有机合成推断综合题解题策略

1、 有机综合题的主要考查形式： 1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确 定有机物的 分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构 式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式; 2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方 程式; 3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。 基础之一-掌握以官能团为中心的知识结构 官能 团 性 质 反应类型 实验现 象 类别 结构 同系物 同分异构体 相对分子质量计算 分子式推导 决定 推 导 官能团是钥匙, ,它能 打开未知有机物对 你关闭的大门! ! 基础之二- -掌握各类有机物间转化关系 烯烃 卤代烃醇醛 羧酸 酯 醚 酮 H

2、X 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯 化 水 解 还原 氧化 还原 脱水 H2O 水 解 烷烃 取代 加成 转化关系是 地图, ,它能指引 你走进有机物的 陌生地带! ! 基础之三-梳理“题眼”， 找准各种信息。 p反应信息-【条件、性质、现象等】 p结构信息-【官能团、C C骨架的演变转化】 p数据信息-【分子式、相对分子质量（式量）、数 量关系等】 p新情境信息-【题给信息的应用】 p隐含信息-【包括新情境的变形应用】 C NaHCO3 A OH B Br2 D H2 Ni (催催化化剂剂） E E F F H+ C4H6O2 F是是环环状状化化合合物物 Ag(NH3)2+ D D的碳链

3、没有支 链 如何确定A的结 构简式？ 根据反 应条件 或性质 确定官 能团 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 是 。 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A A能与银氨溶液反应，表明A A分子内含有 醛基，A A能与NaHCONaHCO3 3反应断定A A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D D物质的碳链不含支链，可知A A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F F分子中C C原子数可推出A A是含4 4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2 2）问题中提示“1 m

4、ol A1 mol A与2 mol H2 mol H2 2反应生成1 1 mol E mol E ”，可知A A分子内除了含1 1个醛基外还可能含1 1个碳碳双键。 碳碳双键，醛基，羧基 OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH Ni 分子 式 官能 团 碳链 结构 例:合作研讨. .探寻规律 问题框架:1:1、通过读题审题，找到哪些明显和隐 含的信息？ 2 2、这些信息之间有何关联？与有机物的主干知 识之间有何关联？哪些信息是突破口？ 3 3、通过这些关联和突破口，可以作出哪些假设？ 推断出哪些结论？ 4 4、验证这些假设和推论是否符合题意？答题时 要避免

5、出现哪些方面的错误？ D的碳链 没有支 链 （3 3）F F的结构简式是 。 由E E生成F F的反应类型是 。 反应信 息 ( (条件、 性质).). 数 据 信 息 结构 信息 （碳 链） Ag(N H3)2+ CH2 C O H2C H2C O O O 或 酯化反应 有机综合推断题的一般解题思路 读题审题 提取信息 寻找题眼 确定范围 前后关联 假设推理 分子组成 分子结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系 代入验证 规范作答 挖掘 明暗 信息 寻找方向 排除干扰 抓住关键 正逆结合 跨越空间 模仿迁移 查找错误 注意多解 看清要求 规范准确 上下求索 左右逢源

6、 【例】实战演习、深化认知 R C O R C O 浓硫酸R C O R C O O+ H2O 反应条件 信息 数据 信息 结构 信息 （结 构简 式） 结 构 信 息 新情境信息 新情境信息 应用 已知： （1 1）CHCH3COOOHCOOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用 途 。 （2 2）写出B+E CHB+E CH3COOOHCOOOH的化学方程 式 ； （3 3）写出F F的可能的结构简 式 ； （4 4）写出A A的结构简式 ； （5 5）1 1摩尔C C 分别和足量的金属钠、氢氧化钠 反应消耗钠和氢氧化钠的物质的量之比 是 ； （6 6）写出D D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混

7、 和物）加热反应的化学方程式 。 回答下列问题： 答案（1）杀菌消毒 (6) CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2BrH2O 浓 H2SO4 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起 到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀 菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用， 可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、 真菌及芽孢。 例:2007:2007年全 国卷()-()- 链接高考 ）含有邻二取代苯环结构 ）与B B有相同官能团 ）不与FeClFeCl3 3溶液发生显 色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 ， (5)G(5)G是重要的工业原料, ,用化学方程式表示G G的

