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第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第1课时羧酸经典精做1.可用以下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:〔1〕试管a中需要参加浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的参加顺序及操作是____________。〔2〕为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_____________________。〔3〕实验中加热试管a的目的是:①________________________________。②________________________________。〔4〕试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是________________________________________。〔5〕反响结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是________________________________________。2.为了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计如下图装置,通过一次实验到达目的。〔1〕锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体〔该正盐是题给某种酸的正盐〕,此固体为________________,分液漏斗中所盛试剂是_________________。〔2〕装置B中所盛试剂的名称是___________,作用是__________________________________。〔3〕装置C中出现的现象是_______________________________________________________________。〔4〕由实验可知三种酸的酸性强弱为____________________________________〔用化学式表示〕。3.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反响生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。答复以下问题:〔1〕直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,其余为氧元素,那么A的分子式为________________。〔2〕B与NaHCO3溶液完全反响,其物质的量之比为1∶2,那么在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反响的化学方程式是_____________,反响类型为________________________。〔3〕A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,那么A的结构简式是_____________。〔4〕D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反响放出CO2的有_____________种,其相应的结构简式是_________________________________________。模拟精做4.乙醇可以和氯化钙反响生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下:CH3COOC2H5为77.1°C;C2H5OH为78.3°C;C2H5OC2H5〔乙醚〕为34.5°C〔1〕反响中参加的乙醇是过量的,其目的是__________。〔2〕边滴加醋酸,边加热蒸馏的目的是__________。粗产品再经以下步骤精制:〔3〕为除去其中的醋酸,可向产品中参加__________(填字母)。A.无水乙醇B.碳酸钠粉末C.无水醋酸钠〔4〕再向其中参加饱和氯化钙溶液,振荡别离,其目的是______________________________。〔5〕然后再向其中参加无水硫酸钠,振荡,其目的是___________________。最后,将经过上述处理的液体参加另一枯燥的蒸馏瓶内,再蒸馏,弃去低沸点馏分,收集沸点在76〜78°C5.芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl,C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反响;C与其他物质之间的转化如以下图所示:〔1〕写出反响类型:C→F:____________________________,F→G:_______________________________________________________________________。〔2〕有的同学认为B中可能没有氯原子,你同意吗?__________(填"同意"或"不同意")。你的理由:______________________________。〔3〕写化学方程式:D→E:_________________________,G→H:________________________。〔4〕D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,那么符合以下条件的W的同分异构体有_____________种,写出其中任意两种同分异构体的结构式:____________、_____________。①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反响但发生的反响不属于水解反响6.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如以下图所示:〔1〕化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反响生成的一溴代物只有两种,那么C的结构简式为_________。〔2〕D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反响放出CO2,那么D的分子式为__________________,D具有的官能团是__________________。〔3〕反响①的化学方程式是__________________。