(3)-8.1三萜类化合物的结构四环三萜

第八章三萜类化合物第三节三萜类化合物的结构与分类四环三萜(tetracyclictriterpenoids)

结构中含有4个碳环的三萜类化合物。四环三萜类分布很广，许多植物包括高等植物和低等菌藻类植物以及某些动物都可能含有此类成分。结构特点母核：环戊烷骈多氢菲；取代基：17位有8个碳组成的侧链；有5个甲基（4（2个）,10,14,13或8位）存在于天然界中的四环三萜或其皂苷苷元主要有以下类型：羊毛脂甾烷型、达玛烷型、甘遂烷型、葫芦素烷型、环阿屯烷型。结构与类型又名羊毛脂烷，结构特点:稠和方式：A/B环、B/C环和C/D环都是反式；C20为R构型；甲基：4,10,13,14位侧链构型:10β（实线）、13β、14α（虚线）、17β。1．羊毛脂甾烷(lanostane)型羊毛脂甾烷

羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，也存在于大戟(ji)属植物的乳液中。羊毛脂醇大戟(ji)中药灵芝中分离出一个三萜化合物，是羊毛脂甾烷的高度氧化化合物。结构特点：在8位有β-构型的角甲基，13位连有β-H，10位有β-CH3

，C17位有β侧链，C20构型为R或S。2．达玛烷(dammarane)型羊毛脂烷型的13-CH3转到8-CH3达玛烷

五加科植物人参，为名贵滋补强壮药，其根和茎叶中均含有多种人参皂苷(ginsenosides)，绝大多属于达玛烷型。

又名大戟烷型；基本碳架同羊毛脂甾烷，取代基构型不同，即是13α、14β、17α-羊毛脂甾烷。3．甘遂烷(tirucallane)型甘遂烷

羊毛脂甾烷型为13β，14α,17β

大戟醇(euphol)存在于许多大戟属植物乳液中，在甘遂、狼毒和千金子中均有大量存在。大戟醇千金子狼毒甘遂基本骨架同羊毛甾烷型，唯其A/B环上的取代基不同，即有5β-H、8β-H、10α-H、9位连有β-CH3。4．葫芦素烷(cucurbitane)型葫芦素烷羊毛脂烷型的10-CH3转到9-CH3许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦素类(cucurbitacins)。喷瓜葫芦素类生理活性：抑制肿瘤、抗菌、消炎、催吐、致泻等。雪胆(Hemsleyaamabilis)中分出的雪胆甲素和乙素(cucurbitacinⅠa、Ⅱb)，临床上用于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得较好疗效。雪胆甲素R=Ac雪胆乙素A=H雪胆（蛇莲）此类结构虽有5个碳环，但其基本碳架与羊毛脂甾烷很相似，结构特点：10位上的甲基（C-19）与9位脱氢形成三元环。5．环阿屯烷(cycloartane)型环阿屯烷中药黄芪：豆科植物膜荚黄芪Astragalusmembranaceus的根，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，绝大多数为环阿屯烷型三萜皂苷，其苷元多为环黄芪醇cycloastragenol。。

R1R2R3

环黄芪醇HHH

黄芪苷Ⅰxyl(2，3-diAc)

glcH

黄芪苷ⅣxylHH

黄芪苷Vglc(1→2)xyl-Hglc

黄芪苷Ⅶxylglcglc黄芪苷IV(astragalosideIV)：又名黄芪甲苷，其皂苷元的3位羟基与糖相连，是最重要的，也是控制药材质量的指标性成分之一。黄芪苷V(astragalosideV)：双糖链皂苷，其皂苷元的3位和25位羟基分别与糖相连