第十二章杂环化合物和生物碱 Microsoft PowerPoint 演示文稿

第十二章

杂环化合物和生物碱

杂环化合物：

由碳原子和非碳原子共同构成环状骨架结构的一类有机化合物。如：噻吩呋喃吡咯吡啶环中的非碳原子称为杂原子。常见杂原子：

O、N、S等。如：噻吩呋喃吡咯吡啶杂环化合物在自然界分布很广，种类繁多，很多具有特殊的生理和药理作用。叶绿素血红素生物碱分子中大多含有杂环。烟碱第一节

杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名杂环化合物单杂环稠杂环五元杂环六元杂环苯稠杂环杂稠杂环（一）分类１.按杂环的大小分：五元杂环：OS呋喃噻吩吡咯NH六元杂环：NNNO吡啶嘧啶吡喃2.按杂原子的不同分：氧杂环：硫杂环：氮杂环：SNOOO－COOH－H3C－CH3N呋喃呋喃甲酸α，α‘－二甲基呋喃噻吩吡咯吡啶3.按分子内所含环的数目分：单杂环稠杂环O－CHONNNNα－呋喃甲醛咪唑喹啉吲哚（二）杂环化合物的命名：1.音译法，即按照英文名称的译音，选用同音汉字，在加上“口”旁以表示环状化合物。如：ON呋喃吡啶FuranPyridine２.当环上有取代基时⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１号，依次１，２，３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为α，依次为α，β，γ······N－CH3N吡啶12344－甲基吡啶γ－甲基吡啶αβγNN－CH3SN－CH34－甲基咪唑5－甲基噻吩⑵当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子所在的位次数字最小；当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号。1234512345OSNNNNNN单杂环SNNN五元杂环六元杂环环戊二烯杂环分类碳环母核重要的杂环苯16543254321NN12233445561呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑吡啶哒嗪嘧啶吡嗪常见杂环化合物的结构和名称稠杂环杂环分类碳环母核重要的杂环N61234578910NNNONN茚蒽苯喹啉异喹啉吲哚苯并呋喃嘌呤吖啶返回噻吩呋喃吡咯常见的五元杂环化合物二、五元杂环化合物一、常见的五元杂环化合物及其衍生物1、吡咯及其衍生物

吡咯存在于煤焦油中，为无色油状液体，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸气能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。NH卟吩血红素中含有吡咯环结构：叶绿素2.吡唑、咪唑及其衍生物NN吡唑NN咪唑NNO吡唑酮是安替比林和安乃近的基本骨架NNOCH3CH3RR=HR=—N(CH3)2R=—N(CH3)CH2SO3Na安替比林安基比林安乃近这类药物用来治疗发烧、头疼、急性关节炎、风湿性神经痛、牙痛及肌肉痛等疾病。NNHCH2-CH-COOHNH2组氨酸脱羧酶NNHCH2-CH-NH2组氨酸组织胺

组胺有降压，扩张血管作用，过多时，造成人体创伤性休克、过敏反应、刺激胃液分泌。咪唑的衍生物NNH3、噻唑及其衍生物SN噻唑维生素B1可治疗多发性神经炎、食欲不振和脚气病等青霉素具有消炎杀菌作用，一般制成盐，增加水溶性。三、六元杂环化合物NNN吡啶嘧啶1.吡啶及其衍生物N－COOHN吡啶β-吡啶甲酸（烟酸）N－CONH2β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）

二者合称为维生素PP，能促进组织新陈代谢。NCONHNH2N－CO—N(C2H5)2（雷米封）（尼可刹米，可拉明）异烟肼抗结核作用N，N-二乙基烟酰胺呼吸兴奋剂2、具有特殊生理活性的嘧啶衍生物核酸的成分，如：NN为核酸的碱基组成成分在许多合成药物中NN四、稠杂环化合物嘌呤

杂环与杂环稠合或杂环与苯环稠合而成的化合物称为稠杂环化合物。嘧啶环咪唑环

嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤是核酸中的重要组成部分。

腺嘌呤（6－氨基嘌呤）

鸟嘌呤（2－氨基－6－羟基嘌呤）

尿酸——嘌呤最重要的衍生物，是核酸的代谢产物：互变异构尿酸第二节生物