人教版高中化学必修2 　来自石油和煤的两种基本化工原料“衡水赛”一等奖

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一页，共二十二页。人教版高中化学必修2第三章第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料

（第2课时）

苯湖北襄阳四中化学组夏雪朝第二页，共二十二页。苯的重要用途第三页，共二十二页。苯的主要化学性质学习目标：重点：了解苯的物理性质，理解苯的结构特征掌握苯的典型化学性质难点：苯的结构特征第四页，共二十二页。一、苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒。不溶于水,密度比水小。苯的熔点为5.5℃,沸点是80.1℃。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯易溶于有机溶剂，易挥发。第五页，共二十二页。

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第通过蒸馏制备煤气的剩余油状液体首先发现了苯，并确定其最简式为CH，因此称之为“氢的重碳化合物”；

1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子量为78，分子式为

C6H6苯的发现史第六页，共二十二页。德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。CH2=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2……第七页，共二十二页。结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，苯比较稳定。试剂现象结论1ml苯中加入少量溴水

1ml苯中加入几滴KMnO4(H+)上层橙色

下层几乎无色发生萃取现象，没有发生加成反应，苯分子中无碳碳双键存在溶液不褪色苯中无碳碳双键存在实验验证：第八页，共二十二页。

凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。第九页，共二十二页。凯库勒式简写为第十页，共二十二页。结构简式或C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m比例模型球棍模型第十一页，共二十二页。二、苯的组成和结构1、分子式2、结构式C6H6CCCCCCHHHHHH3、结构简式或（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的

独特的键(六个键完全相同)（1）苯分子为平面正六边形结构，所有原子在同一平面上，键角120°4、结构特点第十二页，共二十二页。（1）苯与液溴:（卤代反应）FeBr3+Br2

Br+HBr

溴苯1、取代反应:注意:①必须用纯的液溴，加入铁粉后生成的FeBr3起催化作用，反应剧烈，放出大量的热；

②溴苯是一种不溶于水，密度比水大的无色、油状液

体，溶解了溴时呈褐色；

③只发生一元取代反应三、苯的化学性质第十三页，共二十二页。苯与溴的反应第十四页，共二十二页。+HNO3

浓硫酸△⑵苯与浓硝酸:NO2+H2O（硝基苯）①HO-NO2是硝酸的一种结构简式，其中-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被其取代的反应，叫做硝化反应。②条件:50-60℃水浴加热③浓硫酸的作用

:催化剂、脱水剂④硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体，不溶于水,密度比水大,有毒。注意:（硝化反应）第十五页，共二十二页。2、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟注意：苯易燃烧氧化，但不能被酸性KMnO4溶液氧化三、苯的化学性质第十六页，共二十二页。3、加成反应：+H2Ni△(环己烷)3注意：苯只能在特定条件下与少数物质

(如H2等)发生加成反应。三、苯的化学性质第十七页，共二十二页。课堂小结苯的特殊结构——

苯的重要化学性质——

取代

氧化

加成难易难第十八页，共二十二页。与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。ClCl练一练第十九页，共二十二页。我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。

——凯库勒第二十页，