高中化学选修5有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点认识有机化合物课标展示基础梳理典例精析达标精练综合拓展第二节有机化合物的结构特点1．了解有机化合物中碳原子的成键特点。2．了解有机化合物存在同分异构现象。3．能判断简单有机化合物的同分异构体。一、碳原子的成键特点1．碳原子最外层有________个电子，不易________或________电子形成阳离子或阴离子。2．每个碳原子不仅能与其他原子形成________个共价键，而且碳原子之间也能以________结合。3．碳原子之间不但可以形成稳定的单键，而且可以形成稳定的________或________。4．多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可以带有________，还可以结合成________，碳链和碳环也可以相互结合。支链碳环4失去获得4共价键双键三键5．甲烷分子中碳原子的成键特点。(1)结构特点。正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为________。(2)表示方法。电子式结构式立体结构球棍模型比例模型109°28′二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象具有相同的________，不同________的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象。2．同分异构体具有_____________的化合物互为同分异构体。3．同分异构体的类别(1)碳链异构。由于________不同，产生的异构现象，如CH3CH2CH2CH3与_______________互为碳链异构。分子式结构同分异构现象碳骨架(2)位置异构。由于官能团在碳链中________不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH2OH与_____________。(3)官能团异构。分子式相同，但具有____________而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与______________。不同官能团位置CH3—O—CH3三、同系物1．同系物的概念____相似，在分子组成上相差_____________________的物质互称为同系物。2．同系物的特点(1)同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质那么随碳原子数的增加而发生规律性的变化。(2)同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差一定是14的倍数。一个或假设干个CH2原子团结构

有机物分子结构的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况种类表示方法实例结构式用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来

结构简式①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数

②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“”不能省略③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、种类表示方法实例键线式①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小关键一点：(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)结构简式不能表示有机物的真实结构，比例模型能反映有机物分子的真实结构。1．同分异构体的书写(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异构)。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由邻到间。①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

同分异构体的书写与数目判断注：从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余局部。(2)以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。碳链异构：位置异构：用箭头表示双键的位置。在(Ⅰ)式中，双键可能参加的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；在(Ⅱ)式中，双键可能参加的位置有C==C—C—C、C—C==C—C、C—C—C==C；在(Ⅲ)式中，双键无法参加，因为碳只能形成四键。整理后得：CH2=CH—CH2CH2CH3、CH3CH=CH—CH2CH3、CH2=C—CH2CH3、CH3—C=CH—CH3、CH3—CH—CH=CH2。CCCCH3CH3CH32．同分异构体数目的判断方法(1)基元法。记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H72种—C4H94种—C5H118种如C4H9Cl有4种同分异构体。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，那么四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法。①同一甲基上的氢是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷()的一氯代物只有一种。关键一点：判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此可识别出是否为等同结构。

甲烷分子的空间结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，以下可作为其理由的是()A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体D．CCl4是非极性分子解析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，那么CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上，那么和应是不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。答案：B名师点睛：研究有机物要特别注意其分子的空间构型，甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。变式应用1．以下物质分子中，属于正四面体结构的是()A．CCl4B．CHCl3C．CH2Cl2D．CH3Cl解析：由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。答案：A2．医学上在对抗癌物质的研究中发现，具有抗癌作用，而没有抗癌作用，对此以下表达正确的选项是()A．两者互为同分异构体，都是以Pt为中心的四面体结构B．两者互为同分异构体，都是以Pt为中心的平面结构C．两者为同一物质，都是以Pt为中心的四面体结构D．两者为同一物质，都是以Pt为中心的平面结构解析：此题考查同分异构体的判断。两者性质不同，是因为其结构不同，明显不是同一物质，故两者互为同分异构体，只可能是平面型结构。答案：B

同分异构体的书写

烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、—CH和—C—等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________，________或________。解析：存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；—C—的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；—CH的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子。所以有：答案：8

名师点睛：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按以下规那么书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。变式应用3．某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据说明其分子结构有两个“—CH3〞、两个“—CH2—〞、一个“—CH—〞和一个“—Cl〞，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式：________、________、__________、________。4．写出分子式为C6H14的有机物的所有同分异构体的结构简式。

同分异构体数目的判断

分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)A．6种B．7种C．8种D．9种

解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为CH2—CH—CH2—CH3、CH3—C—CH2—CH3、Cl—CH2—CH2—CH2—CH3；CH3—CH—CH—CH3；假设主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即Cl—CH2—C—CH3。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。名师点睛：同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时一定要仔细分析，防止多写或漏写。答案：C变式应用5．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有(

)A．2种B．3种C．4种D．5种C6．在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为(

)A．2种B．3种C．4种D．5种A1．以下说法正确的选项是()A．有机化合物中只存在极性键B．碳原子最外层电子有4个，在形成化合物时必须与4个原子结合C．碳原子间可形成非极性键D．碳原子易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子C2．以下五种物质，其结构具有正四面体构型的是()①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4A．①②③B．③④⑤C．②③④D．①④⑤B3．丙烷的二氯代物有四种同分异构体，那么其六氯代物的同分异构体数目为()A．两种B．三种C．四种