有机化学半期复习

有机化学前半期复习烷烃：sp3杂化、命名规则、自由基取代单烯烃：sp2杂化、顺反异构、亲电加成炔烃：sp杂化、亲电加成、乙炔二聚、酸性二烯烃：分类、共轭效应、1，2和1,4加成、双烯合成环烷烃：螺环，桥环命名、环己烷构象、环烷烃加成芳香烃：命名、亲电取代、氧化、定位规律对映异构：手性碳原子、判断手性依据、R/S命名卤代烃：物理性质、亲核取代、消除、与金属反应、还原烷烃烃:只含有碳和氢两种元素的化合物烷烃：碳原子完全被氢原子所饱和的烃，又叫饱和烃。同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的化合物系列。碳原子的类型：伯、仲、叔、季氢原子的类型：伯、仲、叔次序规则：优先后出比较：-OH、-COOH、-CHO、-CH2OH、-NH2、-CH3烷烃命名：长多低键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的共价键键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形成的共价键2s2p2s2psp3构造：又叫结构式，用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式子构型：具有一定构造的分子中各种基团在空间的分布构象：具有一定构造的分子，因单键旋转改变其原子或原子团在空间的相对位置而呈现的不同立体形象。

烷烃的稳定性卤代反应（自由基反应）链的引发、链的增长、链的终止自由基的稳定性单烯烃C=Csp2-sp2σ键2p-2p

π键同分异构：构造异构（碳链异构、位置异构、官能团异构）立体异构（顺反）顺反异构产生的条件、命名催化加氢：氢化热—烯烃稳定性双键上取代基多的烯烃稳定亲电加成：X2、HX、H2SO4、X2和H2O、硼氢化马氏规则、过氧化物效应氧化反应：稀的、冷的、碱性、中性的KMnO4酸性、加热的KMnO4O3α-H的卤代

：高温取代、低温加成亲电加成反应机理：1、亲电试剂对双键进攻形成碳正离子2、亲核试剂与碳正离子中间体结合碳正离子稳定性炔烃乙炔的结构：1个C—Cσ键，sp-sp2个C—Cπ键，2p-2p，互相垂直催化加氢：速度比烯烃快

Lindlar还原亲电加成：速度比烯烃慢加水加氢氰酸乙炔二聚氧化反应末端炔烃的酸性端基炔烃鉴别：硝酸盐的氨溶液二烯烃分类：累积二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃共轭效应：像1,3-丁二烯，P轨道相互重叠，形成大π键，这种由于共轭体系内原子间的相互影响，引起电子云密度分布平均化及键长的平均化，体系能量降低，分子更稳定的现象。共轭效应类型：π-π共轭、p-π共轭、超共轭效应

共轭效应的传递：极性交替现象1,2-加成和1,4-加成D-A反应：双烯合成，合成六元环脂环烃命名：螺环：两个碳环共用一个碳原子的化合物桥环：两个碳环共用两个或两个以上碳原子小环似烯、大环似烷环烷烃立体异构顺反异构：构象异构：芳香烃芳香性：具有稳定的环系易取代、难加成、难氧化命名：主官能团顺序－NO2、－X、－OR、－R、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、－COOR、－SO3H、－COOH苯的亲电取代反应：硝化、磺化、卤代、付克烷基化、酰基化侧链氧化：有α-氢，苯甲酸α-氢的卤代

加成亲电取代反应定位规律：邻对位致活、邻对位致钝、间位致钝萘：原有取代基为邻、对位定位基时，发生同环取代原有取代基为间位定位基时，发生异环取代对映异构手性：物质分子与自己的镜像不能重合的性质手性碳原子：连有四个不同的基团的sp3杂化碳原子手性分子判断依据：对称面、对称中心对映体：互为镜像的异构体称为对映异构体外消旋体：对映体的等量混合物对映体表示方式：Fischer投影式

手性碳位于纸平面上，用横竖线的交叉点表示横前竖后碳链竖放，编号小的碳在上Fischer投影式注意事项：不能离开纸面翻转不能在纸面上旋转90°或270°，在纸面上旋转180°仍为原来的构型对调偶数次构型不变，对调奇数次为原构型的对映体固定任意一个基团不动，依此轮换其余三个基团的位置，得到的构型和原来相同R/S命名：H处横键，顺时针为SH处纵键，顺时针为R卤代烃分类：按分子中所含的卤素按烃基的结构按分子中卤素原子数按与卤素原子直接相连的碳原子的类型相对密度亲核取代反应：负离子OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－等卤代烃的鉴别：硝酸银的乙醇溶液3º卤代烃在室温下能迅速反应，生成卤化银沉淀2º卤代烃反应较慢1º卤代烃要加热才能反应。

消除反应：Saytzeff(札依采夫)规则和金属反应：格利雅