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文档简介

1、第十一章 胺 （2）,主要内容 胺与HNO2的反应，各类胺与HNO2反应的不同之处及在有机分析中的应用 季铵盐及其在合成中的应用 季铵碱和 Hofmann 消除 胺氧化物的Cope消除,复习：胺类化合物的性质（I）,胺类化合物与 HNO2 的反应,脂肪胺与 HNO2 的反应,早期有机分析中用作区分胺的类型,胺类化合物的性质（II）,油状物,溶于水,伯胺与 HNO2 的反应的机理,机理经过碳正离子,碳正离子机理的实验证据,重排产物,邻氨基醇的亚硝酸重排,类似Pinacol重排,邻氨基醇的亚硝酸重排在合成上应用,环酮的扩环,例：,芳香胺与 HNO2 的反应,第16章：重氮盐及其在合成上的应用,早期

2、有机分析中用作区分芳香胺的类型,季铵盐及其在合成中的应用,季铵盐有盐类的特性：固体， 熔点高，易溶于水,季铵盐,季铵盐与普通铵盐不同,季铵盐的应用,用作阳离子型表面活性剂，降低表面张力 （如：洗涤剂、乳化剂、悬浮剂、起泡剂、分散剂等）,亲 水 部 分,亲 油 部 分,合成上用作相转移催化剂（PTC, phase transfer catalyst）,例：一些带有长链烷基的季铵盐,相转移催化剂（PTC）的应用举例,有机相,水 相,水 相,季铵碱和 Hofmann 消除,季铵碱的形成,季铵碱：强碱，碱性类似于NaOH、KOH,季铵碱,Hofmann消除的取向,消除时主要生成取代基少的烯烃Hofma

3、nn取向,Hofmann消除例子,另一对产物是什么？,还有什么产物？,不同基团的消除选择,Hofmann消除取向的解释,（i）从反应机理及过渡态的稳定性分析,CH 键变化较大,CN 键变化较小,双分子消除机理，但与 E2 机理有别。过渡态接近碳负离子,（ii） 从b - 氢的酸性的差别分析（iii）从位阻的差别分析,位阻较小,位阻较大,有利,不利,酸性较弱,酸性较强,Hofmann消除在合成上的应用 合成少取代的烯烃,例：,合成,Hofmann消除在早期有机结构分析上的应用,例： 用化学方法区分化合物,和,不符合Hofmann消除取向的例子,b-位有不饱和基团，反应可能不遵守Hofmann取向。,六元环上消除时，一般遵守Zaitsev取向。,胺氧化物（氧化胺）的消除 Cope 消除,胺氧化物的消除Cope消除,一种制备烯烃的方法,胺氧化物的生成,Cope消除举例：,只消除同面H，为什么？,Cope消除反应区域选择性,服从Hofmann取向,本次课小结：,HNO2 与各类胺的反映结果不同，其中脂肪族伯胺的反应经过碳 正离子中间体 季铵盐在合成中

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