22届高考化学复习：十一 强化练

专题强化练

（一）有机物官能团性质、结构的判断

1.（2021.青岛模拟）硝基胭是固体火箭推进剂的重要组分，其结构如图所示。下列说法正确的

是（）

A.硝基胭分子中不含非极性键

B.硝基胭分子中所有碳、氮原子均为sp2杂化

C.硝基胭分子中。键与兀键的个数比是3：I

D.硝基胭分子中所有原子不可能共平面

答案D

解析分子中N—N为非极性键，故A错误；最左端N原子价层电子对数为3+1x（5-3Xl）

=4,杂化轨道类型为sp3杂化，故B错误；分子中含有4个N—H、1jC=N、1个N=O、

2个C—N、1个N—N和1个N—O,c键与兀键的个数比是5：1,故C错误；硝基胭分子

中左边N原子为sp3杂化，空间结构为三角锥形，则所有原子不可能共平面，故D正确。

2.下列说法正确的是（）

A.C6H6分子结构中一定存在不饱和键

B.有机物CH3cH=CH2的分子在核磁共振氢谱中存在5组峰

C.C6H12表示的物质中可能存在顺反异构体，也可能存在手性碳原子

D.等物质的量有机分子与H2发生加成反应时，不饱和度大的分子需H2的量比不饱和度小

的分子需H2多

答案C

3.临床证明磷酸氯瞳对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效，4,7-二氯喳嘛是合成磷酸氯喳的一

种中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是（）

1mol4,7-二氯瞳咻最多能和4molH2发生加成反应

分子中所有原子在同一平面上

分子式为C9H6NC12

D.4,7-二氯口奎咻的一澳代物有7种

答案B

解析由结构简式可知，1个该分子含有一个苯环、一个碳碳双键和一个碳氮双键，1mol

该分子最多能和5mol在发生加成反应，A错误；根据苯、乙烯分子中所有原子共平面分析

可知，该分子中所有原子都在同一平面，B正确；由结构简式可知，该物质的分子式为

C9H5NCI2,C错误；该分子有5种不同化学环境的氨，所以一漠代物有5种，D错误。

4.药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是（）

A.分子式为Ci6H13N2O2CI

B.分子中含有两种官能团

C.碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2c03溶液反应

D.该物质苯环上的一澳代物有5种

答案D

解析根据结构简式可知药物H的分子式为C16H13N2O2CI,A正确；该分子中含有碳氯键和

酰胺基两种官能团，B正确；碱性条件下水解产物酸化后可生成含酚羟基的有机物和丙二酸，

都能与Na2co3溶液反应，C正确；该物质苯环上的一黑代物有6种，D错误。

5.聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺-1,4-聚异戊二烯，又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊

二烯的部分流程如下。下列说法正确的是（）

OH

I

H,（C—C—CH=CH2

普等顺式聚异戊二烯

CH3N

M

A.反应①是取代反应

B.M存在顺反异构体

C.N分子中最多有10个原子共平面

CH、C=C/H

D.顺式聚异戊二烯的结构简式为+CH」、CHz土

答案D

解析M发生消去反应生成N,N是,A错误；M分子中不饱和C原子上有2个H

原子，因此不存在顺反异构体，B错误；N是分子中存在2个乙烯的平面结构，两

个乙烯平面，可能在同一平面上，还存在一个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，最多有

3个原子共平面，则在同一平面上的原子数目最多是11个，C错误；根据二烯燃1,4-加成规

律，可知7、7在催化剂存在条件下发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，其结构简式是

CH、_小

XCH/XCHJ-

T2工，D正确。

6.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的是（）

OHOH

A.该物质的分子式为C|5H14003

B.1mol该物质与澳水反应，最多消耗5molBr2

C.该分子中所有碳原子可能共平面

D.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应

答案C

解析根据该物质的结构简式可知，其分子式为C|5H13003,A错误；澳与苯酚发生邻、对

位的取代反应，碳碳双键与;臭发生加成反应，1mol该物质含有3moi酚羟基和1mol碳碳双

键，最多消耗4moiBn,B错误：苯环上的所有原子处于同一平面，碳碳双键相连的所有原

子共平面，根据该分子的结构简式可知，其所有的碳原子可能处于同一平面，C正确；该分

子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环、甲基、酚羟基能发生取代反应，但不能发生

消去反应，D错误。

7.我国中草药文化源远流长，中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其主要抗菌、抗病毒

有效药理成分“绿原酸”的结构简式如图所示：

下列有关说法错误的是（）

A.分子式为Cl6Hl8。9

B.分子中有4个手性碳原子

C.“绿原酸”分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol该物质与足量浓澳水反应时消耗4moiBr2

