学案食品中的有机化合物3酯油脂

7/7食品中的有机化合物【第三学时】【学习内容】酯油脂【学习目标】1．能识别酯、油脂结构中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，揭示酯类物质的有关性质。2．认识酯、油脂对人类生活和生命活动的重要意义。【学习重难点】能识别酯、油脂结构中起关键作用的原子或原子团，并将其与整体进行联系，揭示酯类物质的有关性质。【学习过程】一、知识梳理（一）酯类1．酯类的一般通式可写为，官能团为。2．低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。3．酯的化学性质——水解反应乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下能与水发生水解反应，生成乙醇和乙酸（或乙酸盐）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONa＋C2H5OH（二）油脂1．组成与结构（1）组成：油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即高级脂肪酸（RCOOH）和甘油发生酯化反应的产物。（2）结构2．分类3．物理性质油脂难溶于水，密度比水小。4．化学性质（1）水解反应如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化学方程式分别为油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。（2）碳碳双键性质植物油分子中存在碳碳双键（），可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能与H2发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。5．用途油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。微思考：如何洗涤盛过植物油的试管？二、初试身手（一）自主诊断1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）（1）油脂属于酯类，难溶于水。 （√）（2）油脂的水解反应叫作皂化反应。 （×）（3）油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐与甘油。 （√）（4）油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。 （×)2．油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。下列说法错误的是（）A．油酸的分子式为C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间B【A项，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，存在对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应（取代反应），正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，容易被氧化变质，将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。】3．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种物质，其结构简式分别为________________________。写出该有机物在碱性条件下（NaOH溶液）发生水解的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】酯水解时中键断裂，故该酯在酸性条件下水解生成3种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在碱性条件下水解生成CH3CH2COONA．CH3COONA．HOCH2—CH2OH。【答案】3CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3CH2COONa＋CH3COONa＋HOCH2—CH2OH（二）合作探究1．下列有关油脂的叙述中错误的是（）A．植物油不能使酸性KMnO4溶液褪色B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C．油脂可以在碱性条件下水解D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂A【植物油中含有不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，C项正确；植物油中含不饱和键能与Br2发生加成反应，D项正确。】2．某油脂在常温下是液态，其中一种成分的结构简式为。（1）该油脂能否使溴水褪色？________（填“能”或“不能”）。（2）该油脂在NaOH溶液中水解产物有________种，其结构简式分别为_______________________________________________。【解析】由油脂的结构可知，形成该油脂的高级脂肪酸中有油酸（C17H33COOH），分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色。该油脂在NaOH溶液中发生水解反应生成C17H35COONA、C17H33COONA、共3种产物。【答案】（1）能（2）3C17H35COONA、C17H33COONA、【精炼反馈】1．下列性质属于一般酯的共性的是（）A．具有香味 B．易溶于水C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大C【酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有芳香气味。】2．下列物质中不属于油脂的是（）A．花生油 B．润滑油C．棉籽油 D．牛油B【油脂是高级脂肪酸甘油酯，动、植物油都属于油脂；润滑油是从石油中分离出来的一种矿物油，属于烃类的混合物。】3．下列关于油脂的叙述不正确的是（）A．油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯B．油脂没有固定的熔、沸点C．油脂在不同条件下水解都能生成甘油D．油脂都不能使溴水褪色D【油脂是高级脂肪酸甘油酯，A项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂属于酯类，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；液态油的分子中含有不饱和烃基，与溴加成而使溴水褪色，D项不正确。】4．下列关于乙酸乙酯的叙述中正确的是（）A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解C【乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，A错误；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度较小，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解程度较大，C正确，D错误。】5．写出下列反应的化学方程式：（1）硬脂酸是分子里含有18个碳原子的饱和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯为原料制取硬脂酸的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________。（2）硬脂酸甘油酯皂化反应（与NaOH）的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________