〔4〕芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反响②,化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是__________________。7.[2021浙江]化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z::①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′请答复:〔1〕写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。〔2〕Y→Z的化学方程式是_______________________________。〔3〕G→X的化学方程式是_______________________________,反响类型是___________。〔4〕假设C中混有B,请用化学方法检验B的存在〔要求写出操作、现象和结论〕_________________________________________________。答案与解析1.【答案】〔1〕先参加乙醇,然后边摇动试管边慢慢参加浓硫酸,再参加冰醋酸〔2〕在试管a中参加几粒沸石(或碎瓷片)〔3〕①加快反响速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动〔4〕吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇〔5〕b中的液体分层,上层是透明的油状液体【解析】因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热,冰醋酸很容易挥发,所以先参加乙醇,再慢慢参加浓硫酸并注意摇动试管,最后参加冰醋酸。生成乙酸乙酯的反响为可逆反响,为加快反响速率并使平衡向正方向移动以提高乙酸乙酯的产率,可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体,不溶于水,密度比水小。2.【答案】〔1〕碳酸钠 乙酸 〔2〕饱和NaHCO3溶液 除去CO2中的CH3COOH蒸气〔3〕有白色浑浊产生 〔4〕CH3COOH>H2CO3>H2SiO3【解析】CH3COOH与Na2CO3反响生成CO2,可以证明酸性:CH3COOH>H2CO3;由于CH3COOH具有挥发性,挥发出的CH3COOH蒸气对CO2与Na2SiO3的反响有干扰作用,所以应先用饱和NaHCO3溶液除去混在CO2中的CH3COOH蒸气;CO2与Na2SiO3溶液反响生成H2SiO3沉淀〔溶液变浑浊〕,可以证明酸性:H2CO3>H2SiO3。3.【答案】〔1〕C5H10O〔2〕HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O酯化反响(或取代反响)〔3〕HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3〔4〕2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH【解析】〔1〕氧的质量分数为1‒81.4%=18.6%,假定A的相对分子质量为90,那么N(O)=1.0463,所以氧的原子个数为1,那么A的相对分子质量为86,由商余法得(86‒16)/12=5……10,即A的分子式为C5H10O。〔2〕由于B与NaHCO3溶液完全反响,其物质的量之比为1:2,所以B中含有2个—COOH,结合C+C2H5OHC4H8O2+H2O可知,C为CH3COOH,即B中含有3个C原子,现B中含有2个—COOH,即B中还含有一个—CH2—,所以B的结构简式为HOOC—CH2—COOH,B与足量的C2H5OH反响的化学方程式为HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反响类型为酯化反响。〔3〕A可以与金属钠作用放出氢气,说明A中含有的官能团为—OH,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中含有C=C键且A为直链化合物,结合题上的提示可得A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。〔4〕能与NaHCO3溶液反响放出CO2,说明为羧酸,其相应的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。4.【答案】〔1〕增大反响物乙醇的浓度,有利于反响向生成乙酸乙酯的方向进行〔2〕增加醋酸浓度,减小生成物乙酸乙酯的浓度有利于酯化反响向生成乙酸乙酯的方向进行〔3〕B〔4〕除去粗产品中的乙醇〔5〕除去粗产品中的水【解析】醇跟酸发生的酯化反响是可逆的,生成的酯发生水解生成醇和酸。为了使反响不断地向生成乙酸乙酯的方向进行,采取了使用过量乙醇和不断蒸出乙酸乙酯的方法。由于反响物和生成物的沸点比拟接近,在蒸馏时会带出其他化合物,得到的乙酸乙酯中含有各种其他物质,因此需要精制。精制过程中选用的各种物质及操作应考虑要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O。5.【答案】〔1〕消去反响氧化反响〔2〕同意醛和新制的氢氧化铜是在加热和碱性条件下反响的,这个条件下氯原子也可以水解【解析】C的分子式为C9H9OCl,分子结构中含有苯环、甲基、醛基和氯原子,且其苯环上只有一个侧链,那么结构为,根据C的结构及框图中各物质间的转化关系推知:B为,A为,D为,E为,F为,G为。6.【答案】〔1〕〔2〕C4H8O2羧基〔3〕〔4〕CH3CH2CH2OH或【解析】〔1〕C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中有酚羟基;C与溴水反响生成的一溴代物只有两种,且C分子式为C7H8O,所以C的结构简式为。〔2〕D的相对分子质量比C的小20,所以D的相对分子质量为88,D能与NaHCO3反响放出CO2,那么D中有—COOH,且D为直链化合物,所以D的分子式为C4H8O2,结构简式为。〔3〕根据上述分析,A的结构简式应为,据此可写出反响①的化学方程式。〔4〕由于D和F反响产生G,且G的分子式为C7H14O2,所以F的分子式为C3H8O,结构简式可能为或CH3CH2CH2OH。7.【答案】〔1〕CH2=CH2羟基〔2〕〔3〕取代反响〔4〕取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再参加新制氢氧化铜悬浊液,加热,假设产生砖红色沉淀,那么有B存在〔合理答案均可〕【解析】化合物A能发生连续氧化依次生成B、C,那么A为饱和一元醇,A的结构中有2个甲基,那么A为(CH3)2CHCH2OH,B为(CH3)2CHCHO,C为(CH3)2CHCOOH,C与F在酸性环境下生成G,那么G为酯,F为醇,根据Y的含碳数可知,D为乙炔,E为乙烯,F为乙醇。