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文档简介

第三节生活中两种常见的有机物乙酸CH3COOH(第二课时)西湖醋鱼食材:草鱼、葱姜、白糖、酱油、料酒、米醋醋的来历?古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。

杜康(父亲)酿酒技术

黑塔(儿子)乙醇酒糟氧化乙醛

氧化酉廿一(醋酸)日乙酸醋除了可以吃还有什么用?乙酸黄豆泡醋可以降血压乙酸可以生产农药擦鞋加几滴醋更加光亮用醋漱口可防感冒乙酸可以生产涂料你知道么?——醋的妙用洗毛衣加几滴醋会焕然一新一、乙酸的物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点挥发性溶解性无色有强烈刺激性气味液态易溶于水和乙醇16.6℃118℃展易挥发注:当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故纯净的乙酸(无水乙酸)又称为冰醋酸。纯净物二、乙酸的分子结构二、乙酸的分子结构观察乙酸的分子模型,试写出乙酸的分子式、结构式和结构简式。结构简式:官能团:分子式:球棍模型比例模型结构式:HHOCHHCO

C2H4O2CH3COOHCH3—C—OH或O‖或—COOH—C—OHO‖(羧基)乙酸中含有官能团一COOH,它具有哪些化学性质呢?C—C—O—HHHHO羧基的性质羰基羟基推测上的反应发生在羧基受C=O的影响:

断碳氧单键氢氧健更易断上的反应发生在受-O-H的影响:碳氧双键不易断结构分析1、乙酸的酸性乙酸是一种弱酸,电离方程式为请回忆,酸的通性有哪些?乙酸(三)、乙酸的化学性质(1)电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+(2)酸的通性:

①使紫色石蕊溶液变红;

②与活泼金属反应:③与金属氧化物反应:④与碱反应:⑤与某些盐反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O===2CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3===CH3COONa+CO2↑+H2OCaCO3+2CH3COOH===Ca(CH3COO)2+CO2↑+H2O乙酸1、乙酸的酸性三、乙酸的化学性质1.酸性思考2:通过这个生活常识你能得到什么启示?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO3三、乙酸的化学性质1.酸性2CH3COOH+CaCO3====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2====(CH3COO)2Mg+2H2O结论:酸性:CH3COOH>H2CO31、同物质的量浓度的盐酸与醋酸①与锌粒反应,盐酸反应速率比醋酸快②分别和碳酸钙反应,根据反应速率判断;③测相同浓度醋酸和盐酸溶液的PH,醋酸的PH比盐酸大,说明盐酸的酸性比醋酸强。2、向一广口瓶中加入碳酸钠或碳酸氢钠粉末,向分液漏斗中加入乙酸,将产生的气体通入澄清石灰水中。CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑【思考与讨论p80】(2)如何设计实验比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?酸性强弱:HCl>CH3COOH>H2CO3锥形瓶中出现大量气泡,澄清的石灰水变浑浊。说明酸性:CH3COOH>H2CO3。乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活动性比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活动性能否与钠反应能否与NaOH反应能否与Na2CO3反应能否与NaHCO3反应逐渐增强能能能能能能能(放出CO2气体)不能不能不能不能能(但不放出气体)不能不能不能能(放出CO2气体)三、乙酸的化学性质1.酸性羧基(-COOH)参与反应时量的关系:与Na反应时,物质的量的关系为与NaOH反应时,物质的量的关系为

与Na2CO3反应时,物质的量的关系为

与NaHCO3反应时,物质的量的关系为

三、乙酸的化学性质1.酸性2Na~2-COOH~H2NaOH~-COOHNa2CO3~2-COOH~CO2NaHCO3~-COOH~CO2乙酸酐

OCH3—C—O—H+

H2OO

OCH3—C

CH3—CO

OCH3—C—O—H乙酸补充:酸的分子间脱水四、乙酸的用途有机化工原料农药染料醋酸纤维香料喷漆溶剂医药合成纤维乙酸厨师烧鱼时,常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。为什么呢?试猜测醋酸和酒精是否会发生反应?实验步骤1、在一支大试管中先加入3mL无水乙醇,然后边振荡边慢慢地加入2mL浓硫酸,冷却后最后再加入2mL无水乙酸,振荡均匀后加入两小块碎瓷片。2、按图示装置连接好,用盛5mL饱和碳酸钠溶液小试管收集产物,要注意导气管口只能靠近但不能插入液面下,用酒精灯缓慢加热。实验探究二:乙酸和乙醇的酯化反应2.乙酸的酯化反应5mL饱和Na2CO3溶液3mL无水乙醇2mL浓硫酸2mL冰醋酸碎瓷片现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的无色油状液体产生,并可闻到香味。实验成果三、乙酸的化学性质2、酯化反应(取代反应)CH3COOH+

HOC2H5

H2O+

CH3COOC2H5

浓H2SO4▲冰醋酸无水乙醇

乙酸乙酯(果香味)酯化反应:酸和醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应。酯基说明:酯化反应实质是取代反应三、乙酸的化学性质碎瓷片防暴沸导管在饱和Na2CO3液面上:防止倒吸长导管冷凝、回流、导气作用加物顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸饱和Na2CO3作用①溶解乙醇;②中和乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出浓硫酸:催化剂、吸水剂沸点:乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)酯化反应注意事项乙酸小心加热:减少乙酸、乙醇的挥发。加热:加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液乙酸乙酯的物理性质:颜色气味状态密度溶解性

油状液体比水小无色透明有芳香气味难溶于水,易溶于有机溶剂乙酸乙酯(四)、酯探究酯化反应的机理三、乙酸的化学性质2.乙酸的酯化反应浓H2SO4

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO实验:同位素示踪法a、b、乔治.赫维西瑞典化学家(1885~1966)赫维西是一位对待科学研究非常严谨的科学家,曾经与多位科学家的进行合作研究。,在进行镭D的研究时,他分离铅和镭D的企图几经失败之后,反过来利用同位素之间难以分开的特点创立了放射性示踪方法。他不但用同位素示踪法对化学反应的历程进行研究,还用示踪方法对人体生理过程进行研究,测定了骨骼中无机物组成的交换。由于在化学研究中用同位素作示踪物,赫维西获得1943年诺贝尔化学奖,并获得1959年和平利用原子能奖。此外他曾获得法拉第奖章、科普利奖章、玻尔奖章和福特奖金。“同位素示踪法”之父:乔治.赫维西

三、乙酸的化学性质经同位素示踪法测定酯化反应实质为:CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酯化反应的实质:酸中的羧基脱去羟基醇中的羟基脱去氢酯化反应属于取代反应2.乙酸的酯化反应三、乙酸的化学性质写出甲醇和丙醇与乙酸反应的方程式CH3COOH

+

CH3CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH3

+H2O甲醇与乙酸反应:CH3COOH+CH3OH

CH3COOCH3+H2O浓H2SO4浓H2SO4ΔΔ【练习】丙醇与乙酸反应:五、酯1.组成和结构①概念:酸()中的—OH被—OR’取代后的产物,可以简写为(R代表H或烃基,R’代表烃基,R和R’可以相同也可以不同。R

COH=OR

CO—R’

=O②官能团:酯基:或—COOR

CO—R

=O五、酯2.命名依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。如甲酸乙酯:HCOOC2H53.物理性质溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂气味:有芳香气味密度:一般比水小五、酯酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH△R-C-O-R′+H2O

R-

COOH+R′-OHO无机酸或碱4.化学性质可以发生水解反应(是酯化反应的逆过程),也属于取代反应。五、酯注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的

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