专题11-4 有机合成与推断练-2018年高考化学一轮复习讲

第四讲有机合成与推断【浙江省五校2018届高三上第一次联考】已知有机物A能发生以下转化，并且A可以作为水果的催熟剂，在一定条件下A可以发生加聚反应，形成高分子化合物E。AH;OBCuOcG)"A②’1F1EDE(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。D分子中的官能团名称是。请写出B和CuO加热生成C的化学方程式：。下列说法正确的是(填序号)乙酸乙酯在冷的饱和纯碱溶液中的溶解度较小，但是热的纯碱溶液比较容易除去乙酸乙酯这类酯类油污C常温下是一种无色、无味，水溶性很好的液体分别取相同质量的C和D,完全燃烧，耗氧量相同反应②和④的反应类型相同【答案】不能羧基CH3CH2OH+Cu^^^CH3CHO+H2O+CuAD【解析】A可以_作为水果的催熟剂，则A是CH2-CH2,A和水发生加成反应生成B,B的结构简式为CH3CH2OH,在Cu作催化剂、加热条件下，E被氧气氧化生成C,C的结构简式为CH^CHO,E和D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酣化反应生成乙酸乙酯，则D的结构简式^OfcCOOH,—定条件下，A可以■发生自身■加成反应，形成高分子化合物比E的结构简式为：一产函£话。⑴E为一于他化方厂为聚合物，不含碳碳嚴键，不能与高猛酸钾发生反应，故答案为：不能,D为乙酸，乙酸含有的官能团为羧基，故答案为：羧基；乙醇和CuO加热生成乙醛的化学方程式为CH3CH2OH+CuO丄\CH3CHO+H2O+Cu,故答案

为：CH3CH2OH+CUOCH3CHO+H2O+CU；（4）A.乙酸乙酣在冷的饱和纯碱溶液中的溶解度较小，热的纯碱溶液水解程度较大，碱性较强，乙酸乙酯发生水解反应而溶解，故A正确；B.乙罄是一种无色、有特殊香味，易濬于水的液体，故E错误；C.lgCHiCFhOH和lgOtCOOH,完全燃烧，耗氧量分别为扫牡-岂却“,士％丄审令却曲不相等，故c错i吴,D.根据上述分析，反应②和④的反应类型相同，都是氧化反应，故D正确,故选AD。【蒙古赤峰市宁城县2018届高三10月月考】以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示：AB◎■Cn催化剂’GHQ催化剂AB◎■Cn催化剂’GHQ催化剂GHQENaOH/HjOrCjHjCli浓局SO.隹一FCHjCHjONa已知’①反应为加成反应②RCHO+CH.CiKJR'-^^^^-RCH=CHCCX3R\回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）A中含有官能团的名称是，F的名称是。（2）E生成F的反应类型是。（3）反应C+FTG的化学方程式为。（4）反应FTH的化学方程式为。（5）X的结构简式为，下列有关X的说法不正确的是（填字母）a.能发生水解反应B.能发生银镜反应C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能与浓硝酸发生取代反应⑹芳香族化合物M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应产生气体，符合条件的M有种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的是或（填结构简式）。【答案】碳碳三键苯甲醇取代反应CH3COOH+。6%叫0日虫C6H5CH2OOCCH3+也。

142C6H5CH2OH142C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2OC6H5CH=CHCOOCH2C6H5bc【解析】怪A生成E的反应为那成反应，根据B的分子式可知，A为HOCH,B为OfcCHO,B发生氧化反应生成C为CH^COOH,根据E和H的分子式及E转化成F,F转化成H的条件可知，E为^^H：CI,E发生碱性水解得F为F发生氧化反应3H为HO,所以芳香怪D为甲苯，C和F在浓硫酸作用下发生酣化反应生成G为打©与H发生信息②中的反应生成禺X为O「hyhm畑(1)A(1)A为HC三CH,A中含有官能团的名称是碳碳参键，F为F的名称是苯甲醇，故答案为：碳碳参键；苯甲醇；根据上面的分析可知，E生成F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应;(3)C为CH3COOH,F为\/：，反应C+FT的化学方程式为故答案为：(4)F发生氧化反应生成H,故答案为：(4)F发生氧化反应生成H,反应FTH的化学方程式为故答案为：根据上面的分析可知，X的结构简式为'/""'/,a.X中有酯基,能发生水解反应，故正确；b.X中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；c.X有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，故错误；d.X中有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故正确;故选bc,故答案为:、/—'/；bc；G为芳香族化合物M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应