答案C

解析由结构简式可知，其分子式为CeH|8O9,故A正确；手性碳原子是指与碳原子相连的

4个原子或基团都不同的碳原子，由结构简式可知，该分子中有4个手性碳原子，故B正确；

“绿原酸”分子中左边的六元环不是平面结构，所以所有碳原子不可能共平面，故C错误；

由结构简式可知，分子中含有一个碳碳双键，能消耗ImolBr2,有两个酚羟基，所以苯环上

能消耗3moiBB,所以1mol该物质与足量浓澳水反应时消耗4moiBo,故D正确。

8.杯环芳烽因其结构类似于酒杯而得名，其结构简式如图。下列关于杯环芳烽的说法正确的

是（）

A.杯环芳烧含有的化学键有极性共价键、非极性共价键和氢键

B.1mol该物质最多与6moi氏发生加成反应

C.分子式为C44H55。4

D.分子内所有原子一定不在同一平面上

答案D

解析氢键是一种特殊的分子间作用力，不属于化学键，故A错误；杯环芳烧中含有4个苯

环，1mol笨环能与3moi氢气发生加成反应，所以1mol杯环芳煌最多与12moi比发生加

成反应，故B错误：由结构简式可知分子式为C44H56。4,故C错误：分子中含有饱和碳原子，

碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不在同一平面上，故D

正确。

9.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：

OHCTQLOH.高.OHCY）一

XY

下列叙述不正确的是（）

A.反应过程中加入K2cCh的作用是提高X的转化率

B.Y与Bo的加成产物分子中不含手性碳原子

C.X和Y均能与新制的Cu（OH）2在加热条件下反应生成砖红色沉淀

D.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5

答案B

解析X与Br〜4发生取代反应生成Y和HBr,反应过程中加入K2co3,消耗HBr,使反

应正向移动，能提高X的转化率，选项A正确；Y与Br2的加成产物分子中含有一个手性碳

原子，如图：°HCY3-0寸'（标*为手性碳原子），选项B错误；X和Y均含有醛基，能

与新制的Cu（0H）2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，选项C正确；等物质的量的X、Y分

别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5,选项D正确。

10.李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔能有效抑制冠状病毒，化合物

M（如图所示）是合成阿比多尔的中间体，下列关于M的说法错误的是（）

CH.COO^COOC2H5

Br人/N人CH?Br

CH.

