高三化学一轮复习课件：烃和卤代烃

[2018备考·最新考纲]1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。课时2烃和卤代烃1．脂肪烃组成、结构特点和通式考点一脂肪烃的结构与性质(考点层次B→共研、理解、整合)2．物理性质性质变化规律状态常温下含有_______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_______、_______沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_______；同分异构体之间，支链越多，沸点_______相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水1～4

液态

固态

升高

越低

褪色

氧化

褪色

CO2

CH2===CH2

CH3—CH3

1．(RJ选修5·P362改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。

(1)C2H4__________，______ (2)C3H6__________，______ (3)C5H12__________，______ (4)C2H2__________，______2．(溯源题)(2015·北京理综，25)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类______，其结构简式是__________________。探源：本考题源于教材RJ选修5P32“三、炔烃”，考查的是炔烃的通式及结构简式的书写。碳碳双键烯烃碳碳双键烯烃无官能团烷烃碳碳三键炔烃烃炔CH≡C—CH3

题组一脂肪烃的结构与性质1．(2016·贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃[拓展性题组]解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。答案D3．(2016·河北正定中学期末)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是(

) A．沸点：乙烷＞戊烷＞2-甲基丁烷

B．同分异构体种类：戊烷＜戊烯

C．密度：苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷

D．点燃时火焰明亮程度：乙烯＞乙烷解析本题考查有机物的性质比较。A项，烷烃的相对分子质量越大，物质的熔、沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔、沸点就越高，所以沸点：乙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，符合题意；B项，戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构与戊烷相同时，还存在由于碳碳双链位置不同而引起的异构，因此同分异构体种类：戊烷＜戊烯，不符合题意；C项，苯的密度比水小，1,1,2,2-四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷，不符合题意；D项，物质含碳量越高，点燃时火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以点燃时火焰的明亮程度：乙烯＞乙烷，不符合题意。答案A【反思归纳】

结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。【反思归纳】1．常见反应类型的判断 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二芳香烃的结构与性质(考点层次B→共研、理解、整合)1．苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式4甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成探源：本考题源于教材RJ选修5P38“二．苯的同系物”及苯环和烷基的相互作用。对反应条件对苯的同系物取代位置影响进行了考查。题组一芳香烃的结构1.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，物质A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上四溴代物的同分异构体数目为(

) A．9

B．10

C．11

D．12[拓展性题组]解析物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。答案A解析A项，该有机物分子式为C13H14，A项错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B项错误；C项，分析碳碳三键附近的原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C项错误；D项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，D项正确。答案D解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案

B【归纳总结】芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。答案D

解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案C

苯与苯的同系物化学性质的区别

(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。

(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。【练后归纳】1．卤代烃

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是_________(F、Cl、Br、I)。考点三卤代烃(考点层次B→共研、理解、整合)卤素原子卤素原子2．饱和卤代烃的性质

(1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：___溶于水，___溶于有机溶剂中； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。难易R—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX含不饱和键(如双键或三键)R—CH===CH2＋NaX＋H2OR—CH===CH2＋HX)CH≡CH↑＋2NaX＋2H2OCH3CHBrCH2BrR—OH白色浅黄色黄色1．(RJ选修5·P432改编)由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷，写出所需的化学方程式。探源：本高考题组源于教材RJ选修5P40“溴乙烷与NaOH水溶液的反应”，对卤代烃的性质及在有机合成中的应用进行了考查。[拓展性题组]解析该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。答案D【易错警示】1．注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。2．烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3．卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是__________________________。其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、