5种。该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同 分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确 定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。【随堂作业】-、选择题1 .下列化学式中，只表示一种纯净物的是（）A. CB. C3H8C. C2H4OD. C3H62 .当今化学界关注的热点之一的C60,它可以看成是金刚石的（）A.同素异

11、形体B.同分异构体 C.同位素 D.同系物3 .下列各组物质中互为同分异构体的是（）A. 1H与2H B. O2与O3 C,乙烯与丙烯D.正丁烷与异丁烷4 .下列各组物质中一定互为同系物的是（）A . CH4、C3H8B. C2H4、C3H6C. C2H2、C6H6D. C2H2、C6H65.下列各组物质中，互为同系物的是（）A , OH 与CH3B. HCOOCH 3 与 CH3COOHC. CH=CH2 与 CH3CH=CH 2D. C6H50H 与 C6H5CH20H6 .对尼古丁和苯并a 花的分子组成与结构描述正确的是A .B.C.D.苯并a 花尼古丁为芳香族化合物苯并a 花的分子式为

12、 C20H 18苯并a花分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并 子可能都在同一平面上a 花分子中的所有碳原7.对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CHCHO0可以简写成H2C。则与键线式为的物质互为同分异构体的是A.OCH2CH3B.CHOC. COOHD. H0一 CH38.以M原子为中心形成的 MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与 M结合，下列说法中正确的是( )A.若MX 2Y2分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体8 .若MX 2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体C.若MX 2丫2分子空间构型为

13、四面体型，则有两种同分异构体E.若MX 2丫2分子空间构型为四面体型，则无同分异构体9 .在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化，从秦开始，这一系列化合物中第 25个分子式是()蔑:并蔑:D. C150H 56,其结构简式如下所示，有关正 确 的 是A. C50H30B. C154H56C. C154H6010 .速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚” 它 的 叙 述 不CH3 CO NH -3 OH( )A .能溶于热水B.在人体内能水解C. 1mol对乙酰氨基酚与澳水反应时最多消耗Br24molD.与对硝基乙苯互为同系物、非选择题11 .某芳

14、香族化合物 A的分子式为C7H6。2,溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热， 能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1) 写出化合物 A的结构简式： ;(2) 依题意写出化学反应方程式：(3) A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。12 .今有化合物甲：乙：/H3丙： CHOCOCH 3COOHCH2OHOH(1) 请写出丙中含氧官能团的名称：(2) 请判断上述哪些化合物互为同分异肉不(3) 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法： 鉴别丙的方法：13.(上海高考)2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺 的药品制剂。苯丙醇胺(

15、英文缩写为PPA)结构简式如下：()CHOH CHNH 2CH3其中力一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是一CHOH-CHNH2-CH3o(1) PPA的分子式是；(2) PPA的取代基中有两个官能团，名称是 3和型(写汉字)。(3)将一一NH2、-OH在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：4 CH0H CHNH 2CH 3) CHOH CH 2 CH 2NH 2)CH2CHOH CH2NH2) CHNH 2CHOH CH3)-CHNH 2-CH2-CH2OH请写出另外4种同分异构体的结构简式 (不要写出一0H和一NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4种的要扣分)： 、14.(上海高考)某有机物 A (C4H6。5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、 西瓜、山楂中为多。该化合物具有如下性质：(1)在 25oC 时，电离常数 K1=3.99X 10-4,