氨基酸与肽PPT学习教案

1、会计学1氨基酸与肽氨基酸与肽H2NCH CCH2OHOCH2CH2CH2NH2第1页/共58页构成细胞中各组分的重要物质they provide mechanical support（支撑作用，膜，染色体） They function as catalysts（催化剂，酶） and immune protection（免疫球蛋白） 维持重要的生命活动they transport and store nutriment（运输储存）, they generate movement（动力蛋白）,they transmit nerve impulses（神经冲动）, they control grow

2、th and differentiation（生长和分化）,.第2页/共58页第3页/共58页1.1 蛋白质的化学组成第4页/共58页第5页/共58页第6页/共58页第7页/共58页prosthetic group（辅基）ligand（配体）第8页/共58页COOHCHH2NR可变部分不变部分第9页/共58页u 氨基酸的结构u 氨基酸的分类u 氨基酸的理化性质第10页/共58页第11页/共58页COOHCHH2NR氨基酸：与羧基相连的碳原子上具有氨基第12页/共58页n水是极性化合物水是极性化合物n极性极性溶于水，非极性溶于水，非极性不不溶于水溶于水第13页/共58页 H2NCH CCHOHO

3、CH3CH3H2NCH CCH3OHOAlaVal 第14页/共58页 H2NCH CCH2OHOCH CH3CH3亮氨酸Leu异亮氨酸Ile第15页/共58页 H2NCH CCH2OHOCH2SCH3HNCOHOPro的-亚氨基是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构。它在蛋白质空间结构中具有极重要的作用， Pro残基通常位于骨架方向发生变化的位置。甲硫氨酸Met脯氨酸Pro第16页/共58页 H2NCH CCH2OHOH2NCH CCH2OHOHN苯丙氨酸Phe色氨酸Trp第17页/共58页H2NCH CCH2OHOOHSer的-OH基是一个极性基团，易与其它基团形成氢键，具有重要的生理意义。

4、在大多数酶的活性中心都发现有Ser残基。-OH易发生磷酸化修饰，以此调节酶的活性。丝氨酸 Serine第18页/共58页H2NCH CCHOHOOHCH3 苏氨酸ThreonineH2NCH CCH2OHOOH酪氨酸Tyrosine第19页/共58页H2NCH CCH2OHOCOHO天冬氨酸 Aspartate H2NCH CCH2OHOCH2CNH2O谷氨酰胺 Glutamine 第20页/共58页H2NCH CHOHO甘氨酸 Glycine半胱氨酸 Cysteine 酶活性基团第21页/共58页H2NCH CCH2OHOCOHO天冬氨酸 Aspartate H2NCH CCH2OHOCH2

5、COHO谷氨酸 Glutamate侧链羧基解离它们在生理条件下带有负电荷。第22页/共58页H2NCHCCH2OHOCH2CH2CH2NH2H2NCHCCH2OHOCH2CH2NHCNH2NH精氨酸 Arginine（R）Lys（赖氨酸）第23页/共58页组氨酸 Histidine（H）H2NCH CCH2OHONNH-氨基-咪唑基丙酸是R基团的PH值最接近生理pH值（7.0）的一种aa，在接近中性pH时，可离解平衡，具有缓冲能力。第24页/共58页第25页/共58页Ile Met Val Leu Trp Phe Thr Lys一 家 写 两 三 本 书 来第26页/共58页第27页/共58页

6、第28页/共58页NHHOCOOH4-羟基脯氨酸H2NCH2CHCH2CH2CHCOOHOHNH25-羟基赖氨酸NH2CH3NHCH2CHCH2CH2CHCOOH6-N-甲基赖氨酸HOIICH2CHCOOHNH23,5-二碘酪氨酸 结缔组织的胶原蛋白结缔组织的胶原蛋白甲状腺球蛋白第29页/共58页-丙氨酸-氨基丁酸VB3/泛酸/遍多酸的成分神经递质第30页/共58页第31页/共58页氨基酸都含有一个手性-碳原子(Gly 除外），具有旋光性，有两种光学异构体：L型、D型。 构成protein的氨基酸均属L-型(除Gly）。H2NCH CHOHO第32页/共58页第33页/共58页COOH的解离常

7、数为2.0左右，在pH3.5时，以 COO-存在；NH的解离常数为9.4左右，当pH8.0时，以NH3+存在第34页/共58页第35页/共58页碱性酸性第36页/共58页第37页/共58页DNS-氨基酸氨基酸被紫外光激发后被紫外光激发后发发黄绿色荧光黄绿色荧光DNS-Cl可用于多肽链可用于多肽链N末端氨末端氨基酸的标记基酸的标记（1）-NH2参加的反应2.5.4 氨基酸参与的化学反应第38页/共58页DNP-氨基酸，有机相（黄色）层析分离OH-此反应最初被Sanger用来鉴定多肽、蛋白质N末端氨基酸第39页/共58页 PTH-氨基酸，无色有机相，层析分离第40页/共58页Edman用此反应来鉴

8、定多肽和protein的NH2末端氨基酸。现用于蛋白质序列自动分析。例如：GlyAlaSerLeuPhe PTCGlyAlaSerLeuPhe 无水强酸裂解：PTHGly、 AlaSerLeuPhe（1）耦联 PITC HNA-B-C-D pH8-9，40 PTCA-B-C-D （2）裂解 PTCA-B-C-D + TFA 无水三氟乙酸 ATZA + H2NB-C-D （3）转化 ATZA PTHA（层析法分离）Edman 反应步骤：一次水解一个端氨基酸第41页/共58页2 -NH2和-COOH共同参加的反应第42页/共58页第43页/共58页2 ）成肽反应v 一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的

9、氨基之间失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物称为肽。第44页/共58页由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由几个到十几个氨基酸组成的肽链叫寡肽，更长的肽链叫多肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。第45页/共58页第46页/共58页CCNCCNCCNCCNCCH2CHCH2CH2CH2COO-OHCO2HCH2CONH2OHCH3H3N+OOOOHHHHHHHHHSerValTyrAspGlnCH3N-端C-端肽键肽链中AA的排列顺序和命名第47页/共58页第48页/共58页u 双缩脲反应在碱性溶液中，双缩脲(NH2-CO-NH-CO-NH2) 可与铜离子产生紫红色的络合物u一般分子中含有氨基

10、甲酪基（即肽键：-CO-NH-）的化合物与碱性铜溶液作用，就会形成紫色或蓝紫色络合物 u多肽或蛋白质中有多个肽键,也能与铜离子发生双缩脲反应，游离氨基酸无此反应。因此反应可用来区分肽（蛋白质）与氨基酸u此反应借助分光光度计可测定蛋白质的含量第49页/共58页第50页/共58页 活性肽具有人体代谢和生理调节功能,易消化吸收,有促进免疫、激素、酶抑制剂、抗菌、抗病毒、降血脂等作用,食用安全性及高,是当前国际食品界和医学界最热门的研究课题之一，是极具发展前景的功能因子。 第51页/共58页CH2CH2CHNH2COOHCH2SH谷胱甘肽存在与动、植物及微生物中： 在细胞内参与氧化还原过程，清除内源性过氧化物和自由基，保护细胞膜。维护protein活性中心的巯基处于还原状态。2GSHGS-SG（1）谷胱甘肽 GluCysGly-谷氨酰半光氨酰甘氨酸第52页/共58页（2）短杆菌肽（抗生素）第53页/共58页 （3）脑啡肽 5肽，具有镇痛作用，已发现几十种。 Met-脑啡肽： TyrGlyGlyPheMet Leu-脑啡肽： TyrGlyGlyPheLeu Leu-脑啡肽，