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文档简介

第二三讲乙烯乙炔第一页,共四十三页,2022年,8月28日一、乙烯、烯烃1.乙烯的分子结构:

书写出乙烯分子的分子式、电子式和结构式、结构简式?书写注意事项和结构简式的正误书写:正:CH2=CH2H2C=CH2误:CH2CH2第二页,共四十三页,2022年,8月28日结构小结:1、C=C的键能和键长并不是C-C的两倍,说明C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。3、乙烯是最简单的烯烃。第三页,共四十三页,2022年,8月28日2.烯烃的结构特点:⑴含有一个碳碳双键,并且是链烃;⑵其通式是CnH2n,(n≥2);符合该通式的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃;因此烯烃可能存在类别异构。(注意烯烃的同分异构体、同系物的判断上环烷烃的因素)第四页,共四十三页,2022年,8月28日3、烯烃同系物的物理性质(1)常温下,C2—C4为气体,C5—C18为液体,C18以上为固体;(2)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸点逐渐升高;(3)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。第五页,共四十三页,2022年,8月28日(1)氧化反应:

①燃烧:②催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。③与酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色4、烯烃的化学性质第六页,共四十三页,2022年,8月28日(2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):第七页,共四十三页,2022年,8月28日※当不对称烯烃与卤化烃发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,即遵循马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则第八页,共四十三页,2022年,8月28日(3)加聚反应:nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。第九页,共四十三页,2022年,8月28日5、二烯烃(1)通式:

CnH2n-2两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃

C=C—C—C=C③孤立二烯烃

(2)类别:

第十页,共四十三页,2022年,8月28日①1,2加成②1,4加成3,4-二溴-1-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃1,4-二溴-2-丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br260℃(3)化学性质:

a、加成反应第十一页,共四十三页,2022年,8月28日b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂第十二页,共四十三页,2022年,8月28日

分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3第十三页,共四十三页,2022年,8月28日二、烯烃的顺反异构产生顺反异构体的条件:

1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a’b’,ab。第十四页,共四十三页,2022年,8月28日(1)丁烯的碳链和位置异构:

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯(1)(2)(1),(2)是双键位置异构。练习:写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体第十五页,共四十三页,2022年,8月28日CH3C=CH2CH3异丁烯(3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯(4)(5)第十六页,共四十三页,2022年,8月28日三、乙烯的实验室制法1、药品:乙醇、浓硫酸。浓H2SO4170℃2、反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O3、装置:液—液加热,如图。4、收集方法:排水集气法。注意:(1)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。(2)温度计的位置:插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170度,避免发生副反应。(3)加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。(4)点燃乙烯前要验纯。(5)反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化,故乙烯中混有SO2。C2H5OH2C+3H2O浓硫酸C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△第十七页,共四十三页,2022年,8月28日第十八页,共四十三页,2022年,8月28日第十九页,共四十三页,2022年,8月28日答案:(1)第二十页,共四十三页,2022年,8月28日D第二十一页,共四十三页,2022年,8月28日练习3.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:A.ZnC2水解生成()B.Al4C3水解生成()C.Mg2C3水解生成()D.Li2C2水解生成()C2H2CH4C3H4C2H2第二十二页,共四十三页,2022年,8月28日祝愿同学们:新年快乐学业进步心想事成金榜题名第二十三页,共四十三页,2022年,8月28日乙炔炔烃第三讲第二十四页,共四十三页,2022年,8月28日教学目标:

1.了解炔烃同系物的物理性质递变规律和炔烃的结构特点2.掌握乙炔的实验室制法和主要化学性质;了解脂肪烃的来源及其应用。重点:炔烃的结构特点和主要化学性质第二十五页,共四十三页,2022年,8月28日一、乙炔第二十六页,共四十三页,2022年,8月28日1、乙炔结构和物理性质分子式:电子式:结构式:结构简式:C2H2H∶CC∶HH—C

C—HHCCH

空间结构:直线型分子物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体,其密度比相同条件下空气的密度略小,微溶于水而易溶于有机溶剂。第二十七页,共四十三页,2022年,8月28日2、乙炔的化学性质:2C2H2+5O2点燃

4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反应:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。放出大量的热,温度达3000。C以上,用于气割气焊。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O溶液紫色逐渐褪去第二十八页,共四十三页,2022年,8月28日c、与HX等的反应B、加成反应△CH≡CH+H2O

CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl(制氯乙烯)a、使溴水褪色b、催化加氢第二十九页,共四十三页,2022年,8月28日CH2=CHClCHCH+HCl

催化剂氯乙烯加温、加压催化剂

CH2CH

ClnnCH2=CHCl聚氯乙烯C、加聚反应:导电塑料——聚乙炔

第三十页,共四十三页,2022年,8月28日3、乙炔的实验室制法

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑电石(CaC2)和水固+液→气排水集气法(1)原理:(2)药品:(3)装置:(4)收集:(5)注意:第三十一页,共四十三页,2022年,8月28日目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。(1)反应装置不能用启普发生器,改用广口瓶和分液漏斗因为:a碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;b反应会放出大量热,如操作不当,会使启普发生器炸裂。(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花

目的:为防止产生的泡沫涌入导管。(4)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。(2)实验中常用饱和食盐水代替水,第三十二页,共四十三页,2022年,8月28日二、炔烃第三十三页,共四十三页,2022年,8月28日分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、概念:2、炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烃的通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。C小于等于4时为气态第三十四页,共四十三页,2022年,8月28日1)氧化反应:氧化燃烧试剂氧化(酸性高锰酸钾溶液)2)加成反应:与H2、HX、H2O、X2等的加成,注意量。3)加聚反应:(2)化学性质:第三十五页,共四十三页,2022年,8月28日三、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。第三十六页,共四十三页,2022年,8月28日原油的分馏及裂化的产品和用途第三十七页,共四十三页,2022年,8月28日第三十八页,共四十三页,2022年,8月28日第三十九页,共四十三页,2022年,8月28日练习1.某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3

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