高考化学知识清单27 烃- 高考化学 复习知识清单

知识清单24姓

思维导图

1.煌类的组成、结构与性质

禳原子的面碳原子的化学键主要反

和程度下闻画式］杂化方式一的类型］底类型

■一［■氧化反应

烷CrtH2»+2

的H（链状烷物（单键）-取代反应

氧化反应

烯|CnHln______。键、K键

煌H（链求尊烯炷）卡西研-（单钺、双键）加成反应

.加聚反应

氧化反应

C〃H”2,.。键、n键

加成反应

（链状单块烧）-jsp、sp卜（单键、三键）-

.加聚反应

a键、大江键氧化反应

C〃H2L6（单键、键长介

（茶的同系物）IspJ取代反应

于单键和双键之

加成反应

间的特殊的键）

卤代烧

知识点01烷点知识点02烯短

知识点03块点知识点04苯

知识点05苯的同系物

知识点01烷烧

一、烷烧的结构和物理性质

1.烷膝的结构

单键:碳原子之间以要出推

w_r结合成解状

r暨血工饱和:碳原子剩余价键全部跟

蓬］一氢原子结合

一通式—C„H2L2(八2D

2.烷屋的物理性质

(1)状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烽在常温下呈气态

(2)溶解性：不溶于水，易溶于茎、乙醛等有机溶剂

(3)熔、沸点

①碳原孑数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高:

CH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3>CH3—CH-CH2cH3

②碳原子数相同：支链越多,熔、沸点越低

CH3CH3CH3

CH3CH2-CH-CH2CH3>CH3-CH-CH-CH3

③碳原子数和支链数都相同：结构越对称,熔、沸点越低

CH3

CH3CH3CH3CH2-C-CH2CH3

CH

CH3-CH-CH-CH2CH3>3

(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大,但比水的小

二、烷燃的化学性质

1.稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。

(1)性质

(2)烷烧丕能使酸性高锌酸钾溶液褪色

2.氧化反应

(1)可燃性：C“H2”+2十^^点燃>〃CO2+(〃+1)H?O

+

(2)KMnO4(H)：丕褪色

3.分解反应：烷煌受热时会分解产生含碳原子数较少的烷点和烯燃

CgHu催［剂，CsHi6+C8H18

△----

4.取代反应

(1)反应举例：CHaCHa+Cba照3cH2CI+HCI(一氯取代)

(2)反应条件：光照和纯净的气态卤素单质

①在光照条件下烷煌能燮使澳蒸汽褪色

②在光照条件下烷燃丕能使滨水褪色。

③在光照条件下烷烧丕能使溟的四氯化碳溶液褪色。

④液态烷燃能够和滨水发生茎取，液体分层，上层颜色深,下层颜色浅。

(3)化学键变化：断裂C—H键和X—X键；形成C—X键和H-X键

(4)取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生

(5)产物种类：多种卤代烷烽的混合物，旦乂的物质的量最多

(6)产物的量

①根据碳元素守恒，烷点的物质的量等于所有卤代烷妙的物质的量之和

②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,

即反应了的〃(X?)=〃(一卤代物)+2〃(二卤代物)+3〃(三卤代物)+……=n(HX)=n(C-X)

【典例()1】下列有关烷煌的说法中正确的是

A.链状烷烧的分子组成都满足CnH2n+2(定1),彼此都是同系物

B.烷蜂的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

C.戊烷(C5H12)有三种同分异构体

D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上

【答案】C

【详解】A.链状烷危的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都

满足CnH2n+2(位1),但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4Ho的物质有正丁烷和

异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误：

B.烷烧都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高;

当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，

所以烧烧的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；

C.戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；

D.烷烧分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中

有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误；

故合理选项是Co

CH3

【典例02】汽油中异辛烷(CH3-fH-CH]—《一CH3)的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正

CH3CH3

确的是

A.常温常压下为气体B.一氯代物有4种

C.可由燃燃或二烯燃加氢制得D.系统命名为2,4,4-三甲基戊烷

【答案】B

【详解】A.异辛烷分子中碳原子数大于4,常温常压下为液体，故A错误；

4

C

I

B123

CCCC中有4中等效氢,一氯代物有4种，故B正确;

IHM-1I

CC

CH3CH3CH3

C.CH3-fH-CH2-C-CH3可由单烯煌CH2=C-CH2-C-CH3、CH3-C=CH-C-CH3^^iJf#,不能由

CH3CH3CH3CH3CH3CH3

焕煌或二烯烽加氢制得，故c错误；

D.根据烷嫌的系统命名原则，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，故D错误;

选B。

知识点02烯燃

0®®®

一、烯燃的结构和物理性质

1.结构特点

(1)烯」的官能团是碳碳双键。乙烯是最简单的烯煌。

(2)乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

H

2.通式：单烯心的通式为CJL”(«>2)