产生气体，说明有羧基，符合条件的M为苯环上连有一个基团为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH,也可以是连有两个基团，为-Cfb、-CHiCOOH,或为-观脏、-COOH,每种都有邻间对三种，也可以是三种基团，为CHj.-CHi.-COOH,根据定二动一的原则有6种，所以■共有1+1+3+3+6=14种，其中核碗共振氢谱有4h3c几CH,h3ch3c养CH,组峰且峰面积之比为6：2：1：1的是CXX5H或C(X)H,故答案为：1屯VIHni如图所示：①试剂-定束件IVUVNaOHltO^I--ncVIHni如图所示：①试剂-定束件IVUVNaOHltO^I--ncA(C7Hj)BrCHsOo-6h-^-OOHAONa①已知：iQhyooh嶷*(Da的名称为，D转化为E时①处试剂的结构简式为【江西省新余市第一中学2018届毕业年级第二次模拟】有机物F是一种香料，其合成路线线图示例如下：ch2=ch2线图示例如下：ch2=ch2CH2CH2BrCH3CH2OH步骤刑的反应类型为步骤II反应的化学方程式为<满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCI3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子结构简式为.(4)依据题中信息，完成以为ch3)2chch2oh原料制取的合成(ch3)2ccicooh路线图。合成路答案】甲苯CH3CHCICOOH取代(或酯化)反应、试剂X是CHiCHdCOOH、试剂X是CHiCHdCOOH、D是对甲基苯酚、C【解析】利用逆推法，根据F可知E是;E是CfiJt-OfcCl.o根据以上分析，⑴的名称为甲苯，对甲基苯酚转化H1OCH-CHCl+NaOHCH-CHOH+NaCI15652CHj中監?--弍一6-]oigR中富-发生取代反应为麒时①处试剂的结构简式OTCHCICOOH,仓与雲、发生取代反应（2）C6H5-CH2Cl水解为C6H5-CH2OH的反应化学方程式为TOC\o"1-5"\h\z652652HiOCH-CHCl+NaOH_'CH-CHOH+NaCI。652652分别有邻间对各3种，共15种;①苯环上只有两个取代基，②能与分别有邻间对各3种，共15种;水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯，符合条件的水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯，符合条件的E的同分异构体有其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子结构简式为（4）依据题中信息，以为（ch3）2chch2oh原料制取的合成（ch3）2ccicooh路线图是CbCH5CH5CH?CHsCbCHsCHCH^OHc^i*CH3CHCHOCHsCHCOOHCHa（^-COOH点睛：甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C6H5-CH2CI，c6h5-ch2ci在氢氧化钠溶液中652652水解为二。

1．【云南省红河州2017届高三毕业生复习统一检测】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。其中A为炷，相对分子质量为92。NHS是一种选择性漠代试剂。已知：已知：TOC\o"1-5"\h\zA的结构简式是,E中含氧官能团的名称为。反应BTC的反应条件和试剂是，⑤的反应类型是。F的结构简式是。写出CTD的化学方程式：。F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②含有苯环其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。6)请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主原料合成强吸水性树脂的合成路线，其它试剂及溶剂任选14