8、一种重要的工业用途 。 特定反应 条件信息 碳架 结构 信息 数据 信息 反应条件 信息 参考答案: CH3COOH + C2H5OH 浓硫酸 CH3COOC2H5 + H2O C9H10O3 CH2COOC2H5 CH2COOC2H5 COOH CHCH3 OH CH3 CHCOOH OH COOH CH2CH2OH CH2=CH2 + H2O 催化剂 CH3CH2OH 水解反应 3 或 乙乙醇醇 n CH2=CH2 催化剂 CH2CH2 n 填写其中一个结构简式即可 写任一个合理的反应式均可 (扁桃 酸) 酸 催 化 化学物M (2010年北京)28. 镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂

9、的合成路线如下： 已知： 、 、 （1）A的含氧官能团的名称是_。 （2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的反应类型是 _。 （3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式是_。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是_。 （6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 _。 （5）扁桃酸 有多种同分异构体。属于甲酸酯且含 酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基 的同分异构体的结构简式_。 2 ()CH (扁 桃酸 ) 酸 催 化 化学物M (2010年北京)28. 镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂 的合成路线如

10、下： 新情 境信 息 新情 境信 息 结构 信息 结构 信息 反应 信息 隐含信息 （新情境 信息） 已知： 、 、 （1）A的含氧官能团的名称是_。 （2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的反应类型是 _。 （3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式是_。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是_。 反应信息 结构信息 醛基 加成反应 （6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 _。 （5）扁桃酸 由多种同分异构体。属于甲酸酯且 含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基 的同分异构体的结构简式_。 2 (

11、)CH 13 28（11年北京）（17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作 安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 已知：. (R、 R，表示烃基或氢) .醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛： （1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。 （2）A与 合成B的化学方程式是 。 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 。 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应-合成。 a的反应试剂和条件是 。 b的反应类型是 。 C的化学方程式是 。 （5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式 是 。 （6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。

12、28（11年北京）（17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作 安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： 新 情 境 信 息 新 情 境 信 息 数据 信息 数据 信息 隐含 的新 情境 信息 结构 信息 结 构 信 息 反 应 信 息 已知：. (R、 R，表示烃基或氢) .醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛： （1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。 （2）A与 合成B的化学方程式是 。 结构 信息 乙醛 CHOCH3CHO 稀NaOH CH=CHCHOH2O （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 。 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应-合成

13、。 a的反应试剂和条件是 。 b的反应类型是 。 C的化学方程式是 。 （5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式 是 。 （6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。 结构 信息 CC CH2OHH H 稀氢氧化钠 加热 加成（还原）反应 H2O CH3(CH2)3OHO2 Cu CH3(CH2)2CHO 2 22 CH3COOCH=CH2 N aO HC H3C O O N a C H2C H O O C C H3 C H2C H O H n n n n 28（12年北京） (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种 高分子功能材料PMnMA的合成路线如下： 己知芳香

14、化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中 的烷基取代。如： （1） B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型 是 。 (CH3 )2CHCl与A生成B的化学方程式是 。 A的同系物中相对分子质量最小的物质 是 。 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使 Br2的CC14溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是 。 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是 (选填字母) aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色 bC不存在醛类同分异构体 cD的酸性比 E弱 d E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 。G与 NaHCO3反应放出CO2

15、。反应II的化学方程式是 _。 28（12年北京） (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种 高分子功能材料PMnMA的合成路线如下： 结构 信息 新情 境信 息应 用 新 情 境 信 息 数据 信息 隐含 信息 反应 信息 己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如： （1） B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是 。 (CH3 )2CHCl与A生成B的化学方程式是 。 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。 加成（还原）反 应 苯 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。 E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是 。

