《药物化学》课程教学大纲

药物化学MedicinalChemistry【课程编号】BJ27516【课程类别】专业基础课【学分数】3【先修课程】有机化学、生物化学【学时数】54【适用专业】制药工程一、教学目的、任务：通过教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程，化学结构、理化性质、化学稳定性、药物在体内作用的化学原理及体内代谢过程、药物的化学合成，新药开发的途径和方法。并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。二、课程教学的基本要求：使学生掌握常用药物的化学结构、理化性质的变化规律、合成原理、体内代谢与药理作用之间关系的基础知识；熟悉常用药物的理化性质、体内代谢与药理作用之间关系，为有效合理使用药物提供依据，熟悉新药开发的方法。三、教学内容和学时分配：章教学内容课内学时第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章第十五章第十六章第十七章第十八章第十九章第二十章第二十一章第二十二章第二十三章绪论新药研究与开发概论药物设计的基本原理和方法药物的结构与生物活性药物代谢镇静催眠药和抗癫痫药精神神经疾病治疗药神经退行性疾病治疗药物镇痛药局部麻醉药拟胆碱和抗胆碱药物组胺受体拮抗剂及抗过敏和抗溃疡药作用于肾上腺素能受体的药物抗高血压药物和利尿药心脏疾病药物和血脂调节药甾体激素药物降血糖药物和骨质疏松治疗药物合成抗菌药抗病毒药抗生素抗肿瘤药物抗寄生虫药非甾体抗炎药维生素122223222224234224242122总计

54（一）绪论1学时主要内容：药物化学的发展及本课程的任务。教学要求：了解药物化学的发展及本课程的任务。其它教学环节（二）第一章新药研究与开发概论2学时主要内容：新药研究与开发的过程与方法；药物合成研究和质量标准。教学要求：掌握评定化学药物质量的原则和药品的质量标准；了解药物的通用名及商品名。其它教学环节：（三）第二章药物设计的基本原理和方法2学时主要内容：1.先导物发现的主要途径。2.先导物优化的一般方法，生物电子等排，前体药物，软药。3．药物定量构效关系简介。教学要求：1.理解先导物发现的主要途径。2．理解生物电子等排原理及在先导物优化中的应用。3．理解应用前药原理进行结构修饰的目的。4．了解软药及定量构效关系的发展。（四）第三章药物的结构与生物活性2学时主要内容：1.药物的结构与活性的关系。2.二维定量构效关系。3.三维定量构效关系与计算机辅助药物设计。教学要求：1.掌握药物的结构与活性的关系。2.了解计算机辅助药物设计。（五）第四章药物代谢2学时主要内容：1.官能团化反应。2.结合反应。3.药物代谢研究在药物开发中的应用教学要求：掌握第一相生物转化、第二相生物转化的主要类型。熟悉药物代谢的酶。熟悉药物代谢在药物研究中的作用（六）第五章镇静催眠药和抗癫痫药2学时主要内容：1.苯二氮类催眠镇静药。2.非苯二氮类GABAA受体激动剂。3.抗癫痫药教学要求：1.掌握苯二氮杂卓类药物构效关系、理化通性、合成方法，熟悉体内代谢，了解作用机制。2.掌握巴比妥类药物的构效关系、理化通性、一般合成方法及苯巴比妥的合成，熟悉体内代谢。3.了解醛类、氨基甲酸酯类、喹唑酮类、吡咯酮类、咪唑并吡啶类镇静催眠药。4.掌握乙内酰脲类脂肪羧酸类抗癫痫药，熟悉巴比妥类、苯二氮卓类及其他类。（七）第六章精神神经疾病治疗药2学时主要内容：1.经典的抗精神病药。2.非经典的抗精神病药物。3.抗抑郁药。4.抗焦虑药和抗躁狂药。教学要求：1.掌握吩噻嗪类、丁酰苯类抗精神病药，熟悉噻吨类，了解其他类。2．掌握抗抑郁药的分类及各类的典型代表。3.了解抗焦虑药（八）第七章神经退行性疾病治疗药物2学时主要内容：1.抗帕金森病药。2.第二节抗阿尔茨海默病药物教学要求：1.掌握多巴胺替代物。2.了解其他药物（九）第八章镇痛药2学时主要内容：1.吗啡及其衍生物。2.合成镇痛药3.阿片受体和阿片样物质教学要求：1.掌握合成镇痛药的结构类型及各类代表药。2.熟悉阿片受体拮抗剂和拮抗性镇痛药、内源性阿片样肽类。3.熟悉阿片样镇痛药的结构-活性关系，了解阿片受体模型。4.掌握临床常用药盐酸吗啡、磷酸可待因、盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼，熟悉盐酸美沙酮、酒石酸左啡诺、喷他佐辛、盐酸丁丙诺啡。（十）第九章局部麻醉药2学时主要内容：1.局部麻醉药的发展。2.局部麻醉药的结构类型。3.局部麻醉药的构效关系。4.局部麻醉药的作用机制。教学要求：掌握局部麻醉药的结构类型。掌握盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程。熟悉盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、盐酸达克罗宁的结构、作用特点和用途。了解局麻药的构效关系、发展和现状。（十一）第十章：拟胆碱和抗胆碱药物2学时主要内容：1.拟胆碱药。2.抗胆碱药教学要求：1.掌握常见拟胆碱药和抗胆碱药。（十二）第十一章：组胺受体拮抗剂及抗过敏和抗溃疡药4学时教学内容：1.组胺H1受体拮抗剂和抗过敏药物。2.过敏介质与抗过敏药。3.组胺H2受体拮抗剂和抗溃疡药物。4.质子泵抑制剂教学要求：1掌握H1受体拮抗剂的分类，构效关系。2.掌握扑尔敏、赛庚啶、阿司咪唑，熟悉西替利嗪、苯海拉明、富马酸酮替芬。3.熟悉西咪替丁的药物设计，熟悉H2受体拮抗剂的构效关系。4.掌握西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁、奥美拉唑，熟悉前列腺素类。（十三）第十二章：作用于肾上腺素能受体的药物2学时教学内容：1.拟肾上腺素药物。2.抗肾上腺素药教学要求：1.掌握重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸普萘洛尔，熟悉硫酸沙丁胺醇。2.掌握肾上腺素能激动剂构效关系、稳定性。3.掌握-受体阻断剂的构效关系。4.掌握抗肾上腺素药的类型及重点药物。（十四）第十三章：抗高血压药物和利尿药3学时教学内容：1.抗高血压药物。2.利尿药教学要求：掌握抗高血压药物几种类型：交感神经药物、血管扩张药物、血管紧张素转换酶抑制剂和血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂和钙离子拮抗剂及常见药物。了解利尿药（十五）第十四章：心脏疾病药物和血脂调节药4学时教学内容：1.强心药物。2.抗心律失常药物。3.抗心绞痛药物。4.血脂调节药教学要求：1.掌握强心药的类型及各类代表药物，强心苷类的结构特征及构效关系。熟悉地高辛、米力农。2.掌握抗心绞痛药的分类及各类作用机理。3.掌握二氢吡啶类的构效关系，熟悉芳烷基胺类苯并硫氮杂卓类钙拮抗剂。4.掌握硝苯地平，熟悉尼卡地平、维拉帕米。5.掌握抗心律失常药的类型，掌握普鲁卡因胺，熟悉奎尼丁。掌握降血脂药的分类，掌握苯氧乙酸酯类药的构效关系。6.掌握氯贝丁酯、辛伐他汀，熟悉吉非贝齐、戊四烟酯。（十六）第十五章：甾体激素药物2学时教学内容：1.概述。2.雌激素及抗雌激素。3.雄性激素、同化激素和抗雄性激素。4.孕激素和抗孕激素。5.肾上腺皮质激素教学要求：1.掌握甾类化学结构、分类和命名。2.掌握各类药物的构效关系，熟悉作用机理。3.掌握氢化可的松、甲睾酮、炔雌醇、缺诺孕酮，熟悉地塞米松、己烯雌酚、炔诺酮、米非司酮。了解各类药物临床应用和副作用，了解避孕药（十七）第十六章：降血糖药物和骨质疏松治疗药物2学时教学内容：1.降血糖药物。2.骨质疏松治疗药物教学要求：掌握各类药物的构效关系，掌握甲苯磺丁脲、格列吡嗪、马来酸罗格列酮和依普黄酮。了解各类药物的临床和副作用。（十八）第十七章：合成抗菌药4学时教学内容：1.合成抗菌药。2.抗结核药物。3.合成抗真菌药教学要求：1.掌握磺胺类药物的构效关系、作用机理。2.