结构与有机难点

选修3物质结构与性质选修5有机化学基础知识难点突破结构试题的呈现方式：年份题干呈现方式2010主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大......2009已知X、Y和Z三种元素的原子序数之和等于42......2008X、Y、Z、Q、E五种元素中......2007已知A、B、C、D和E5种分子所含原子数目依次为1、2、3、4和6......2015碳及其化合物广泛存在于自然界中。2014早期发现的一种天然二十面体准晶颗粒由Al、Cu、Fe三种金属元素组成。2013硅是重要的半导体材料，构成了现代电子工业的基础。2012ⅥA族的氧、硫、硒(Se)、碲(Te)等元素在化合物中常表现出多种氧化态......2011氮化硼（BN）是一种重要的功能陶瓷材料。难点1.晶体的计算单位转化几何关系金属晶体：简单立方堆积体心立方堆积面心立方最密堆积六方最密堆积（包括堆积方式）（2013新课标I卷）27（5）简要分析和解释下列有关事实：①硅与碳同族，也有系列氢化物，但硅烷在种类和数量上都远不如烷烃多，原因是__________。②SiH4的稳定性小于CH4，更易生成氧化物，原因是_________。难点2.文字的表述核心思想——“能从物质结构决定性质的视角解释一些化学现象，预测物质的有关性质。”化学键C—CC—HC—OSi—SiSi—HSi—O键能/(kJ·mol-1)356413336226318452（5）碳和硅的有关化学键键能如下所示，简要分析和解释下列有关事实：①硅与碳同族也有系列氢化物，但硅烷在种类和数量上都远不如烷烃多，原因是

。②SiH4的稳定性小于CH4，更易生成氧化物，原因是

。（5）C-C键和C-H键较强，所形成的烷烃稳定（1分）；而硅烷中Si-Si键和Si-H键的键能较低，易断裂，导致长链硅烷难以形成（1分）。若答“C-C键比Si-Si键键能大”或“C-C键比Si-Si键难断裂”均可给2分。②C-H键的键能大于C-O键，C-H键比C-O键稳定（1分）；而Si-H键的键能却远小于Si-O键，所以Si-H键不稳定而倾向于形成稳定性更强的Si-O键（1分）。原子核外电子发生跃迁与光谱的关系电离能与金属的活泼性以及化合价的关系电负性与元素的金属性和非金属性的关系（含对角线规则）键能、键长与共价键稳定性（物质的稳定性）的关系等电子体原理与物质性质的关系VSEPR理论、杂化轨道理论与分子（或离子）的立体构型的关系范德华力（相对分子质量）与物质熔沸点的关系氢键与物质的密度、熔沸点、相对分子质量、溶解度（相似相溶）的关系非羟基氧的个数与无机含氧酸的强度的关系共价键与原子晶体硬度、熔沸点的关系金属键与金属物理性质的关系晶格能与离子晶体熔点、硬度之间的关系离子半径与碳酸盐热稳定性的关系总结与落实（5）符合下列条件的E的同分异构体有

种。①含有结构②苯环上有2个取代基难点1.同分异构体选修5——有机化学基础近5年新课标卷同分异构体的考察：10年11年12年13种7种4种4种13年13种14年19种注意类别异构（15年二烯烃与炔烃）序号类别1烯烃与环烷烃2炔烃与二烯烃3醇和醚（饱和一元）4醛与酮（饱和一元）5羧酸、酯（饱和一元）与羟基醛、羟基酮6氨基酸和硝基化合物示例1—（2014年全国新课标I卷）

7．下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯B项-14种(不考虑立体异构)示例1—（2014年全国新课标I卷）

7．下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯C项-10种(不考虑立体异构)示例1—（2014年全国新课标I卷）

7．下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯D项酯类羧酸类羟基醛/酮类其他类...含苯环的同分异构体，多注意三个不同基团的取代，以及四个基团（其中有两个相同）的取代。示例2—分子式为C9H6O3（只有苯环，无其他环）的有机物在苯环上的一氯代物只有一种的结构有_____种。关注一点变化：反应条件1所选择的试剂为____；反应条件2所选择的试剂为_____；I的结构简式为______。（2014年全国新课标I卷）38（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：（2014年全国新课标II卷）38（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为______：反应2的化学方程式为________；反应3可用的试剂为__________。（2014年大纲卷）30．（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为____，反应2的化学方程式为______，反应3的反应类型是________。（2014年海南卷）18（6）由A通过两步制备1,3-环己二烯的合成线路为____________。关注一点变化：让考生设计流程（2015年全国新课标I卷）38（6）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线

。年份试题2013大纲30(4)；浙江29(6)；江苏17(5)；上海47；广东30(4)；2014全国新课标I-38(5)；II-38(3)；大纲30(4)；海南18—Ⅱ(6)；江苏17(5)；浙江29(6)；上海42、50；广东30(4)；2015全国新课标I-38(6)；山东34（4）江苏17(4)；上海42、44；广东30(3)；近三年出现的合成路线题：卤代烃醇醛羧酸酯烃【考纲】了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的相互转化关系备考策略标注频次较高的反应条件饱和烃或苯的同系物侧链烷基的卤代苯及苯的同系物芳环的卤代苯及苯的同系物的硝化苯的同系物的氧化卤代烃的水解卤代烃的消去醇的催化氧化醇的消去羧酸(或醇)的酯化增加官能团个数、改变官能团的位置（单烯烃→二烯烃、一卤代物→二卤代物、一元醇→二元醇）引入碳碳双键引入卤原子引入羟基卤代烃的消去醇的消去炔烃加成（1︰1）烷烃(或苯及苯的同系物)的取代烯烃(或炔烃)的加成醇(或酚)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛（或酮）的加成酯的水解引入官能团（教材65页思考与交流）逆合成分析法示例1—（2014年全国新课标I卷）38（5）示例2—（2014年江苏卷）17（5）示例3—（2013年江苏卷）17（5