3.物理性质

(1)常温常压下的状态:碳原子数"的爆燃为气态，其他为液态或固态。

(2)熔、沸点：碳原子越多，烯慌的熔、沸点越高：相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

(3)密度：相对密度逐渐增大,但相对密度均小于L

(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

二、烯燃的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C〃H2"+y。2点燃，nCO2+nH2O

②现象：产生明菽焰,冒黑烟

+

(2)KMnO4(H)

KMn4

①反应：CH2=CH20CO2+H2O

②现象：酸性高钵酸钾溶液糖鱼(区分烷烧与烯燃)

2.加成反应

Br

(1)与Br2反应：CH3CH=CH7+Bn-^^UcH3-CH-CH2Br

(2)与H2反应：CH3CH=CH2+H2-^^CH3CH2CH3

△

Cl

催价和I

(3)与HC1反应：CH3CH=CH+HCI,>CH.LCH-CH-I或CH3cH2cHe1

2△

OH

哇.小I

(4)与H2O反应：CHCH=CH+HOj>CH3-CH-CH3或CH3cH2CHOH

322△

3.加聚反应

*催化剂

AZ

(1)乙烯:nCH2=CH2--------~£CH-CH21”

丁卬催化剂产3r

(2)丙烯：nCH3-CH=CH2------>-ECH.-CH-^,

4.二烯屋的化学性质

(1)加成反应

加成

32“CH2-6-CH=CH2

由立

3,4加成*

Unj—c——bnLrii

ii

CH3BrBr

CH=C—CH=CHBr

222b4加成CH3

CH2-C=CH-CH2

BRCH

完全加成麟3

(2)加聚反应：发生1,4—加聚

—东条件

①1,3一丁二烯：77cH尸CH-CH=CH)仁不叫£陋一CH=CH-CH2+

涉一定条件汽

②2一甲基一1,3一丁二烯：〃CH，=CH-C=CH?正而叫£陋一C=CH-C%土

ESS®

【典例03】煤油的主要成分癸烷(G0H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：GOHZZT2c3H6+X,下列说法错误的

是V

A.癸烷是难溶于水的液体

B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料

C.丙烯和X均可以使漠水褪色

D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分

【答案】C

【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。

【详解】A.石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，选项A正确；

B.丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，选项B正确；

C.X为丁烷，不含碳碳双键，不能使滨水褪色，选项c错误：

D.X为丁烷，有正丁烷(CH3cH2cH2cH3)、异丁烷［HC(CH3)3］两种同分异构体，选项D正确；

答案送B。

【典例04】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

^CH—CH=CHBr2

32>CHBr

C3H5Brcci?362

催化剂

(C3H6)”

z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3cHzBrCHzBr

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙焕

—CH2—CH—

D.聚合物Z的链节为

【答案】B

【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下丙烯与溟发生取代反应生成BrCH2cH二CH2,则X为

Br

BrCH2CH=CH2;丙烯与溟的四氯化碳溶液发生加成反应生成|，则Y为

H3C—CH—CH2Br

Br

I；催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成「—lin,则z为

H3c—CH—CH2Br十C%-CH±

【详解】A.丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子共平面，故A正

确;

B.由分析可知，X的结构简式为BrCH2cH=CH2,故B错误;

BrBr

C.由分析可知，Y的结构简式为I,I在氢氧化钾醇溶液中共热发

H3c—CH—CH2BrH3c—CH—CH2Br

生消去反应生成丙块，故C正确;

CH3—CH9—CH—

D.由分析可知，Z的结构简式为rI,高聚物的链节为I,故D正

十CH2—CH大

CH3

确;

故选B。

知识点03快烧

一、焕点的结构和性质

1.乙块

(1)结构特点

分子式电子式结构式结构简式

CzHzH：C；；C：HH-OC-HCH三CH

碳原子杂化方式C—H键成分OC键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构

sp杂化1个。键和2个7T键180°直线形结构

120pm'

o■键五键

(2)物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

2.怏建

(1)结构特点：官能团是碳碳三键(一(3三(：-)，结构和乙焕相似。

(2)单焕点的通式：CnH2n-2(论2)

(3)物理性质：与烷妙和烯点相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐ft施。

二、乙焕的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：2c2H2+502点燃>4CO2+2H2O

②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

+

(2)KMnO4(H)

KMtlQ

①反应：CH=CH-CO2+H2O

②现象：酸性高钵酸钾溶液褪鱼(区分烷烧与焕燃)