16、反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是 (选填字母) aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色 bC不存在醛类同分异构体 cD的酸性比 E弱 d E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 。G与NaHCO3 反应放出CO2。反应II的化学方程式是 _。 碳碳双键 ad 数据 信息 结构 信息 结构 信息 可降解聚合物P的合成路线如下： 已知： （2013北京 t25） 可降解聚合物P的合成路线如下： 已知： 新情 境信 息应 用 新情 境信 息应 用 反应 信息 结构 信息 数据 、 结构 信息 新 情 境 信 息 数据 、 结构 信息 （1）A的含氧官能团名称

17、是_。 （2）羧酸a的电离方程式是_ 。 （3）BC的化学方程式是_ 。 （4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_ 。 （5）EF中反应和的反应类型分别是_ 。 （6）F的结构简式是_ 。 （7）聚合物P的结构简式是_ 。 羟基 CH3COOH CH3COOH 加成反应，取代反应； 结构 信息 结构 信息 （2014北京 t25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的 合成路线如下： CH2=CHCH=CH2 聚合 反应 I 反应 II 顺式聚合物 P 硫化 顺丁橡胶 A (1) O3 (2) Zn/H2O B C H2 Ni/ CHCH2CH2OH CH2OH CH2CH

18、2CH2OH Cl OHCl H+ 反应 III N (C13H8Cl4O2) 已知：i. CH CH CH2 CH2 + CH2 CH2 (1) O3 (2) Zn/H2O ii. RCH=CHRRCHO + RCHO （R、R代表烃基或氢） （2014北京 t25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的 合成路线如下： CH2=CHCH=CH2 聚合 反应 I 反应 II 顺式聚合物 P 硫化 顺丁橡胶 A (1) O3 (2) Zn/H2O B C H2 Ni/ CHCH2CH2OH CH2OH CH2CH2CH2OH Cl OHCl H+ 反应 III N (C13H8Cl4O2

19、) 已知：i. CH CH CH2 CH2 + CH2 CH2 (1) O3 (2) Zn/H2O ii. RCH=CHRRCHO + RCHO （R、R代表烃基或氢） 新 情 境 信 息 数据 、 结构 信息 反应 信息 结构 信息 新情 境信 息应 用 新情 境信 息 i 应用 （1）CH2=CHCH=CH2的名称是_。 （2）反应I 的反应类型是（选填字母）_。 a. 加聚反应 b.缩聚反应 （3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_。 1,3丁二烯 a b （4）A的相对分子质量为108。 反应II的化学方程式是_。 1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_g。 （5）反应III

20、的化学方程式是_ 。 （6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同 分异构体的结构简式_。 2CH2CHCHCH2 6 寻找题眼.确定范围-【有 机物性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： 能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 能与钠反应放出H2的有机物必含有: 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必 含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为: 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。 遇浓硝酸变黄

21、的有机物为： “CC”、“CC”或“CHO”。 “CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。 “CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中 “CHO”只能与H H2 2发生加成反应。 “CHO” “OH”、“COOH”。 -COOH。 苯酚 淀粉 酚羟基 蛋白质 寻找题眼.确定范围-【有机物条件】 当反应条件为NaOHNaOH醇溶液并加热时，必定为 当反应条件为NaOHNaOH水溶液并加热时，通常为 当反应条件为浓H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为 当反应条件为稀酸并加热时，通常为 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 当反应条件为

22、光照且与X X2 2反应时，通常是X X2 2与 而当反应条件为催化剂存在且与X X2 2的反应时，通常为 卤代烃的消去反 应。 卤代烃或酯的水解反 应。 醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 酯或淀粉的水解反应。 醇氧化为醛或醛氧化为酸 碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 烷或苯环侧链烃基上的H H原子发生的取代反应， 苯环上的H H原子直接被取代。 寻找题眼.确定范围-【有机 反应量的关系】 根据与H H2 2加成时所消耗H H2 2的物质的量进行突破： 1mol1molCHOCHO完全反应时生成 2mol2molOHOH或2mol2molCOOHCOOH与活泼金属反应放出 1mol1molCOOHCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol