有机天然产物高分子化合物专家讲座

第一部分有机天然产物分类：糖类化合物多肽与蛋白质脂肪酸与油脂特点：功效团种类、数目多，分子结构复杂；大多含有手性碳原子；大多能形成高级结构有机天然产物高分子化合物专家讲座第1页一、糖类化合物光合作用：在日光作用下，经过叶绿素催化作用，将空气中二氧化碳和水转化为碳水化合物。有机天然产物高分子化合物专家讲座第2页结构特点：多羟基醛、酮或多羟基醛、酮缩合物结构通式：Cn(H2O)m按能否水解和水解后生成物质进行分类：单糖；低聚糖；多糖有机天然产物高分子化合物专家讲座第3页1、单糖：不能水解多羟基醛、酮依据羰基结构分类：醛糖；酮糖依据碳原子数目及羰基结构分类：某醛糖；某酮糖有机天然产物高分子化合物专家讲座第4页单糖开环结构＿菲舍尔投影式

D－葡萄糖D－果糖

C6H12O6

C6H12O6D-甘油醛

有机天然产物高分子化合物专家讲座第5页投影式几个写法有机天然产物高分子化合物专家讲座第6页单糖环形结构

醛＋醇半缩醛有机天然产物高分子化合物专家讲座第7页有机天然产物高分子化合物专家讲座第8页开环结构和闭环结构（Haworth)α

有机天然产物高分子化合物专家讲座第9页D－果糖有机天然产物高分子化合物专家讲座第10页单糖构象

β

－D－葡萄糖α

－D－葡萄糖有机天然产物高分子化合物专家讲座第11页葡萄糖变旋现象：

手性碳改变

有机天然产物高分子化合物专家讲座第12页还原性：与本尼迪特试剂反应D-葡萄糖二酸D-葡萄糖酸

有机天然产物高分子化合物专家讲座第13页邻二醇等氧化有机天然产物高分子化合物专家讲座第14页形成缩醛：糖苷甲基－α

－葡萄糖苷有机天然产物高分子化合物专家讲座第15页成醚；糖苷键水解有机天然产物高分子化合物专家讲座第16页水杨苷，苦杏仁苷有机天然产物高分子化合物专家讲座第17页成脎有机天然产物高分子化合物专家讲座第18页成酯五乙酸－D-葡萄糖酯五乙酰基－D-葡萄糖

6－磷酸－D-葡萄糖酯

有机天然产物高分子化合物专家讲座第19页其它单糖D－核糖D－2－脱氧核糖有机天然产物高分子化合物专家讲座第20页核苷酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第21页2、二糖：一个单糖苷羟基与另一单糖某一羟基脱水而成有机天然产物高分子化合物专家讲座第22页还原性双糖：一分子单糖半缩醛羟基与另一分子单糖醇羟基失水

变旋现象还原性

成脎

有机天然产物高分子化合物专家讲座第23页非还原性二糖：两个单糖苷羟基失水而成

蔗糖α－

D－葡萄糖和β

－D－果糖失水两个单糖均成苷有机天然产物高分子化合物专家讲座第24页3、多糖

纤维素：β－

1,4糖苷键有机天然产物高分子化合物专家讲座第25页直链淀粉：α－1,4糖苷键

支链淀粉：α－1,4糖苷键；

α－1,6糖苷键有机天然产物高分子化合物专家讲座第26页例：：甜菊苷有机天然产物高分子化合物专家讲座第27页二、多肽与蛋白质1、氨基酸结构特点：分子中含有氨基羧酸分类：α氨基酸，β－氨基酸等

有机天然产物高分子化合物专家讲座第28页α-氨基酸结构通式α-氨基酸按基团分类：中性氨基酸

碱性氨基酸

酸性氨基酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第29页丙氨酸、谷氨酸、赖氨酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第30页α－氨基酸结构除甘氨酸外手性氨基酸L－氨基酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第31页氨基酸酸碱两性与偶极离子有机天然产物高分子化合物专家讲座第32页正离子、负离子与偶极离子

有机天然产物高分子化合物专家讲座第33页等电点

在一定pH溶液中，正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时电解，以偶极离子形式存在氨基酸不移动，这溶液pH值就叫做氨基酸等电点（等电点不是中性点）。在强酸性溶液中主要以正离子存在；在强碱性溶液中主要以负离子存在。氨基酸在等电点时溶解度最小。有机天然产物高分子化合物专家讲座第34页有机天然产物高分子化合物专家讲座第35页酸性氨基酸与碱性氨基酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第36页其它两性离子例子一扫光两性离子依赖于溶液pH值有机天然产物高分子化合物专家讲座第37页水合茚三酮反应：生成蓝紫色物质。有机天然产物高分子化合物专家讲座第38页与亚硝酸反应

定量放出氮气，定量测定氨基酸或蛋白质水解程度有机天然产物高分子化合物专家讲座第39页α－氨基酸受热反应有机天然产物高分子化合物专家讲座第40页半胱氨酸与胱氨酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第41页α－氨基酸制备1、蛋白质水解2、卤代酸氨解有机天然产物高分子化合物专家讲座第42页3、由丙二酸酯制备有机天然产物高分子化合物专家讲座第43页2、多肽某氨酰某氨酸有机天然产物高分子化合物专家讲座第44页有机天然产物高分子化合物专家讲座第45页有机天然产物高分子化合物专家讲座第46页3、蛋白质蛋白质是由氨基酸以酰胺鍵形成高分子化合物。由C、H、O、N、S等元素组成，有些含有P、Fe、I。单纯蛋白和结合蛋白：非蛋白部分叫辅基（糖、脂肪、色素等）。有机天然产物高分子化合物专家讲座第47页蛋白质结构蛋白质分子中氨基酸连结次序，叫做一级结构。蛋白质二级结构－氢鍵有机天然产物高分子化合物专家讲座第48页二级结构－α

螺旋有机天然产物高分子化合物专家讲座第49页蛋白质二级结构－

β

折叠有机天然产物高分子化合物专家讲座第50页A－T碱基对中氢键有机天然产物高分子化合物专家讲座第51页碱基中烯醇互变有机天然产物高分子化合物专家讲座第52页有机天然产物高分子化合物专家讲座第53页蛋白质四级结构四种不一样蛋白质有机天然产物高分子化合物专家讲座第54页蛋白质性质两性电解质电泳法：等电点不一样，在一定pH值中所带电荷不一样，在电场中移动方向和速度也不一样。含有胶体性质：在水溶液中颗粒直径在1－100nm。有机天然产物高分子化合物专家讲座第55页盐析

在蛋白质胶体溶液中加入盐类、有机溶剂或一些酸可使蛋白质沉淀。

蛋白质变性

假如在蛋白质胶体溶液中加入酸、碱或重金属盐或加热使其高级结构被破坏（并不是蛋白质水解），其活性消失。

蛋白质水解有机天然产物高分子化合物专家讲座第56页有机天然产物高分子化合物专家讲座第57页三、脂肪酸与油脂1、脂肪酸：长直链单羧酸

C12－C24（偶数碳原子）饱和不饱和（一至多个双键）有机天然产物高分子化合物专家讲座第58页常见脂肪酸俗名系统名结构式熔点月桂酸十二酸CH3(CH2)10COOH44硬脂酸十八酸CH3(CH2)16COOH71.2油酸9－十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH16.3有机天然产物高分子化合物专家讲座第59页有机天然产物高分子化合物专家讲座第60页有机天然产物高分子化合物专家讲座第61页2、油脂油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油主要成份为三分子高级脂肪酸与甘油形成酯有机天然产物高分子化合物专家讲座第62页皂化：将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸钠盐就是肥皂。加成：氢化：有机天然产物高分子化合物专家讲座第63页肥皂及表面活性剂

肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%水

亲水基团和疏水基团：一个既含有亲水基，又含有亲油基分子叫两亲分子，肥皂分子在水中时许多分子烃基链彼此靠色散力绞在一起，形成一个球形而将亲水部分露在球面上，叫胶束。有机天然产物高分子化合物专家讲座第64页胶束油水有机天然产物高分子化合物专家讲座第65页有机天然产物高分子化合物专家讲座第66页蜡与磷脂有机天然产物高分子化合物专家讲座第67页脑苷脂：存在于神经组织中有机天然产物高分子化合物专家讲座第68页第二部分高分子化合物

普通分子量大于1000，化合物物理性质，化学性质不因分子量再稍有不一样而改变，该化合物就叫高分子化合物。

有机天然产物高分子化合物专家讲座第69页单体：组成高分子化合物重复结构单元低分子化合物。聚合反应：使单体变为聚合物反应。按反应类型分为加聚反应和缩聚反应。按反应类型分类：加聚反应、缩聚反应

有机天然产物高分子化合物专家讲座第70页加聚反应

不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子反应称为加聚反应

有机天然产物高分子化合物专家讲座第71页天然橡胶：全顺式有机天然产物高分子化合物专家讲座第72页有机天然产物高分子化合物专家讲座第73页顺式反式有机天然产物高分子化合物专家讲座第74页有机天然产物高分子化合物专家讲座第75页等规

间