的合成路线，其它试剂及溶剂任选14【解析】A为烃，相对分子质量为92,则12=7...8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知1278A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，A中含有苯环，故A为E发生加成反应后脱水得到F,结合「川一1=们可知F为ch—<:=v:n,生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为OrCH2Br，C为E发生加成反应后脱水得到F,结合「川一1=们可知F为ch—<:=v:n,与氢气发生加成反应得到麻黄素。（1）A为厂5，名称是甲苯，E中含有的官能团为羟基、碳碳三键；（2）反应BTC的反应类型是取代反应，⑤的反应类型是加成反应；（3）类型是取代反应，⑤的反应类型是加成反应；（3）F的结构简式（4）反应产CTD是二-二三在铜的催化下与氧气反应，被氧化为-CHO,其反应的化学方程式：有苯环5)F(II化学方程式：有苯环5)F(II—1=鞋）的同分异构体中，含饱和NaHCOs溶液反应产生气体，则含有竣基，一个取代基为-gCJhCOOH、-CH(CH3)COOH,共有2种；两个取代基为-皿、-CHiCOOH,或者-OhCHi.-COOH,各有邻、间、对3种，共有岳种’三个取代基为--g-COOH,两个甲基有邻、间、对3种，再此基础上苯环上一个氢被竣基取代的情况分别有邻位2种、间位3种、对位1种共有6种，故总共同分异构体有2^^=14种,其中檢磁共振曲,〔心乙醛与NM>CH反应后，最后发生加聚反应氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：曲,〔心乙醛与NM>CH反应后，最后发生加聚反应酸化得到甲基，一个亚甲基和两个苯环上对位对称的氢，则只有：厂酸化得到，再与氢气发生加成反应得到Oil•CH—(；H.、生成。合成路线流程图为:叫HO舞斗督—I壬門—町「甲T：吩OHOHCH3CHOH2．【广东省阳东广雅学校2018届高三上学期第一次月考】某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。已知：请回答下列问题：已知：请回答下列问题：对于柳胺酚，下列说法正确的。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应不发生硝化反应可发生水解反应可与溴发生取代反应TOC\o"1-5"\h\z写出ATB反应所需的试剂。写出BTC的化学方程式。写出化合物F的结构简式。写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简(写出3种)。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：_2^、乙醇.CHCHOCHCOOHCHCOOCHCH33323【答案】(1)CD(2)浓硝酸和浓硫酸3）-2NaOH4）见解析3）-2NaOH4）见解析【解析】试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯，E为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，D为对硝基萊酚，E为对氨基苯酚，F为邻瓮基萊甲酸。（1）A.lmol柳胺酚含有2mol酣瓮基和1圖肽键,最多可以和3molNaOH反应,错误：B.柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，错误,C.柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，正确,D.柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子，可与溟发生取代反应，正确，选CD。（2）A为氯苯，E为对氯硝基苯，A—E发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。（3）E为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，E—C的化学方程式见答案。（4）化合物（4）化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为（5）F的同分异构体①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，含有醛基，结构简式见答案。（6）苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，合成路线见答案。3.【江西省临川区第二中学2018届高三上第三次月考】有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：BrjFtErjOHPAS^-NaCH-CHCOOHc昨BrjFtErjOHPAS^-NaCH-CHCOOHc昨l・已知：ooCW盘吨A严RYT）U+^^—COOH冋答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）F中含氧官能团的名称是；（2）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：。（3）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是（填字母序号）。a.NaHCO3b.NaOHc.Na2CO3d.Na（4）写出C与NaOH反应的化学方程。（5）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。A•苯环上有三个取代基；B.能发生银镜反应，且1mol该有机物场多生成4molAg.由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可）。【答案】醛基

最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B,，B被酸则试剂最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B,，B被酸则试剂c是酸性高锰酸钾溶液，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，，根据信息①知，D发生还COOH0HCOO^人lOH0H，则试剂d为NaHCO3,原反应生成E，E，则试剂d为NaHCO3,OO根据信息②知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为:-二二：」-二：，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子