掌握磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、甲氧苄啶。3.掌握喹诺酮类药物的化学结构与抗菌活性的关系。4.掌握诺氟沙星、环丙沙星、左氟沙星。5.掌握氯化小檗碱、呋喃妥因。6.掌握抗结核药异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平。7.掌握抗真菌药的类型及各类重点药物。（十九）第十八章：抗病毒药2学时教学内容：1.抗非逆转录病毒药物。2.抗逆转录病毒药物教学要求：1.掌握金刚烷胺、碘苷、阿昔洛韦、利巴韦林等抗病毒药。2.熟悉影响核糖体翻译的药物。3.掌握齐夫拉定、奈韦拉平。4.熟悉蛋白酶抑制剂。（二十）第十九章：抗生素4学时教学内容：1.β内酰胺类抗生素。2.四环素类抗生素。3.氨基糖苷类抗生素。4.大环内酯类抗生素。5.其他抗生素。教学要求：1.掌握抗生素的定义，了解抗生素的微生物合成。2.掌握β-内酰胺类抗生素的结构特点和化学结构母核。3.熟悉β-内酰胺类抗生素的作用机理。4.掌握青霉素的化学性质及特点，各类半合成青霉素的典型代表及特点，半合成青霉素的一般合成方法，熟悉构效关系。5.掌握头孢菌素类化学结构特点，构效关系，合成。熟悉发展及代谢。6.熟悉β-内酰胺酶抑制剂及其复合制剂。7.掌握四环素类的化学性质，熟悉构效关系，了解多西环素的合成。8.掌握链霉素，熟悉卡那霉素及其衍生物，了解庆大霉素C及其衍生物、新霉素及其衍生物。9.掌握红霉素A、罗红霉素、阿奇霉素，熟悉麦迪霉素、螺旋霉素。10.掌握氯霉素，了解多肽类、林可霉素及其衍生物（二十一）第二十章：抗肿瘤药物2学时教学内容：1.直接作用于DNA的药物。2.干扰DNA合成的药物。3.抗有丝分裂的药物。4.基于肿瘤信号传导机制的药物教学要求：1.掌握烷化剂的结构类型、作用机理及载体选择的原理。2.掌握抗代谢抗肿瘤药物的类型及典型药物。3.掌握氮甲、环磷酰胺、卡氮芥、5-氟尿嘧啶、阿糖胞苷、磺巯嘌呤钠。4.熟悉金属铂络合物、作用于DNA拓扑异构酶的药物、抗有丝分裂的药物、抗肿瘤药物的新靶点。（二十二）第二十一章：抗寄生虫药1学时教学内容：1.驱肠虫药物。2.抗血吸虫药物。3.抗疟药物教学要求：1.熟悉咪唑类驱肠虫药的研究概况，掌握阿苯达唑、磷酸氯喹的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。2.熟悉抗疟药物的发展概况及对天然产物的结构改造发现新药的过程。3.熟悉硫酸奎宁、青蒿素的结构和作用特点。4.掌握磷酸氯喹的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。掌握青蒿素抗疟作用机理。（二十三）第二十二章：非甾体抗炎药2学时教学内容：1.非甾体抗炎药的作用机制。2.解热镇痛药。3.非甾体抗炎药。4.痛风治疗药教学要求：1.熟悉非甾体抗炎药的作用机制。2.掌握解热镇痛药扑热息痛、抗炎药乙酰水杨酸、布洛芬、吡罗昔康，熟悉羟布宗、吲哚美辛。3.掌握芳基丙酸类抗炎药的构效关系。4.熟悉乙酰水杨酸、扑热息痛、保泰松、舒林酸、布洛芬、吡罗昔康的代谢。5.掌握痛风药秋水仙碱、丙磺舒、别嘌醇，熟悉磺吡酮。（二十四）第二十三章：维生素2学时教学内容：1.脂溶性维生素。2.水溶性维生素教学要求：熟悉维生素A、维生素D和维生素E的化学结构，理化性质，各自的活性形式及用途。熟悉维生素B族、维生素C的化学结构，理化性质，各自的活性形式及用途。了解维生素H的结构特点及用途。四、教学重点、难点及教学方法：本课程重点是各疾病常见药物的化学结构与理化性质、体内转化、稳定性、药效关系及合成。难点是药物合成及药物的构效关系。本门课程的教学主要通过讲授方式进行教学，讲课以启发式为主，运用多媒体教学。五、考核方式及成绩评定方式：本课程总成绩包括平时成绩（作业、出勤、学习态度等）、期末考试成绩二部分：①平时成绩：比例30%。包括期中考查、出勤、学习态度和作业；②期末试卷成绩：比例70%；③综合考核成绩：平时成绩30%+试卷成绩70%。考试命题要求覆盖