第十章羧酸习题答案

1.用系统命名法命名下列化合物：【解】（1）2,5-二甲基庚酸（2）(2E,4E)-2,4-己二烯酸(3）(E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸（4）3-羟甲基苯甲酸（5）2,3-环氧丁酸（6）2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸（7）(1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸（8）乙酸-2-羧基苯酯（9）甲酸苯甲酯（10）3-甲基-4-环己基丁酸（11）5-羟基-1-萘乙酸（12）N-甲基氨基甲酸苯酯2.写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基戊酸（2）对苯二甲酸（3）延胡索酸

（4）(S)-α-溴丙酸（5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸（6）3-甲基邻苯二甲酸酐

（7）异丁酸异丙酯（8）丁酸酐（9）丁二酸酐

（10）间硝基苯乙酰溴（11）乙二醇二乙酸酯（12）己二酸单酰胺3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：(1)醋酸三氯乙酸苯酚和碳酸【解】(1)三氯乙酸>醋酸>碳酸>苯酚4.完成下列反应方程式：5.用化学方法分离下列混合物：(1)苯甲醇苯甲酸苯酚(2)异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯【解】（1）苯甲醇，苯甲酸，苯酚混合物分离流程简单示意如下：水层苯甲醇苯甲酸苯酚①NaOH／H2O②乙醚提取醚层苯甲醇（减压蒸馏纯化）①CO2②乙醚提取苯酚（重结晶纯化）①HCl／H2O②过滤醚层水层干燥，除醚干燥，除醚苯甲酸（重结晶纯化）（2）异戊酸，异戊醇，异戊酸异戊酯混合物分离流程简单示意如下：异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯①Na2CO3／H2O②乙醚提取醚层水层异戊酸异戊酯①HCl／H2O②过滤蒸馏①干燥，除醚②CaCl2③过滤异戊酸（减压蒸馏纯化）沉淀滤液①H2O②乙醚提取③干燥，除醚异戊醇（蒸馏纯化）6.用化学方法鉴别下列化合物：【解】（1）甲酸乙酸

草酸Tollens试剂（＋）Ag↓（－）（－）△（－）（＋）CO2↑（2）草酸

丙二酸丁二酸（＋）CO2↑（＋）CO2↑（－）△（＋）↓（－）Ca2+（3）乙酰氯

乙酸酐

乙酸乙酯（＋）白↓（－）（－）I2OH-AgNO3H2O（－）（＋）黄色↓(1)甲酸乙酸草酸(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯8.完成下列合成（其它原料任选）：（1）由CH3CH2CH2OH合成（2）由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH

（3）由CH3CHO合成HOOCCH2COOH（4）由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH29.某化合物C5H8O4（A），具有手性碳原子，它与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得（B）和（C），（B）和（C）都没有手性，试写出化合物（A）的所有可能的结构式。【解】该化合物可能的结构式如下：10.一个有机酸A，分子式为C5H6O4，无旋光性，当加1mol氢气时，被还原为具有旋光性的化合物B，分子式为C5H8O4。A加热容易失去1mol水变为分子式C5H4O3的化合物C，而C与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物。试写出化合物A、B和C可能的结构式。【解】化合物A、B和C的结构式如下：11.某化合物分子式为C7H6O3，能溶于氢氧化钠及碳酸氢钠，它与三氯化铁有颜色反应，与乙酸酐作用生成分子式为C9H8O4的化合物，在硫酸催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物。试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。【解】①某化合物：C7H6O3，＝5

该化合物分子中可能有苯环；②该化合物溶于氢氧化钠及碳酸氢钠

芳香族羧酸；③该化合物与三氯化铁有颜色反应

有酚羟基，因为其分子中只有7个碳原子，又含有苯环，所以此化合物可能是含有酚羟基的苯甲酸；④此化合物硝化后仅得一种一元硝化产物

酚羟基在羧基的对位。由此推得该化合物的结构式为：主要反应式如下：12.有一含C，H，O的有机物A，经实验有以下性质：①A呈中性，且在酸性溶液中水解得化合物B和C；②将B在稀硫酸中加热得到丁酮；③C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出A的结构式。【解】①A：不含N元素，呈中性，且在酸性溶液中水解得B