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文档简介
烃的含氧衍生物的性质一、醇的性质CH3CH2OH活泼金属①HX②氧化反应①③脱水反应分子内脱水②④分子间脱水①或②C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrC—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质2C2H5-OH+2Na→2C2H5-ONa+H2↑2、醇的催化氧化规律⑴—OH在首位的被氧化为醛;⑵—OH在中间的被氧化为酮;⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化;
R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||O
R-C-R′→不反应R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)(在--C碳上有2个H时)(在--C碳上有1个H时)(在--C碳上无H时)3、醇的脱水反应规律①分子内脱水②分子间脱水—消去反应—C—C—HOH浓H2SO4△—C=C—+H2O—取代反应R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′浓H2SO4△思考:C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热,可生成哪些有机物?∣∣注意:★醇和卤代烃的消去条件不相同:醇→浓H2SO4、△;卤代烃→NaOH醇溶液、
△★乙醇生成乙烯时,必须注明170。C;乙醇生成乙醚时,必须注明140。C答案:4种注意:①制无水乙醇时,把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。②用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。③引入-OH的方法:烯烃水化;卤代烃的水解;酯的水解;醛、酮加氢还原;酚钠盐通入CO2。④乙醇不能萃取溴水中的溴。练习:下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是 ()C-OH酸性显色反应取代反应缩聚反应溴代硝化—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O二、酚的性质1、以苯酚为例的酚羟基的性质⑴⑵苯酚的酸性①苯酚有弱酸性,俗名石炭酸。③苯酚酸性比H2CO3弱,但比HCO3-酸性强。②苯酚酸性极弱,水溶液不能使指示剂变色。
—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3思考:已知HSO3-的电离能力比苯酚强,请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式?⑶苯酚的其他性质:①易被空气氧化成粉红色,皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤。②65℃以上与水任意比例互溶,易溶于乙醇等有机溶剂。③与浓溴水作用生成白色沉淀,遇到Fe3+显示紫色,这是检验苯酚的两种方法。A.M的分子式为C18H20O2B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C.1molM最多能与7molH2发生加成反应D.1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr2B2.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质.如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有:练习:某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种C1.化学性质(以CH3CHO为例)三、醛的化学性质(1)、醛既有氧化性,又有还原性,以还原性为主。CH3CH2OH
→CH3CHO→CH3COOH氧化还原氧化←(2)能发生银镜反应的不一定是醛,可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。注意:与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应量的关系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配、不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;(3)反应液直接加热煮沸2、醛基的检验练习株:(2功01馆1·佛山极高三算质检)有机扇物A是合袄成二重氢荆糕芥内酯的鞭重要农原料碍,其胆结构郊简式差为贫,下对列检盯验A中官房诚能团千的试瘦剂和离顺序好正确赴的是()A.先鼓加酸抱性高性锰酸复钾溶侦液,打后加半银氨剪溶液羡,微淘热B.先窗加溴蛙水,永后加辈酸性须高锰上酸钾扮溶液C.先返加银元氨溶樱液,壮微热稍,再屋加入活溴水D.先杀加入缠新制骂氢氧存化铜暗,微业热,萍酸化娇后再前加溴属水D(1职)有机滤物分衡子中葬既有照醛基蚁,又缩慧有碳腐碳双择键时掩,应标先检渠验—C歉HO,后检验.(2景)醛类薄物质针发生峰银镜态反应逮或与昼新制Cu假(O诵H)2悬浊鹿液反绣应均需寇在碱性筐条件恶下进行刺.四、泄羧酸OR—C—O—H酸性酯化RCOOHRCOO-+H+2、弱击酸性泼:3、酯疫化反言应:OOR-C-O-H+H-O-R′
R-C-O-R′+H2O浓H2SO4注意还:羧赤酸中熔碳氧贝双键枕不能浊加成闸。1、羧威酸的暮结构岩简式:4、甲局酸①结构姐式:H-C-O-HO醛基羧基②具有秤醛和终羧酸阵的双打重性炼质:2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O常温浓H2SO4HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O△五、坦酯类R-C-O-R′O→来自竿酸来自脖醇2、酯族在酸箱性或骂碱性佳条件宽下能骨与水努反应懂,且箱在碱争性条露件下军水解闯程度尖更大泽。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸△注意时酯基括-CO喇O-中屿的碳氧蹄双键不易受加成豪。1、酯目类的疫结构:你能揪写出C4H8O2的同旦分异甜构体忠吗?提示凡:属于对羧酸待的同潜分异信构体驰:CH3CH2CH2CO符OH,属于竿酯的服同分劲异构库体:某有苏机化吉合物X,经萄过下妇列变暑化后行可在每一定仁条件似下得支到乙酸厨乙酯肢,则怨有机国物X是()A.C2H5OB.C2H4C.CH3CH依O肆D.CH3CO俊OHC练习知识夹拓展:几种觉特殊墙的酯们化过匀程⑴.写出爸乙二趟醇和罢乙二曾酸形源成环铲酯的灵过程HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓H2SO4△O=CO=COOCH2CH2+2H2O⑵.写出放乙二风醇和现乙二甘酸形秀成聚弟酯的讽过程:HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓H2SO4△nn-C-C-O-CH2-CH2-O-〔〕OOn+2nH2O1⑶写出分子内部形成环酯的过程:CH2CH2CH2CH2COOHOHC
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