〔1〕根据上述分析,E为乙烯,结构简式为CH2=CH2,F为乙醇,含有的官能团为羟基。〔2〕Z是常见的高分子化合物,Y→Z是氯乙烯的加聚反响,所以反响的化学方程式是:。〔3〕根据②,G→X的化学方程式是:;根据反响特点,该反响的反响类型是取代反响。〔4〕C为(CH3)2CHCOOH,B为(CH3)2CHCHO,C中含有B,只需要检验醛基是否存在即可,即取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再参加新制氢氧化铜悬浊液,加热,假设产生砖红色沉淀,那么有B存在。第2课时酯经典精做1.某工厂从乙醇、乙酸、乙酸乙酯的混合物中别离、回收上述三种物质,设计了以下实验方案:〔1〕A、B、C是被回收的物质,它们分别是(写名称):A________;B________;C________________。〔2〕所用试剂分别是(写名称):I________;II________;III________。〔3〕三步操作分别是:①_________________;②_________________;③__________________。〔4〕在实验室中,操作①应在__________(填仪器名称)中进行。2.以下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息答复:〔1〕H中含氧官能团的名称是_______,B→I的反响类型为_______。〔2〕只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是_______。〔3〕H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为_______。〔4〕D和F反响生成X的化学方程式为____________________________。3.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为。G的合成路线如下图:其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中局部产物及反响条件已略去。:—CHO+请答复以下问题:〔1〕G的分子式是;G中官能团的名称是。〔2〕第①步反响的化学方程式是。〔3〕B的名称(系统命名)是。〔4〕第②~⑥步反响中属于取代反响的有(填步骤编号)。〔5〕第④步反响的化学方程式是。〔6〕写出同时满足以下条件的E的所有同分异构体的结构简式。①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。模拟精做4.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反响,生成化合物Z(C11H14O2):X+YZ+H2O请答复以下问题:〔1〕X是以下有机化合物之一,X不能与FeCl3溶液发生显色反响,那么X是(填字母)。ABCD〔2〕Y的分子式是,可能的结构简式是和。〔3〕Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反响后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反响:F+H2O,该反响的类型是,E的结构简式是。〔4〕假设Y与E具有相同的碳链,那么Z的结构简式为。5.芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式为。A经①②两步反响得到C、D和E。B经①②两步反响得E、F和H。上述反响过程、产物性质及相互关系如以下图所示。答复:〔1〕写出E的结构简式_______。〔2〕A有两种可能的结构,写出相应的结构简式_______。〔3〕F和小粒金属钠反响的化学方程式是____________,实验现象是_________________,反响类型是_______。〔4〕写出G与银氨溶液反响的化学方程式__________,实验现象是__________,反响类型是__________。〔5〕写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反响的化学方程式__________。实验现象是__________,反响类型是__________。〔6〕在B、C、D、F、G化合物中,互为同系物的是__________。6.[2021海南]乙二酸二乙酯〔D〕可由石油气裂解得到的烯烃合成。答复以下问题:〔1〕B和A为同系物,B的结构简式为_______。〔2〕反响①的化学方程式为___________,其反响类型为__________。〔3〕反响③的反响类型为____________。〔4〕C的结构简式为___________。〔5〕反响②的化学方程式为________________________________。答案与解析1.【答案】〔1〕乙酸乙酯乙醇乙酸〔2〕饱和碳酸钠溶液新制生石灰硫酸〔3〕分液蒸馏蒸馏〔4〕分液漏斗【解析】乙酸乙酯不溶于水,应在有机层,其余在水层。根据框图信息知,参加的试剂分别是饱和碳酸钠溶液、新制生石灰、硫酸。2.〔1〕羧基消去反响〔2〕溴水〔3〕CH3COOCH=CH2〔4〕【解析】由信息可以推断出:X是酯,E是酚,A是直链、含有醛基的有机物。框图中D→F是增长碳链,其余的转化碳架不变。B能连续氧化,其结构必含—CH2OH,A、H中都含有一个双键,A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO,B是CH3CH2CH2CH2OH,C是CH3CH2CH2CHO,D是CH3CH2CH2COOH,那么F是苯酚,E是环己醇,I是CH3CH2CH=CH2,G是CH2=CHCH2COONH4或CH3CH=CHCOONH4,H是CH2=CHCH2COOH或CH3CH=CHCOOH。3.【答案】〔1〕C6H10O3羟基、酯基〔2〕+HBr〔3〕2-甲基-1-丙醇〔4〕②⑤〔5〕+OHCCOOC2H5〔6〕CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3【解析】〔1〕由G的结构简式可知G的分子式为C6H10O3,G中含有羟基、酯基。〔4〕反响①④⑥为加成反响,反响③为氧化反响,反响②⑤为取代反响。〔5〕结合信息和D的结构简式,可书写该反响方程式。〔6〕E为,分子式为C6H10O4,其中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即有2个酯基。据此可写出:CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3。4.