中不含甲基，且为链状结构，b结构简式Oh-CHCHaOH,G结构简式为（1）根据上述分析，F为d13。，F中含氧官能团为醛基，故答案为：醛基,〔2）根据上述分析，b结构简式为Cfb-CHCHiOH,肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G,反应方程式为CfeCHCOOH*CH=CHCOOCH<H=ni-氏Q^CH=CHCOOH-CHmCHCH^H■CHaXCWHwCftCfeCHCOOH*CH=CHCOOCH<H=ni-氏Q^CH=CHCOOH-CHmCHCH^H■CHaXCWHwCft+,故答案为:（3）酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故答案为：a；，在碱性条件下可发生中和、水解反应，方程式为⑷C为，故答案为：

，在碱性条件下可发生中和、水解反应，方程式为⑷C为，故答案为：（5）肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且lmol该有机物最多生成4m边A岳说明含有2个醛基，又苯环上有三个取代基，所以■连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位蚤不同，这样的同分异构体应有6有6种；苯环上有两种等效氢的有两种，即,故答案1．【2017新课标1卷】［化学——选修5：有机化学基础］（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知：回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化学名称是。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。（3）E的结构简式为。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求的X的结构的合成路线其他试剂任答案】（1）苯甲醛2）加成反应5)任写两种）的合成路线其他试剂任答案】（1）苯甲醛2）加成反应5)任写两种）C一COOH取代反应（3）【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为-，E式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为-，E与乙醇酯化反应生成F，E为，F为C^CCOOH，根据反应条件，DTE为消去反应，结合DBrBrCHCECCCE，所以c的分子式及D反应条件，DTE为消去反应，结合DBrBrCHCECCCE，所以c的分子式及D的生成反应，则D为，再结合已知反应①，的名称是苯甲醛。为A为。（1）根据以上分析可知A匸™匸，B为(2)C-D为X与Eo的加成反应，E-F是酯化反应：(3)E的结构简式为^pC-CCOOH°⑷F生成H的化学方程式为^rC-CCOOC2H5十肉堡勢歧厂己風o7^^COOC2H5〔幻F为［gpC-CCOOC2H5,根据题意，其同分异构体中含有苯环、YOOH,先考虑对称结构，—种情况是其余部分写成两个YH6,则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个和一个则其核磁共振氢谱显示有斗种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1的有机物结构简式为COOHCOOHCOOHCOOH根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为:【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性

质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2．【2017新课标2卷】［化学——选修5：有机化学基础］(15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\zA的结构简式为。B的化学名称为。C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体，可与FeCI3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为4)6)3)取代反应5)【答案】(14)6)3)取代反应5)【答案】(1)£(2)2-丙醇(或异丙醇)C18H31NO4【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰，则A;B的化学式为C3H80,2438核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1,则E的结构简式为CH3CH(OH)CH^D的化学式为。压6,其苯环上且为对位结构，则D的结构简式为HO(1)根据上述分析，A的结构简式仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2molNa且为对位结构，则D的结构简式为HO(1)根据上述分析，A的结构简式(3)HOCH(3)HOCH2cH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为:(2)根据上述分析E的结构简式CH3CH(OH)CH3,依据酹的命名，其化学名称为2-丙酹或异丙酉昇H0磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：H0磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为HOCH°I'0HCHHOOH(4)。的分子式为C3H5OCI,E的分子式为C12H18O3，E与。的分子式之和比F的分3512183子式少了一个HCI，则E和发生了取代反应生成F。(5)根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。18314的同分异构体，可与FeCI3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围

绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。3．【2017新课标3卷】［化学——选修5：有机化学基础］(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\zA的结构简式为。C的化学名称是。③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱，其作用是。4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(局)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应答案】（1三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应答案】（1）jXCH3吸收反应产物的HCI,提高反应转化4)C11H11F3N2O5)9【解析】〔“反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和E的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为:,C的化学名称为三氟甲苯。（2）反应③是C上引入-N6,C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。+HCI（3）根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，C1取代氨基上的氢原子，即反应方程式为+HCI’毗咗的作用是吸收反应产物的HC1,提高反应转化率。（4）根据有机物成键特点，G的分子式为CiiHiiF3N203o（5）-CF3和一N02处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，一CF3和一N02处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置，一CF3和一NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下一NO2转化成一NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCI4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。（7）与02或新制的Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是一CHO的氧化反应。（如果连续两次出现02,则为醇T醛T羧酸的过程）。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。4．【2017北京卷】（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：H0H,0还原ABCH；（羟甲香豆素）O、/OH7Ah2so4△一H0H,0还原ABCH；（羟甲香豆素）O、/OH7Ah2so4△一定条件三步反应C5")E©HQ)D>c2h5ohc2h5oh浓HNO3浓H?SOj△已知：OHOR'、已知：OHOR'、R‘OHOHRCOOR4R"OHh+>RCOOR"+ROH（R、R"代表烃基）A（1）A属于芳香烃，其结构简式是B中所含的官能团是（2）CTD的反应类型是o（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:（4）已知：2E一定条件F+C2H5OHoF所含官能团有和。5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式

答案】（1）硝基（2）取代反应(3)2CHOH+O—Cu或Ag》2CHCHO+2H0答案】（1）硝基（2）取代反应(3)2CHOH+O—Cu或Ag》2CHCHO+2H0,252△32浓硫酸、CH3COOC2H5+HC2H5OH+CH3COOH壬2O2CH3CHO+O2催化剂＞△2CH3COOH，4）5）【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构发生取代反应，引入-N6,因此E中官能团是硝基。（2）根据C和D的分子式，C~D是用两个軽基取代氨基的位蛊，发生的反应是取代反应。⑶E属于酯，一定条件下生成乙酹和F,则E是乙酸乙酣。用乙酹制取乙酸乙酣可以■用部分乙酹通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙酹通过酣化反应得到乙酸乙酣。发生的反应是2CH3CH2OH+Q22CH3CHO2H2O发生的反应是2CH3CH2OH+Q22CH3CHO2H2O,2CH3CHO+O22CHjCOOH,除含有:，还含有D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为二。F除含有:，还含有D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为二。F的结构简式为CHiCHiOH+CHiCOOH壬舌—CH^COOCHiCHj+HiO。（4）结合已知丰专化，根据原子守恒，推出F的分子式QHioOi,根据信息，以及轻甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式CHiCFbOOCCThCOCFb,5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为:OC1H*，再发生已知②的反应生成中间产物2：然后发OC1H*，再发生已知②的反应生成中间产物2：然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应①，直观理解就是苯酚酚羟基邻位C—H键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。【2017天津卷】(18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：CJI5TOC\o"1-5"\h\z分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应该流程未米用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是写出⑥的化学反应方程式：，该步反应的主要目的是。写出⑧的反应试剂和条件：;F中含氧官能团的名称为COOH0X^NHCCHj在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

(5)CI2/FeCI3(或Cl2/Fe)(5)CI2/FeCI3(或Cl2/Fe)羧基6）IIONH催化剂或-定条件COOHOX.NHCCHiH+/H20COOH【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基萊磺酸，再与混酸发生硝化反应，反应③将一ESH水解去掉得B,B再与釀性高猛酸钾发生氧化反应得邻硝基棊甲釀,再与Fe/HCl发生还原反应将B中的硝基转化为氨基，即C为邻氨基苯甲酸；再发生反应⑥保护氨基，反应⑦引入-SO^H,将竣基的一个间位位墨占住；反应⑧发生取代反应引入a原子：反应⑨再将一水解去掉,并将氨基转化回来即可o⑴甲棊分子中不同化学环境的氢原子共有斗种，共面原子数目最參为13个。（2）B的名称为邻硝基甲苯〔或2-硝基甲苯”E的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲釀酯结构,又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位，由此可得B的同分异构体有:邻位，由此可得B的同分异构体有:OCIIIIOCHNHCU⑶若甲苯直接硝化，所得副产物较梦，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。COOHOCOOH止氨基被氧化。（4）反应⑥为邻氨基萊甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：COOHOCOOH止氨基被氧化。HC1o结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防〔幻结合D、F的结构可知，反应⑧引入C1原子，苯环上引入C1原子的方法是在玛或者FeCh作催化剂的条件下与6发生取代反应,F中的含氧官能团为浚基。（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下:OH催化剂HO-[-CN-J-H催化剂或•定*件上>=<n【名师点睛】本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。【2017江苏卷】（15分）化合物H是一种用于合成Y分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：C中的含氧官能团名称为和1）CH3COONH4OCH3CH3COOH2流程图如下：C中的含氧官能团名称为和1）CH3COONH4OCH3CH3COOH2）DTE的反应类型为.3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸,另一水解产物分子中只有23）（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H,写出G的结构简式：

