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课时训练14羧酸基础夯实1.下列各组物质中,一定既不是同系物,又不是同分异构体的是()A.和B.乙酸和硬脂酸和C3H6O2D.苯甲酸和解析:A项两者互为同分异构体;B项两者均为不含碳碳双键的一元羧酸,互为同系物;C项前者为甲酸,后者可能为丙酸,也可能为乙酸甲酯等物质,故C项两者可能互为同系物;D项,一个为一元羧酸,一个为二元羧酸,二者既不是同系物,又不是同分异构体。答案:D2.根据的结构推测,它不可能发生的反应是()A.水解反应B.使溴的四氯化碳溶液退色C.与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应D.与碳酸钠溶液反应解析:该有机物中含有的—COOH能与乙醇发生酯化反应,与碳酸钠溶液反应放出CO2气体;含有的能够和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色。答案:A3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V1L,等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应,可得到气体V2L。若在同温同压下V1>V2,那么该有机物可能是下列物质中的()(CH2)3COOH (CH2)2CHO—COOH 答案:A4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同解析:从两种物质的结构可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知A正确。应特别注意鞣酸分子中含苯环,苯环中并不存在典型的碳碳双键。答案:A5.某有机物的结构简式如图,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()(导学号52170112)∶3∶2 ∶4∶3∶1∶1 ∶2∶1答案:D6.下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是()①淀粉溶液(葡萄糖):渗析②乙醇(乙酸):加KOH溶液,分液③甲醛溶液(甲酸):加NaOH溶液,蒸馏④肥皂液(甘油):加食盐,盐析⑤福尔马林(蚁酸):加饱和碳酸钠溶液,蒸馏⑥溴乙烷(乙醇):加水,分液⑦苯(苯酚):加溴水,过滤⑧乙酸乙酯(乙酸):加饱和碳酸钠溶液,分液A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.②⑥⑦ D.②⑦答案:D7.分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:①在浓硫酸作用下,能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应②在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水退色的物质③在浓硫酸存在下,也能生成一种分子式为C4H6O2的无支链五元环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为()(导学号52170113) (OH)CH2COOH (OH)COOH解析:根据题目条件可知,该有机化合物中含有羧基和羟基,而且四个碳原子不出现支链,羟基在碳链的一端(能成五元环,脱水产物只有一种)。答案:C8.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸属于芳香烃mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应解析:迷迭香酸属于烃的含氧衍生物,1个迷迭香酸分子中含有2个苯环和一个碳碳双键,最多能和7个氢气分子发生加成反应;迷迭香酸中含有羧基、酯基、酚羟基,故可以发生酯化反应、水解反应、取代反应(酚羟基的邻对位上的氢原子可以被取代);1mol迷迭香酸含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基,故1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应。答案:C、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2,根据下述性质,写出A、B、C、D的结构简式。A与Na2CO3反应生成气体;B与Na反应产生气体,不与Na2CO3反应,与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀;C能发生银镜反应,与Na不反应,不溶于水;D不能发生银镜反应,1molD与Na反应产生mol气体,加H2后形成二元醇。解析:根据分子式C3H6O2可得出:(1)分子中只含有1个双键结构,若为CC双键,则氧原子只能以单键结合在分子中,可形成—OH或C—O—C(醚键);若为CO双键,则可能是醛基、酮基或酯基。(2)分子中只含有一个环状结构,则两个氧原子只能形成—OH和醚键,再结合题中所给条件即可推断出结构。答案:A为;B为或;C为;D为10.今有化合物:甲:乙:丙:(1)请判别上述哪些化合物互为同分异构体。
(2)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)。鉴别甲的方法:;
鉴别乙的方法:;
鉴别丙的方法:。
(3)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序。
解析:根据结构简式可知三者的分子式相同,均为C8H8O2,因此三者互为同分异构体。三者在结构上的最大区别在于甲分子中含有酚羟基,可以用FeCl3溶液鉴别出来;乙分子中存在羧基,向其中加入Na2CO3或NaHCO3溶液能够产生气泡;丙分子中含有醛基,与银氨溶液共热可以发生银镜反应。酸性顺序为羧酸>酚>醇,即乙>甲>丙。答案:(1)甲、乙、丙互为同分异构体(2)与FeCl3溶液作用显色的是甲与Na2CO3或NaHCO3溶液作用有气泡产生的是乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙(3)乙>甲>丙11.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:。(1)苹果酸分子所含官能团的名称是、。
(2)苹果酸不可能发生的反应有(选填序号)。
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是。
解析:根据苹果酸的结构可知,苹果酸即α-羟基丁二酸,分子中含有羟基和羧基官能团;羧基能发生酯化反应,醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为,即可写出其水解反应的化学方程式。答案:(1)羟基羧基(2)①③(3)+H2O+HBr能力提升12.乙酸与乙醇在浓硫酸并存下加热生成乙酸乙酯(反应A),逆反应为水解反应(B反应),反应经历了中间体(Ⅰ)这一步:(导学号52170114)(1)如果按加成、消去、取代反应分类,则A~F中的6个反应,属于取代反应的是;属于加成反应的是;属于消去反应的是。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的类。
(3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果将原料中羰基()或羟基中的氧原子用18O标记,则生成物H2O中氧原子是否含有18O?试简述你做出判断的理由。解析:反应A和B分别是酯化反应和酯的水解反应,属于取代反应;C和F反应中,都是碳氧双键断开一个键,碳原子和氧原子上各加入一个原子或原子团,属于加成反应;D和E反应分子中消去一个水分子,形成碳氧双键,属于消去反应。中间体的结构中有两个羟基和一个—C—O—C—结构即醚基,所以属于醇和醚类。通过分析该反应机理可知,消去的水分子是中间体中的一个羟基和一个羟基氢原子,这两个羟基都来自于羧酸,而且在中间体中都与同一个碳原子相连,没有差异,因此若用18O标记乙醇,发生消去时,—18OC2H5保留在乙酸乙酯中,若用18O标记乙酸中的O原子则消去的水分子中的氧原子可能含18O,也可能含16O。答案:(1)A和BC和FD和E(2)醇和醚(3)都有18O标记;因为反应中间体在消去一分子H2O时,有两种可能,而乙氧基(—OC2H5)是保留的。13.尼泊金酸的结构简式为:(1)尼泊金酸的分子式为。
(2)尼泊金酸不具有的性质是(填序号)。
a.可溶于水 b.通常状况下呈固态c.发生消去反应 d.遇FeCl3溶液显紫色(3)1mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗(填序号)。
molH2 molNaHCO3molBr2 molNa2CO3(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为。
(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环
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