【答案】〔1〕D〔2〕C4H8O2CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH〔3〕酯化反响(或取代反响)CH2(OH)CH2CH2CHO〔4〕【解析】〔1〕由于X的分子式为C7H8O,且X不能与FeCl3溶液发生显色反响,那么X为。〔2〕根据X和Z的分子式及反响方程式X+YZ+H2O,可知Y的分子式为C4H8O2,又Y能与X()发生酯化反响,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。〔3〕由于属于五元环酯,那么F的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2COOH,相应的反响为酯化反响,而E的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2CHO。〔4〕因Y与E具有相同的碳链,故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,根据题意可推出Z的结构简式为。5.【答案】〔1〕〔2〕〔3〕2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑有气泡产生取代反响〔4〕CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O试管内壁产生银镜氧化反响〔5〕CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O有香味产生酯化反响〔6〕C和F【解析】由A、B互为同分异构体,B的结构简式且都能水解成E(C7H6O3),可知E的结构为,再推断F连续氧化成H,那么F必为乙醇、G为乙醛、H为乙酸。那么A水解成E、甲酸、C,说明A也应该在苯环的对位基团上各有一个酯基:,而再依据A、B互为同分异构体,那么R必为丙基。丙基有2种结构,故A有两种可能的结构、。然后再依据各小题要求答复以下问题。6.【答案】〔1〕CH2=CHCH3〔2〕CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加成反响〔3〕取代反响〔4〕HOOC—COOH〔5〕2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】根据流程图可知,A与水反响生成C2H6O,C2H6O中氢原子数已经到达饱和,属于饱和一元醇,那么C2H6O为乙醇,A为乙烯,乙醇与C生成乙二酸二乙酯,那么C为乙二酸,B和A为同系物,B含3个碳原子,那么B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反响生成CH2=CHCH2Cl。〔1〕根据上述分析,B为丙烯,结构简式为CH2=CHCH3。〔2〕反响①为乙烯与水发生加成反响生成乙醇,反响的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,反响类型为加成反响。〔3〕反响③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反响生成醇,那么反响类型为取代反响。〔4〕根据上述分析,C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。〔5〕反响②是乙醇与乙酸发生酯化反响生成酯和水,反响的化学方程式为2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。第四节有机合成经典精做1.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:〔1〕化合物①是_______〔填名称〕,它跟氯气发生反响的条件A是_______。〔2〕化合物⑤跟⑦可在酸的催化下失去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是_________;名称是_________。〔3〕化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反响的化学方程式____________。2.“智能型〞高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型〞高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的别离。下面是以物质A为起始反响物合成PMAA的路线:请填写以下空白:〔1〕A的结构简式为__________________。〔2〕写出以下反响的化学方程式:E→F:_____________________________________。F→PMAA:____________________________________。〔3〕E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为______________________。模拟精做3.某重要的香料F的合成路线有多条,其中一条合成路线如下:〔1〕在(a)~(e)的反响中,属于取代反响的是______〔填编号〕。〔2〕化合物C含有的官能团的名称为____________。〔3〕化合物F的结构简式是__________________。〔4〕在上述转化过程中,步骤(b)的目的是______。〔5〕写出步骤(b)的化学方程式__________________。〔6〕写出同时满足以下四个条件的D的两种同分异构体的结构简式:______________________。A.该物质属于芳香族化合物B.该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子C.1mol该物质最多可消耗2molNaOHD.该物质能发生银镜反响真题精做4.[2021新课标Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯〔G〕的合成路线如下::①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②答复以下问题:〔1〕A的化学名称为_______。〔2〕B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。〔3〕由C生成D的反响类型为________。〔4〕由D生成E的化学方程式为___________。〔5〕G中的官能团有_____、_____、_____。〔填官能团名称〕〔6〕G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反响的共有_____种。〔不含立体异构〕5.