【高中化学】有机化合物中的共价键课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物中的共价键第2课时第一节

有机化合物的结构特点学习目标PART01PART02认识有机化合物分子中共价键的类型。了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。课堂引

入甲烷乙烯你知道吗?在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？1．有机化合物中共价键的类型原子轨道的重叠方式σ键和π键二、有机化合物中的共价键(1)σ键——“头碰头”重叠

σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。常见的σ键：HHHH有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。109°28′4

+

→HCCH4甲烷分子中的σ键四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键.甲烷分子的成键分析:（1）σ键（2）π键——“肩并肩”重叠在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图）。乙烯分子的空间结构为平面三角形。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。（通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏）σ键π键乙烯分子中的σ键和π键p-p

π键的形成的过程：σππ乙炔分子的成键分析乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的2p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了2个π键（如下图所示）。乙炔分子的空间结构为直线形。乙炔分子的碳碳三键中，一个是

σ键，两个是π键。乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有π键。二、有机化合物中的共价键思考1.为什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面吗？σ键π键乙烯分子中的σ键和π键π键不能绕轴旋转思考2.烯烃在发生加成反应时，断裂的是σ键还是π键？CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br断裂的是π键，烯烃在发生加成、加聚反应时，都是π键断裂，比较牢固的σ键保留。二、有机化合物中的共价键(3)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。(4)共价键类型与有机反应类型的关系①甲烷含有C—Hσ键，能发生取代反应。②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。有机化合物中的共价键单键只含σ键双键中含有一个σ键和一个π键三键中含有一个σ键和两个π键二、有机化合物中的共价键2、共价键极性与有机反应极性共价键和非极性共价键(1)极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。(2)非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。二、有机化合物中的共价键实验操作实验现象实验结论向盛有蒸馏水的烧杯中加入一小块钠向盛有无水乙醇的烧杯中加入一小块同样大小的钠（1）钠与水和乙醇反应的实验{实验1-1}二、有机化合物中的共价键水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子所以：共价键极性越强，有机反应越容易发生。结论:在反应时，乙醇分子和水分子中的O—H断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。化学键的极性影响物质的性质。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。二、有机化合物中的共价键(2)乙醇与氢溴酸的反应＋H2O反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。3．有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。二、有机化合物中的共价键1.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有

个σ键，

个π键，

(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生

反应和

反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度

。原因是_________________________________________________

。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂二、有机化合物中的共价键2.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。提示化学键：甲烷分子中的C—Hσ键能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键能发生加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。二、有机化合物中的共价键1.正误判断(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(

)(2)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应(

)(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(

)(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(

)××√√二、有机化合物中的共价键2.下列关于有机化