有机化学练习测试题(大学)(十三)卤代烃

精心整理第五章卤代烃一选择题1．以下哪些特点与SN2反响符合?反响速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面攻击(II),反响过程中键的形成和键的破碎同时发生(III)。.(A)I，II(B)II，III(C)所有符合(D)I，III2．SN1反响的特点是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转变(II),反响速率受反响物浓度影响,与亲核试剂浓度没关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。(A)I，II(B)III，IV(C)I，III(D)I，IV3．以下化合物进行SN1反响时,哪一个反响速率最快?4．在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的反响活性序次为:(A)I>II>III>IV(B)I>II>IV>III(C)IV>I>II>III(D)III>II>I>IV5．(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反响主要产物是:(A)(CH3)3COCH2CH3(B)(CH3)2C=CH2(C)CH3CH=CHCH3(D)CH3CH2OCH2CH36．以下哪个化合物能生成坚固的格氏试剂?(A)CH3CHClCH2OH(B)CH3CH2CH2Br(C)HC≡CCH2Cl(D)CH3CONHCH2CH2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH3I以外,最常用的卤代物是:(A)RI(B)RBr(C)RCl(D)RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原由是:CH3I价廉(B)CH3Br太不开朗(C)CH3Br在常温下是气体,使用不便(D)CH3Br不精心整理9．合成格氏试剂一般在以下哪一溶剂中反响?(A)醇(B)醚(C)酯(D)石油醚10．用以下何种试剂复原卤代烃必然在无水介质中进行?(A)NaBH4(B)LiAlH4(C)Zn+HCl(D)HI11．以下四个卤代烃,R是相同的烃基,此中卤原子最简单成为负离子走开的是:(A)R─I(B)R─Br(C)R─Cl(D)R─F12．以下四个氯代烃,最简单发生SN2的是:(A)CH3CH2CH2CH2Cl(B)(CH3)2CHCH2Cl(C)CH3CH2CH(Cl)CH3(D)(CH3)3CCl13．用KOH/C2H5OH办理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯(C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯14．以下描绘SN2反响性质的说法,哪一项为哪一项错误的？(A)平常动力学上呈二级反响,对反响物和亲核试剂浓度各呈一级(B)攻击试剂亲核能力对反响速率有显着影响(C)反响物走开基走开能力对反响速率有显着影响(D)叔卤代烃比仲卤代烃反响快。15．哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反响最快？16．以下化合物属于非质子极性溶剂的是:①DMF②i-PrOH③CCl4④DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17．按SN2历程反响,以下化合物活性序次是：(A)①>③>②>④(B)①>④>③>②(C)④>③>①>②(D)①>③>④>②18．按SN1反响,以下化合物的反响活性序次应是：(A)①>②>③>④(B)①>③>②>④精心整理(C)③>①>②>④(D)③>②>①>④19．按SN1反响，以下化合物的反响活性序次应是：①苄溴②溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷(A)③>①>④>②(B)①>②>③>④20．卤代烷在NaOH含水乙醇中反响,下边属于SN1历程的应是：①碱浓度增添,反响速率无显然变化②碱浓度增添,反响速率显然增添③增添溶剂含水量,反响速率加速④反响产物构型转变(A)①②(B)①④(C)②③(D)①③21．以下化合物发生消去反响活性序次是：①(CH3)3C─Cl②(CH3)3C─BrCH3CH2CH2Cl④CH3CH2CHClCH3(A)①>②>③>④(B)②>①>④>③22．采用一个适合的试剂鉴识以下化合物：CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2C≡CH(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23．下边哪一种RX易与格氏试剂发生偶联反响？24．以下化合物进行SN1水解反响速率最快的是:(A)(B)(C)(D)CH3H3CClCH3H3CClCl25．下边哪一种要素对卤代物的SN2反响不利?ClCH3伯卤代烃(B)高浓度卤代烃(C)强亲核试剂(D)强极性溶剂26．旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮办理后发生消旋化,你以为此过程是经过了什么机理?(A)SN1(B)SN2(C)E1(D)E2二．填空题CCBr

CH2CH3精心整理1．化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的结构是什么?2．用CCS命名法,下边化合物名称是什么?ClCHClCH3+H2ONaHCO3．?4．5．CH3CHCH3CBr(CH3)2+(CH3)2CHONa(CH)CHOH326．?7．8．9．10．11．12．Br13．NaOEt/EtOH/14?．(_2HBr)Br三．合成题1．怎样达成以下转变?CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br怎样实现以下转Cl变?CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHBrCH33怎样实现以下转变？4．怎样实现以下转CH2CHCH3BrCH2CH2CH2Br5．用三个碳的化合物OHCl

变？合成：6．怎样实现以下转变？7．怎样实现以下转变？精心整理8．怎样达成以下转变?CH3CH2CHCH2CH3CHCCHCH2ClOHCl四．推结构1．化合物C7H15Br,用碱办理后获取混淆物。经气相色谱分析及当心分别,知此中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都获取2-甲基己烷。将A与B26作用后H经H22-办理,获取几乎所有都是醇D。用相同方法办理B和C,则获取D和E两O/OH种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。2．分子式为C7H11Br的化合物A,构型为R,在无过氧化物存在下,A和溴化氢反响生成异构体B(C7H12Br2)和C(C7H12Br2)。B拥有光学活性,C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾办理B,则又生成A,用1mol叔丁醇钾办理C获取A和它的对映体。A用叔丁醇钾办理得D(C7H10),D经臭氧化复原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试写出A,B,C,D的构型式或结构式。3．某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B(C7H14O),A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化复原水解获取OHC(CH2)4COCH3。试推断A,B,C的结构。4．化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）,B经臭氧氧化分解只获取一个直链的二醛F,B与Br2反响生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2,B与过酸反响生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推断A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。5．某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard试剂,再与丙酮反响,水解获取2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A消去HBr获取两个异构体烯烃C612主要产物为。B与4反H,BOsO应后用Na2SO3办理获取C;C与Pb(OAc)4反响获取一个醛D和一个酮E。试求A~E的结构。五．机理题精心整理1．猜想下述反响的主要产物,并提出合理的、分步的反响机理。CH3CH2CH2ONa+(CH3)3CCl？2．猜想下述反响的主要产物,并提出合理的、分步的反响机理。反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯办理,所得产物再用叔丁醇钾办理,只获取一个烯烃。3．为下述实验事实提出合理的、分步的反响机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。桥环化合物(A)和(B)几乎既不发生SN2,也不发生SN1反响。4．试为下述反响建议合理的、可能的、分步的反响机理。用弯箭头表