A.核磁共振氢谱共有7个吸收峰

B.分子中C原子杂化类型有sp2和sp3两种

C.其酸性水解的产物均可与Na2co3溶液反应

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6molNaOH

答案C

解析该有机物有7种不同化学环境的H,则核磁共振氢谱共有7个吸收峰，A正确；分子

中C形成饱和单键，杂化类型是sp3,C形成双键，杂化类型是sp2,B正确；右边酯发生酸

性水解后得到期基，能与Na2cCh溶液反应，另一个产物是乙醇，不能与Na2co3溶液反应，

C错误；由结构简式知，ImolM与足量NaOH溶液反应时消耗6moiNaOH,D正确。

（二）有机基础实验

每小题只有一个选项符合题目要求

1.实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示（省略夹持装

置）。

下列说法错误的是（）

A.装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气

B.本实验可以用浓盐酸和二氧化镐来制备氯气

C.反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置

D.反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸储，可得到氯苯

答案B

解析a中用高镒酸钾或氯酸钾与浓盐酸在常温下制取氯气,e用于除去氯气中的水分，在d

中三颈烧瓶发生核心反应:球形冷凝管冷凝回流提高苯的

利用率，球形干燥管装碱石灰除去多余的氯气和生成的HCL氯气与苯反应，需要用FeCb

做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；根据装

置图可知，室温下用装置a制备氯气，不可用浓盐酸和二氧化镒，B错误；反应结束后，由

于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确：反应

后的混合液中含有无机物（CL、HCI、FeCb等）和有机物（苯、氯苯、二氯苯等），通过水洗，

可以洗去HC1、FeCb及大部分CL,用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸储的

方法分离出氯苯，D正确。

2.在生成、纯化澳苯并证明取代反应的实验过程中，下列操作未涉及的是（）

答案C

解析A项装置是制取澳苯的发生装置，A需要；淡和苯易挥发，导致生成的HBr中含有黑

和苯，；'臭能和硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，对HBr检脸造成干扰，但澳、苯易溶于四氯

化碳，所以盛放CCL,其作用是吸收湿蒸气和苯并防止倒吸，防止干扰HBr的检验，B需要：

C项装置是蒸发装置，本实验不需要，C不需要；D项装置是分液装置，反应混合液洗涤后，

再用分液法分离出漠苯，D需要。

3.（2021・淄博一模）正丁酸常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利

用反应2cH3cH2cH2cH20H誉蓑CH3（CH2）3O（CH2）3CH3+H2O制备，反应装置如图所示。下

列说法正确的是（）

A.装置B中a为冷凝水进水口

B.为加快反应速率可将混合液升温至170℃以上

C.若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水

D.本实验制得的粗酸经碱液洗涤、干燥后即可得纯酸

答案C

解析正丁醇在A中反应得到正丁髓和水，部分正丁醇、正丁酸和水变为蒸汽进入B中冷凝

回流进入分水器，正丁醛不溶于水，密度比水小，正丁隧在上层，当分水器中水层超过支管

口下沿，立即打开分水器旋钮放水，实验结束打开分水器旋钮放水得到粗正丁鞋。B的作用

是冷凝，为保证冷凝管充满水，得到最好的冷凝效果，则b为冷凝水进水口，A错误；由反

应方程式可知温度应控制在135℃,温度达到170c正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，

正丁醍产率降低，B错误；由分析可知若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮

放水，C正确。

4.某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置

如图所示，装好试剂，按图组装好仪器。下列有关改进实验的叙述不正确的是（）

A.点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验

、

B.铜粉黑红变化有关反应为2CU+O2=^=2CUOC2H5OH+CuO^-CH3CHO+Cu+H2O

C.硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应生成了水

D.在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀

答案D

解析点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，

选项A正确；看到铜粉变黑，发生反应：2Cu+Ch第=2CuO,看到铜粉黑变红，发生反应：

C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,选项B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五

水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，选项C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红

色沉淀需要加热，选项D不正确。

5.用乙醇制备乙烯的反应为CH3cH20H管号CH2=CH2t+出0,该过程中会产生CCh,SCh。

下列装置分别用于制备乙烯、除C02和S02、检验乙烯及收集乙烯，其中错误的是（）

答案B

解析乙醇和浓硫酸混合加热到170°C生成乙烯，可利用A中装置制取，故A正确；NaOH

溶液可吸收CO2和SO2,导管应长进短出，故B错误：乙烯能使澳水褪色，利用C中装置可

检验乙烯，故C正硫；乙烯难溶于水，可利用排水法收集乙烯，故D正确。

6.氯乙酸（CH2cleOOH）是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为

PCL

CH3COOH+Cl2——CH2CICOOH+HCh已知：PCb易水解。学习小组用如图所示装

置进行探究，下列说法正确的是（）

A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2

B.②的作用为除去Ch中的HC1

C.③中反应后的液体经蒸储可得氯乙酸

D.④中出现白色沉淀说明有HCI生成

答案C

解析在①中若用浓盐酸与MnCh混合制取Ch需要加热，而用浓盐酸与KMnOq反应制取氯

气不需要加热，装置图没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y是KMnO4,A错误：

用浓盐酸与KMnC）4反应制取的CL中含有水蒸气，由于PCb易水解，所以Cb在进入反应制

取CH2cle00H之前需要干燥处理，则②中试剂为干燥剂浓硫酸，B错误；乙酸与Cb在PCL

催化下加热到90〜100°C制取氯乙酸，同时还有副产物二氯乙酸、三氯乙酸生成，它们是沸

点不同的液体化合物，因此③中反应后的液体经蒸馅可得氯乙酸，C正确；未反应的Cb及

反应产生的HC1气体在④中都能与AgNCh溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中

出现白色沉淀判断有HC1生成，D错误。

7.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示（夹持装置省略）。下列说法错误的是（）

A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性

C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀

D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成

答案C

解析稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系

加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜悬浊液会与稀硫

酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检跄，滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH

至碱性，消除稀硫酸对后续实脸的影响，故B正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水

解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中有醛基，具有还原性，与新制氢氧化

铜悬浊液发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成红色氧化亚铜沉淀，故C错误；结合

C项分析，以及实验现象，氢氧化铜转化为氧化亚铜，Cu元素化合价降低，被还原，证明蔗

糖水解有还原性物质生成，故D正确。

(三)限制条件同分异构体的书写

CH3

d

i.c(QJ)的芳香化合物同分异构体中，能发生水解反应的有_______种(不含立体异构),

其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。

〜,HCO()CH—

答案6'2

CH3

解析C的结构简式是0j，其分子式是C8H8。2,其芳香化合物同分异构体中能够发生水

&,k,,,,.HCOOCH)—4~CH(0()()—

解反应说明分子中含有酯基，可能结构有'\=z>

种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为

HCOOCH,—

2.M是"Q

NH?）的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有..种（不包含D

物质）。［已知苯胺和甲基毗呢（H,C,、）互为同分异构体，并且具有芳香性］

①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基;

②氯原子和碳原子相连。

其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：I：1的物质的结构简式为

NH

答案12

解析M是D的一种芳香同分异构体，满足：

①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或Q;②氮原子

和碳原子相连；若六元环为O,则取代基为一C1和一NH2,有邻、间、对三种，其中间

位即为D,所以满足条件的有2种；若六元环为Q,则取代基为一C1和一CH3,其有3种

C1

化学环境的氢原子，采用“定一移一”的方法讨论：cr2O，Q：）、（》2（数字表示甲

基可能的位置），共4+4+2=10种；综上所述符合条件的同分异构体有10+2=12种。

HC=CHCOOH

A

3.满足以下条件的£（）的同分异构体M有_______种（不考虑立体异构）。

a.能与FeCb溶液发生显色反应

b.能发生银镜反应

c.能与Bn/CCL,发生加成反应

其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1：2：2：1：2的有机

物的结构简式为。

CHO

答案16

解析满足以下条件的E的同分异构体M,a.能与FeCb溶液发生显色反应，含有酚羟基；

b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Bn/CCL,发生加成反应，含有碳碳双键；若有两个侧链,

CHO

=

n.„H（）^f^C=C;H,z门HO—Z-S—CH=CH—CH（）

则可能是、/工邻、间、对3种），或（邻、

间、对3种）；若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：

H(CH=CH

HO—<-CH=CHz讨4u八即

；（醛基有2种位置）、（醛基有4种位置）、

=CH2

（醛基有4种位置）。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,

CHO

峰面积之比为1：2：2：1：2的有机物的结构简式为H（）Y2^C'=CI'

人CHO

4.写出同时满足下列条件的A（0'/'（ci）的同分异构体的结构简式：____________o

①芳香化合物；

②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1：2：2；

③能发生银镜反应。

“ClY^^CHO

答案\=/

解析①芳香化合物，说明含有苯环：②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为

C1——CH（）

1：2：2;③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的为。

5.满足下列条件的加NHz）的同分异构体有.种,

①分子中含一个六元环；

②分子中不含一C三N；

③核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1。写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为

A

答案93

解析B的分子式为C11H10N2,其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能

含有N原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含一C三N;③核磁共振氢谱中峰面积

之比为3：1：1,其氢原子总数为10,则不同环境的氢原子个数比为6：2：2,说明含有两

个所处环境相同的甲基，且六元环一定不是苯环（若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有

3种环境氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不

可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符

合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原

子，取代基上至少有2种，不符合题意，取代基更多的情况也不可能），所以符合条件的有

%」，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为《）。

6.J为A"（°"C^CHO）的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，J能发生银镜反应。

J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为

6：2：1：1的结构简式为（有几种，写几种）.