R\N-H(R\N-H(5)已知：R请写出以赋g‘(CH3)2SO4K2CO3尸一CH3R(R代表烃基，R'代表烃基或H)[川和(CH3)2SO4为原料制备」「一二的合成路线流酯基(2)取代反应3)答案】(1)醚键程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干酯基(2)取代反应3)答案】(1)醚键【解析】〔1)C中的含氧官能团名称为瞇键和酣基。〔2)由Eh-E的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溟丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应。分析C的结构特点，C分子中除萊环外，还有3个G3个1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚,另一种水解产物是o■-氨基酸，则该低氨基酸一定是倍氨基丙酸，结合两种水解产物可法写出C的同分异构体为体为由F到H发生了两步反应,分析两者的结构，发现F中的酯聲I]G中变成了醛基，由于円[]G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式CnHMCh,可以写出G的结构简式

HO-^O-NO,⑸以"U,首先分析合成对象与原料间OCH^，再结合A到E的反应，推到原料WHO-^O-NO,⑸以"U,首先分析合成对象与原料间OCH^，再结合A到E的反应，推到原料W线流程图如下：名师点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转的关系o结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为E內OH结合学过的酹与氢卤酸反应，可以发现原料化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用"切断一种化学键"分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。7．【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2形成的配合物一一富马酸铁又称"富血铁"，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：5叫H0OC2)M^HOOCV5叫H0OC2)M^HOOCVCI^COONiNtOil.i\W*严*FX*占.”丿丰《oc』——O令国*A回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化学名称为由A生成B的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）富马酸的结构简式为。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出LCO2（标况）;富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有（写出结构简式）。【答案】18-11（14分）每空2分，共4分）（2分）（2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。（2分）每空2每空2分，共4分）【解析】试题分析：18-11（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1—氯环己烷。（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为

3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式（4）考查F占-的检验。检验富血铁中是否含有F占-的实验操作步製是取少量富血铁，加入稀硫酸滚解，再滴JjnKSCN®液,若滚液显血红色，则产品中含有F占二反之，则无。富马酸为二元竣酸；Imo：富马酸与足量漸口NaHCOr/>®反应生成2mo：C02；标准状况的体积为44.SLCO：；富日酸的同分异构体中，同为二元竣酸的还有,考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。8．【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：(5(5)COOHCOOHCOOCHjGOOCH,CODHutffiJUCMjOH)coohCOOHCOOHCOOCHjGOOCH,CODHutffiJUCMjOH)cooh—请回答下列问题：(1)试剂(1)试剂I的名称是a.，试剂II中官能团的名称是.第②步的反应类型是c。TOC\o"1-5"\h\z第①步反应的化学方程式是。第⑥步反应的化学方程式是。第⑦步反应中，试剂III为单碘代烷烃，其结构简式是。C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是答案】(1)甲醇；溴原子；取代反应。2)2CH3OHr—HjC-C-H+2峨0ACOOCHtJ3)CH3ICOOH6-HCDOHCOOH—COOIJ■Q—4)no1!—ocu7ch；o-JjT解析】试题分析：〔1)试剂I的结构简式为OfcOH,名称为甲酹,试剂II的结构简式为BrCHiCTfcCHsBr,所含官能团的名称为溟原子'根据的结构及试剂II能团的名称为溟原子'根据的结构及试剂II判断第②歩的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH^OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH亦和水，化学方程式为⑶根据题给转化关系推断C为…+2CS.OHwCOOHCOOHCOOHCOOH在(4)试剂生成CH3CH(COOCH亦和水，化学方程式为⑶根据题给转化关系推断C为…+2CS.OHwCOOHCOOHCOOHCOOH在(4)试剂III为单碘代烷烃，根据加热条件下反应生成，化学方程式为的结构和"Tycoon推断，试剂III的结构简式是CHJ。C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是十g―C—OCHtCH；O土H【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应)，与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若