[2021新课标Ⅲ]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响,称为Glaser反响。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线:答复以下问题:〔1〕B的结构简式为______,D的化学名称为______。〔2〕①和③的反响类型分别为______、______。〔3〕E的结构简式为______。用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。〔4〕化合物〔〕也可发生Glaser偶联反响生成聚合物,该聚合反响的化学方程式为_____________________________________。〔5〕芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式_______________________________。〔6〕写出用2−苯基乙醇为原料〔其他无机试剂任选〕制备化合物D的合成路线___________。6.[2021天津]反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,以下合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线答复以下问题::RCHO+R'OH+R"OH〔1〕A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。〔2〕D中含氧官能团的名称是__________,写出检验该官能团的化学反响方程式:__________。〔3〕E为有机物,能发生的反响有__________。a.聚合反响b.加成反响c.消去反响d.取代反响〔4〕B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:________。〔5〕以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半局部补充完整。〔6〕问题〔5〕的合成路线中第一步反响的目的是__________。7.[2021四川]高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下〔局部反响条件和试剂略〕:请答复以下问题:〔1〕试剂Ⅰ的名称是_____,试剂Ⅱ中官能团的名称是______,第②步的反响类型是_______。〔2〕第①步反响的化学方程式是_____________。〔3〕第⑥步反响的化学方程式是_____________。〔4〕第⑦步反响中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________。〔5〕C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。假设X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,那么X与Y发生缩聚反响所得缩聚物的结构简式是___________。答案与解析1.【答案】〔1〕甲苯光照〔2〕C6H5COOCH2C6H5〔3〕+NaCl【解析】试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景,题给转化关系图虽不完整,但还是容易得出①是甲苯,②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物,进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强,所以苯甲酸可以跟碳酸钠反响生成苯甲酸钠,根据质量守恒定律可得出该反响的另一种产物应该是氯化钠。2.【答案】〔1〕〔2〕 〔3〕【解析】此题主要考査烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:—COOH由—CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反响产生;而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成,据此思路可顺利作答。3.【答案】〔1〕(b)和(d) 〔2〕碳碳双键和酯基〔3〕 〔4〕保护羟基,使之不被氧化〔5〕〔6〕和【解析】〔1〕通过判断知(a)~(e)的反响类型依次为:复原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反响。〔2〕判断C所含的官能团为碳碳双键和酯基。〔3〕F的分子式,结合官能团的性质易知F的结构简式。〔4〕由合成路线可推知此步官能团的保护意义。〔6〕由D的分子式C15H22O3可知其不饱和度为5,一个苯环不饱和度为4,再加一个醛基不饱和度为1,那么另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上,同时满足有4种处于不同化学环境的氢,故其有2种结构:和。4.【答案】〔1〕丙酮 〔2〕26∶1〔3〕取代反响〔4〕〔5〕碳碳双键酯基氰基〔6〕8【解析】〔1〕A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,那么氧原子个数为58×0.276÷16=1,再根据商余法,42÷12=3…6,A分子的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰,那么A为丙酮。〔2〕A为丙酮,根据②给的信息,B为,B分子中有2种氢原子,那么其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶1。〔3〕光照条件下与氯气反响是取代反响的条件,那么由C生成D的反响类型为取代反响。〔4〕根据题给信息,由D生成E的化学方程式为。〔5〕根据题给结构简式,氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR,根据流程图提供的信息可知,G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3,那么G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。〔6〕G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反响的有机物为甲酸酯,将氰基看成氢原子,有三种结构:种。5.【答案】〔1〕 苯乙炔〔2〕取代反响 消去反响 〔3〕4〔4〕〔5〕〔任意三种〕〔6〕【解析】〔1〕A与氯乙烷发生取代反响生成B,那么根据
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