CHOOH

解析J为A的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，可知含有酚羟基，J能发生银

镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四

组峰，且峰面积之比为6：2：1：1,可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数

可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为

7.符合下列条件的J（人八的同分异构体结构简式为

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为18：1：k

CHCHOCH

I3II3

CH3—C------CH——C—CH

答案CHCH.

（四）有机合成路线的设计

I.研究表明，磷酸氯口奎对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烧（A）制备磷酸氯喳（I）的

合成路线如下:

浓硝酸rr-iFcChrpnFe丁fiH二酸二乙酯

㊁浓硫酸.7回FTJTTin*人人一醋酸.△r

Cl_NH2

COOCH.CH

（对羟基羊基氯）、CH3cH20H为主要原料制备CI的合成路线（无

机试剂任选，合成路线流程图示例如题）。

COOCJI

CHjCHjOH

答案

浓硫酸，△

2.化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备:

AlCh浓HNO*

B

浓HzSOS

Znf.cs、NaNQ,

HCID(C1,>H13NO2)WHO

(CHO)SOSOCI,c(CH)CuLi

t22rG-------:l--2------

.SOC1.

已知：CH3COOH——*CH3COCI

设计由1,2・二澳乙烷合成CH3coeOCH3的合成路线:.（其他试剂任选）。

fH?BrNaOH.H2g20HCHO,OOHSOC"

A*'

cun-aCHOHCu-ACHO催化剂,△COOH

CH2Br2

OO

COCI(CH)CuLi

s2X

答案COCIH3cCH3

3.磷酸氯唾可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯噪可由氯喋和磷酸在一定条件下制得。

氯哇J的合成路线如图:

A_B_jQ

ChH„

C

OO

C2H3O人丫入OC2H5

CHOOC

C2H50J2SCOOC2H$二甲触

100七260七

JH

E

COOC2Hs

(l)NaOH溶液250t：

C.HNOCl--------*

(2)HCI116t

F

OH

N(GH》

人/X/NCHM

已知：①当苯环有RCOO—、煌基、一X（X表示卤素原子）时，新导入的基团进入原有基团的

邻位或对位，原有基团为一COOH、一NO?时，新导入的基团进入原有基团的间位;

NH'）易氧化。

②苯酚、

CHC()()

:iCH.tC()(NH2

设计以CH：,为原料制备CO（）H的合成路线

（无机试剂任选）。

4.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图:

HO-CHOH,CO.CH.Br

一|CHNO,芦^

Kjco,

O2N

ACD

o

II

SCH2COOH.H,CO-CH.SCHoCOOHH.CO_CH2S(

50班QU

ONON

E22F

一定条件CH2°H为原

已知：R—OH+KHS——12—*R—SH+KOH,参考题干信息,

O

H

S

N。的合成路线无机试剂和有机溶剂自迄合成路线流程图

制

备

料O

示例见本题题干）。

5.有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如

图所示：

C(H2c—CHCH,)

'o'

CH

B

OH

OCH.CHCH3

NaCrO

227H.,C

H.SOuA

E

NOH

II

OCH.CCH,

NH2

FLNOHHCI

CH3--OCHCHCH

C2HSOH23

FCH3

M

H2C—CH,

已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（V）,参照题干的合成路线流

OHOCHzCOOCH2cH3

程图，写出以邻甲基苯酚（\z）和乙醇为原料制备的合成路线流程

图________________________________________（无机试剂任选）。

答案

OH

浓ESO?02HC^CH

CH3cH20H17。七,催化剂'22

OCH2CH2OHOCH.CHOOCH.COOH

CH：,NazCr。O?CH：,

5H2so催化剂

OCHCOOCHCH

&CH2,2

CH,CH20H

浓H2soM

6.物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下（部分条件省略）:

CMO：

A

已知：

RXRCNRCOOH

设计以乙醇为主要原料制备C2H5coe1的合成路线(无机试剂任选)。

答案CH3cH20H-^CH3cH2cl^^CH3CH2CNCH3CH2COOH-^^CH3CH2COCI

(五)有机合成与推断

1.2020年美国宣布批准Koseluge上市，给神性纤维瘤病儿童患者带来福音，下图是合成

Koseluge的重要中间体的合成路线。

NH2COOH

Fl)NaNO2.H2SO,一八广浓HNQ“rfK-FNH；、

---------------------►GHQ2R-；---------------»IIJ------

F2)CUCN,H2SO12'浓H2soi

F2F

回答下列问题：

(1)B的结构简式为；系统命名法命名为。

(2)D的分子式为«

(3)由D生成E的化学方程式为o

(4)由E生成F的反应类型为o

(5)芳香化合物H是B的同分异构体，可以发生银镜反应，不与氯化铁溶液发生显色反应,

共有种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为

(不考虑0—F直接相连情况)。

C()()H

1F

F

答案⑴F2,3,4-三氟苯甲酸

⑵C7H4O4N2F2

浓硫酸

+H?0

△

（4）取代反应

(5)6

COOH

解析（5）B的结构简式为F,H能发生银镜反应，则H的结构出现两种情况，第一种

苯环上连接有甲酸酯基，三个氟原子，即IA,3B,第二种苯环上连接有醛基，羟基，三个羸

原子，但因为不与氯化铁溶液发生显色反应，故只有第一种情况符合题意。根据定一移二方

法，可以先在苯环上定好3个B的位置，再定A的位置，3个B的位置有3种B

B

,则A的位置有如下情况,，共有6种。氢原

子只有两种的结构为对称性高的结构，结构应为

HQ0H

>=<O

2.化合物乂（CH£OOH）是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示:

OH

I

ORi—C—R

I2

nR1—C—R,①Ri.R

-②H+

回答下列问题:

(1)A的结构简式为；试剂X的化学名称为。

(2)C中官能团的名称为；由D生成E的反应类型为。

(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为

(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为

(5)M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种(不含立体异构)。

①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；

②1mol该物质最多能与2molNaHCCh反应;

③核磁共振氢谱有6组吸收峰。

HOOH

答案⑴环己酮

⑵羟基、酸键取代反应

CH2COONa

+C2H5OH

(4)保护酚羟基不被氧化

(5)3

HO

CHO,

解析(1)A的结构简式为,X为,化学名称为环己酮。

HO-CH-C2Hs

(2)C为,官能团的名称为羟基、醍键；由D生成E的反应类型为取代反应。

CH2COONaCH2coec2H$

(3)E在碱溶液中发生水解反应生成F(C*OD)，化学方程式为OO©+

CH2coONa

oOk

NaOH-O(Xl+C2H5OH0

(5)M的同分异构体中①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明

其中存在酚羟基；②1mol该物质最多能与2moiNaHCCh反应，说明其中含有两个期基；③

核磁共振氨谱有6组吸收峰，说明有6种不同化学环境的氢原子；满足上述条件的M的同分

异构体为

共有3种。

3.有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下:

<Y^0H<Y^OTBS—mOTBS

HaCCHaHI£CH：,H3CCH,1乙酸HQ

ABC

0^^箫皿c“Hq

H3CCH3汆凤CH?-H,O

D

及H3*

条件

(1)F中含有的含氧官能团名称为,F-G的反应类型为

(2)试剂a的结构简式为,TBSC1的作用为

(3)G中含有两个酯基，G的结构简式为.

H—I反应的化学方程式为__________________________________________________________

(4)满足以下条件的CH3coOCH2cH=CHCH20H的同分异构体有种。

①能发生水解反应

②1mol该物质发生银镜反应生成4molAg

COOCHi

()H^/\/

(5)以\/和COOCH,为原料，合成，写出路线流程图(无机试

剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

答案(1)竣基、羟基酯化反应(或取代反应)

(2)CH2=CHMgI(2)保护一CH2OH,防止其氧化

C)COOCH，80cH3

解析由合成路线可知，A发生取代反应生成B,B氧化生成C,C发生信息③的反应生成D,

由D的结构简式可推出试剂a为CH2=CHMgI,D在一定条件下反应生成E,则AfB的目

的为保护羟基，防止B-C时被氧化，E发生氧化反应生成F,结合F的分子式，可推出F

0o

<JOCH,

,AOH,o

为HjCCHy”,F与发生酯化反应生成G,则G为％CCH?H,G分

0

YCH3

X^=CH2O

子内脱水生成H,则H为HQCH3,H发