干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CHOHCHOH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。9.【2016年高考天津卷】（18分）反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：ch3ch2ch2ch3ch2ch22CH3CH2CH2CHO—|CH2=CHOC2H5—催化剂°Y一0ch2ch2ch3h+/h2oHCHO匸gHQb—H+1叵ZQ-Rh已知：「’H+/H2°.rcho+R，oh+r"ohO-RH1）A的名称是;1）A的名称是;B分子中共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。（2）D中含氧官能团的名称是，写出检验该官能团的化学反应方程式（3）E为有机物，能发生的反应有a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构。（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。2CH32CH3OH•严儿匚HQgLH催化詁人叫g……一目标化合物6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是。答案】1）正丁醛或丁醛98HCHO尸H+2Ag(NH3HCHO尸H+2Ag(NH3)2O^+2Ag|+3NH3+H2O或「一：+2CU(OH)2+NaOHA乂艸叫0；3)cd；4)53)cd；4)5)h3c.och3:*亠\、H"催化剂和—并川CH2=CHCH2OCH3、卅阳2°・CH3(CH2)4CHO;6)保护醛基(或其他合理答案6)保护醛基(或其他合理答案)解析】试题分析：(1)根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9原子数目最多为9个(如图：H)，C分子中与环相连的三个基、CH3CH2CH、CH3CH2CH2CHOHCHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag&+3NH3+H2O或COONH4+3=02+3^0；团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8；HCHO(2)D为.,，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新L.H1CH3LHiH制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；HCHO屮d尸H+2CU(OH)2+NaOH根据流程图，结合信息,C在酸性条件下反应生成

CHiCfhOH以反水，因此E为SCHjOH,属于酹，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd.〔4）B的同分异构体F与E有完全相同的官能团,F可能的结构有:ah^HOLOCTfcI-|ph_,己醛的结构简式为OfcabOhahabCHO,根据信息和己醛的结构,ch3ch2ch2首先需要将碳碳咫键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为:严口3,己醛的结构简式为OfcabOhahabCHO,根据信息和己醛的结构,ch3ch2ch2首先需要将碳碳咫键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为:（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。10.【2016年高考新课标II卷】［化学--选修5：有机化学基础］（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

AN103EIEj.0HCN：欢ifj^bNhO珂微旳AN103EIEj.0HCN：欢ifj^bNhO珂微旳枫现CtCjtsN}(GHjNO)已知：①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰OHR—C—R-OHR—C—R-CNCRNaOHftttB：*回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\zA的化学名称为。B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。由C生成D的反应类型为。由D生成E的化学方程式为。G中的官能团有___、、。(填官能团名称)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)【答案】38.(1)(1)丙酮OH(2)26:1(3)取代反应,6H.OHiC=C+N&OHlhC=C^+NaCL(4)(5)碳碳双键酯基氰基(6)8【解析】试题分析：(1)A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为58x0.276-16=1,根据商余法，42*12=3•…6A分子的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。36(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为2种氢原子,其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6:1。

（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为H/：=C.+NaDHlhC=C^+NaClCilXiCHjOH。（5）根据题给结构简式，氧基丙烯酸酣为CH2FSDCOO&根据流程图提供的信息可知，G的结构简式CH^^C^COO