高中化学-苯酚教学课件设计

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第2课时酚执教单位：执教人：新课标人教版高中化学选修5

写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物：苯甲醇—CH3—CH2OH—CH3OHOH—CH3

—CH3HO—酚！纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。色、态、味常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。溶解性苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。毒性苯酚的物理性质苯酚的分子结构球棍模型比例模型结构简式OH[想一想]：有机化学中接触过的含羟基结构的有机物有几种，是否都具有酸性？

醇、酚、羧酸醇不具有酸性，羧酸具有弱酸性那么酚类物质是否具有酸性呢？活动一：验证苯酚的酸性

取少量苯酚浊液，向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液，再加入少量稀盐酸。

现象：苯酚能和氢氧化钠溶液反应，白色乳浊液变无色澄清溶液，再加入盐酸会生成白色乳浊液。

苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？苯基对羟基产生了影响，使羟基活性增强,电离出H+,呈现出一定的酸性。酸性弱于碳酸。思考：苯酚能否和碳酸钠溶液反应，产物应该是什么？2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3【实验设计】酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水，边加边振荡。活动二：苯酚与溴的反应现象：产生白色沉淀。苯酚的化学性质2、苯酚的取代反应2，4，6—三溴苯酚

苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚与溴反应比较苯酚苯反应物溴水与苯酚液溴与苯反应条件不用催化剂溴化铁作催化剂取代苯环上的氢原子数一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子反应速率瞬时完成初始缓慢，后加快结论苯酚与溴取代反应比苯容易原因酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼活动三：苯酚的显色反应向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。现象：溶液呈紫色。在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。苯酚的显色反应也可用与苯酚与三氯化铁的互相检验。练习：只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液，乙醇溶液，苯酚溶液，NaOH溶液，KSCN溶液，淀粉KI溶液，该试剂是（）A：溴水B：盐酸C：氯化铁溶液D石蕊试液C溶液AgNO3溶液乙醇溶液苯酚溶液NaOH溶液KSCN溶液淀粉KI溶液氯化铁溶液白色沉淀无现象紫色溶液红褐色沉淀血红色溶液蓝色溶液苯酚的用途1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。课堂思考【实验设计】选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。备选方案：

①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。

②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。

③加烧碱溶液，分液；因生成苯酚钠溶液与苯不互溶。评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。②三溴苯酚是有机物可以溶解在苯中，无法看到白色沉淀，也不能除去。③方案可行，并且在分液后的苯酚钠溶液中通入CO2，又可生成苯酚，所以还可作为分离苯和苯酚的方法。课堂小结在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离,从而显弱酸性；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团