2.加成反应

(1)与Bn加成

CH-CH

II

@1:［力口成：CH三CH+Br—BrBr

②1：2加成：CH三CH+2Bn—CHBr?一CHB门

(2)与Hz加成

催价剂

®1：1力口成：CH=CH+H'；>CH=CH

22△2--------

催仆制

②I:2加成：CH=CH+2H,>CH3-CH3

2△

(3)与HC1加成：CH=CH+HCI>CH=CHC1

△2

(4)与HQ加成(制乙醛)：CH三CH+HO里察CHBHO

△

3.加聚反应

(1)反应：“CH三CH催化剂〉=

(2)应用：制造导电塑料

三、乙焕的实验室制法

1.反应原料：电石、水

2.反应原理：CaCz+ZFLO->Ca(OH)2+CH三CHf

3.发生装置：使用“固+液一气'的装置

4.收臾方法：排水集气法

5.净化除杂、性质验证

（1）装置A

①作用：除去H2s等杂质气体,防止H2s等气体干扰乙焕性质的检验

②反应：CuSO4+H2S=CuS1+H2s。4

（2）装置B中的现象是溶液褪色

（3）装置C中的现象是溶液褪色

回回回篁

乙块的实验室制取注意事项

（1）用试管作反应容器制取乙块时，由于CaCz和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，

应在导气管附近塞入少量棉花。

（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙快气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流

的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙块时不能使用启普发生器。

（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙块中往往含有H2S、PH3等杂质，

将混合气体通过盛有NaOH溶液或C11SO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

【典例05】丙焕和氯化氢之间发生加成反应,产物不可能是

A.氯丙烷B.1,2・二氯丙烷C.1-氯丙烯D.2-氯丙烯

【答案】A

【详解】A.1个丙快分子与2个HC1加成，则生成的产物中一定有2个C1原子，不可能生成1-氯丙烷，A

错误；

B.1分子丙块与2分子HC1发生加成反应C，l原子分别连在不问的碳上，可生成1,2■一氯丙烷，B正确；

C.1分子丙块与1分子HC1发生加成反应，生成I-氯丙烯，C正确；

D.1分子丙快与1分子HC1发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；

故答案选Ao

【典例06］己知“I+（:J,如果要合成,所用的起始原料可以是

A.3—戊二烯和2一J快

B.2,3—二甲基—1*3—丁二烯和丙烯

C.2,3一二甲基一1,3—戊;二烯和乙块

D.2—甲基一1,3—丁二烯和2—丁焕

【答案】D

【详解】由题给信息可知，2—甲基一1,3—丁二烯和2—丁泉能发生如下反应生成

XXf।+X,2,3—二甲基一1,3—丁二烯和丙块也能发生如下反应生成

,故选D。

知识点04苯

®®S®

一、苯的分子结构和性质

1.苯的结构

（1）分子结构

结构简式。或◎

QH,分子式

H结构特点

HH

HH结构式平面正六边形结构,分子中6

H个碳原子和6个氢原子共平面

（2）苯环中的化学键

①六个碳原子均采取应杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成攵键

②键角均为四；碳碳键的键长相篁，介于碳碳单键和碳碳双硅之间。

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成吊平面，相互平行重叠形成大九键，均匀地对称分

布在苯环平面的上下两侧。

（3）证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻二取代基无同分异构体

③性质上：澳水不褪色

④性质上：酸性高镒酸钾溶液不褪色

2.苯的物理性质

（1）色味态：无色有特殊香味的液体

（2）密度：比水的小

（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3.苯的氧化反应

（1）可燃性

①方程式：2备凡+1502商驾12co2+6H?O

②现象：燃烧j还明亮灰焰、冒浓黑烟一

（2）酸性高锦酸钾溶液：示褪色

4.苯的取代反应

（1）卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：Q递虫上也f-取±旦&

③苯和浜水混吾的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④溪苯：无色液体，有特殊气味,丕溶于水，密度比水的大。

（2）硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55〜60℃水浴加热

②方程式：Q+HNO3（浓）蹩^>U^N6+H2O

③硝基苯：菽液体，有苦杏仁气味,丕溶于水,密度比水的大。

（3）横化反应

①条件：控温70〜80℃水浴加热

②方程式：Q+HO-SORH乌3H+H2O

5.苯的加成反应

（1）条件：在银催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

（2）方程式:0且售q

（3）环己烷（o）不是平面正六边形结构。

笨的取代反应实验

实验装置

3.实验现象

（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）

（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNCh溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Bn）不溶于水的液体生成

4.注意事项

（1）应该用纯浪

（2）要使用催化剂FeBm需加入铁屑：

（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBi■极易溶于水

5.产品处理（精制澳苯）

水洗--碱洗一＞水洗一-干燥蒸储

除去可溶除去除去过除水提纯

性杂质Br2量碱产物

三、苯的硝化反应实验

1.实验装置

#玻璃管用于冷凝回流

.睢苯

暨-1.5mL浓硝酸

・"^^"2mL浓硫酸

J水浴加热（50〜60七）

2.实验原理：Q+HNO3（浓）空管％（^^-NCh+FhO

3.实验现象

（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO?）生成

（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸循水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4.注意事项

（1）试剂添加顺序：浓硝酸十浓硫酸十苯

（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

【典例07］一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是

A.乙苯的分子式为CgHjo

B.聚苯乙烯属于高分子

C.Imol苯乙烯最多可与3moi凡发生加成反应

D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液

【答案】C

【详解】A.根据乙苯的结构简式可知，其分子式为CsHo,A正确；

B.聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到，属于高分子物质，B正确;

C.1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应，Imol苯乙烯

最多能与4moi氢气发生加成反应，C错误；

D.苯与澳不反应，苯乙烯能与Bn发生加成反应从而使澳的四氯化碳溶液褪色，可用澳的四氯化碳溶液鉴

别两者，D正确；

故答案选Co

【典例08】实验室制取溪苯的反应装置如图所示（夹持装置已略去）:

回答下列问题：

（1）仪器a的名称为—，仪器b的作用是一。

⑵一（填"能''或"不能”）用澳水代替液浸进行上述反应，理由为—o

（3）仪器a中发生反应的化学方程式为—o

（4）实验过程中，仪器b中可观察到的现象为—，该装置中可能发生的反应为一（用化学方程式表示）。

（5）下列说法错误的是一（填标号）。

A.实验开始前，应检查装置气密性

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶，得到澳苯

C.该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和

【答案】（1）圆底烧瓶防倒吸

（2）不能浪在水中的溶解度小，苯和溟水不反应

⑶O+B。鼻仃加+由

（4）产生白雾Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3

⑸B

【分析】a中苯和液浪在FeB门作用下发生取代反应生成浪苯和滨化氢，盛有CCL的洗气瓶除HBr中的Br2

蒸汽，碳酸钠溶液吸收HBr。

【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称为圆底烧瓶，氯化氢溶于水易倒吸，仪器b的作用是防倒吸。

（2）溟在水中的溶解度小，笨和溟水不反应，不能用澳水代替液澳进行上述反应。

（3）仪器a中苯和液浪在FeB门作用下发生取代反应生成浪苯和淡化氢，反应的化学方程式为

O+Brz—b，*1；

（4）HBr易吸收水蒸气，仪器b中可观察到的现象为产生白雾，该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成漠化

钠、碳酸氢钠，可能发生的反应为Na2cO3+HBr=NaBr+NaHCO3。

（5）A.为分子澳蒸汽、HBr挥发到空气中，实验开始前，应检查装置气密性，故A正确；

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸储得到嗅苯，故B错误；

C.该反应放热，反应物的键能总和小于生成物的键能总和，故C正确；

选B。

知识点05苯的同系物

一、苯的同系物的结构和命名

1.苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被整取代所得到的一系列产物

①分子中有二个苯环

②侧链都是烷基(-CnH2n+i)

(2)通式：C〃旦2“-§(n>7)

(3)分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共壬面

2.苯的同系物的物理性质

(1)溶解性：丕溶于水，易溶于有机溶剂

(2)密度：比水的生。

二、苯的同系物的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C„H2„6+苓工。2点燃'"CO2+(〃-3)H2O

②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟

(2)酸性KMnCh溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnCU溶液氧化

FLFE£^H-C(CH3)3不褪色

②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链燃基性质活泼而易被氧化。

③氧化产物：不管是基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”

KMn4

CH3°><^^^-COOH

2cH3KMnONH，),<^^^-cooil

CH3cH2-田+)>HOOC-

2.硝化反应

(1)反应:

(2)原因:

3.卤代反应

4.加成反应：0%+3出学）网

三、烧燃烧的规律和应用

1.燃（CHv）完全燃烧的化学方程式CxH、+（x+工）O2点燃"XC6+』H2O（2）

-------t-----------------上------

2.诲（CxHy）完全燃烧耗氧量规律

（1）等物质的量

①（x+=）的值越大，耗氧量越多

②x值越大，产生的C02越多

③y值越大，生成的水越多

（2）等质量

①上的值越大，耗氧量越多

X

②上的值越大，生成的水越多

X

③上的值越大，产生的C02越少

（3）总质量一定的有机物以任何比例混合

①特点：生成的C02和H2O量、耗氧量都相同

②规律：各有机物的最简式相同

3.燃完全燃烧体积变化规律

（1）温曲100℃,AV=^-1

4

①当y=4时,反应后气体的体积（压强）不变

②当yV4时,反应后气体的体积（压强）减少

③当¥>4时,反应后气体的体积（压强）增大

（2）温度V100℃,AV=-（1+2）

4

4.烧不完全燃烧的规律

（1