高考化学一轮复习考点过关练考点60认识有机化合物(含解析)

考点60认识有机化合物一、有机物的分类1．按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2．按碳骨架分类SKIPIF1<03．按官能团分类类别官能团的结构及名称典型代表物的名称和结构简式烃烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃苯烃的衍生物卤代烃—X卤素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醚C—O—C醚键乙醚CH3CH2—O—CH2CH3酚—OH羟基苯酚醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯二、同分异构体的书写与判断1．同分异构体的常见类型（1）结构异构①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃；同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。注意啦：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它们不互为同分异构体。（2）立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2．同分异构体的书写步骤（1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。（2）写出每一类物质官能团的位置异构体。（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。（4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。3．2种常见烃基的同分异构体数目（1）丙基(—C3H7)2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。（2）丁基(—C4H9)4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，，。4．同分异构体数目的判断方法（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。三、有机物的命名1．烷烃的命名（1）选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。（2）编号定位，定支链。选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如：（3）写出该烷烃的名称。①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线隔开。②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。烷烃命名的注意事项（1）1号碳原子上不能有取代基。（2）2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。（3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名称的前面。（4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。（5）汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。（6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，依此类推。2．烯烃和炔烃的命名（1）选主链将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）编号定位从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。3．苯的同系物的命名（1）习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。4．酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。5．含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近（小）官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名支名同，要合并支名异，简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号四、有机物分子式的确定1．元素分析2．有机物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3．确定有机物分子式（1）最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖（2）常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。（3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)SKIPIF1<0的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。五、有机物结构的确定1．化学方法由于有机物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应多种结构。常从以下方面确定其结构：（1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。（2）有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。②若有机物分子中，w(C)=a%，w(H)=b%，w(O)=c%，则N(C)∶N(H)∶N(O)=SKIPIF1<0∶SKIPIF1<0∶SKIPIF1<0，即可确定实验式。③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O；若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧元素；若不相等，则原有机物分子中含有氧元素。确定有机物分子式和结构式的过程：2．物理方法(质谱法)物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。（1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。（2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。例如，某未知物（C2H6O）的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。（3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。该未知物（C2H6O）的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知：①红外光谱图表明其有羟基（—OH）、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰；②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此，未知物的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。考向一有机物的分类典例1下列对有机化合物的分类结果正确的是A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D．、eq\x()、同属于环烷烃【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。【答案】D1．下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩CH3CH2OHCH3Cl（1）属于链状化合物的是。

（2）属于环状化合物的是。

（3）属于芳香化合物的是。

（4）属于烃的衍生物的是。

（5）属于醇的是。

（6）属于卤代烃的是。过关秘籍（1）醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。（2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。（3）注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“”，后者为“”，而不能写成。考向二官能团的识别典例1维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物【解析】观察两者的结构简式可知，维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基，B错误；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键，C正确；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错误。【答案】C2．下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B．含有羟基的化合物属于醇类C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类考向三同分异构体的书写与判断典例1已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为________种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式________。①核磁共振氢谱为3组峰；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88g气体。【解析】①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为HOOCCH2CHCHCH2COOH和【答案】2HOOCCH2CHCHCH2COOH、(任写一种)3．某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件)，该有机物中氧原子以“”结构存在的同分异构体的数目有A．2种 B．4种 C．6种 D．8种同分异构体的书写方法（1）烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。（2）具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。（3）芳香化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。考向四有机物的共线、共面判断典例1有关CHF2—CH=CHC≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。【答案】D4．下列说法正确的是A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16个原子共平面判断分子中共线、共面原子数的技巧（1）审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。（2）熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如、。②与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。（3）单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。考向五有机物的命名典例1根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是A．2­甲基­3­戊烯B．异丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32­乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3­硝基丁酸【解析】B中有机物应命名为3­甲基­1­丁烯；C中有机物应命名为2­丁醇；D中有机物应命名为2，4，6­三硝基苯酚。【答案】D5．下列各化合物的命名中，正确的是A．：1，3-二丁烯B．：1-甲基-1-丙醇C．：2-甲基丁醛D．：1-甲基-3-乙基苯有机物命名中的2个关注点（1）有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“-”“，”忘记或用错。（2）弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考向六有机物组成和结构的确定典例1有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。（1）A的分子式是________。（2）A的结构简式是_______________________________________。【解析】（1）n(有机物)＝eq\f(16.8g,84g·mol－1)＝0.2mol，n(C)＝eq\f(44.0g,44g·mol－1)＝1mol，n(H)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)×2＝1.6mol，n(O)＝eq\f(16.8－1×12－1.6×1g,16g·mol－1)＝0.2mol。又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。（2）分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，故结构简式为。【答案】（1）C5H8O（2）6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：（1）有机物A的相对分子质量是________。（2）有机物A的实验式是________。（3）能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。（4）写出有机物A的结构简式：_________________________________。有机物结构式的确定流程1．下列各组物质中，一定属于同系物的是A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5OH和C6H5CH2OHC．C3H6和C4H8 D．C2H6和C3H82．下列有机物命名正确的是A．2－乙基丙烷B．2－甲基－2－丙烯C．间二甲苯D．CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇3．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3 B．4 C．5 D．65．下列说法正确的是A．的名称为2，2，4-三甲基4-戊烯B．化合物不是苯的同系物C．分子中所有碳原子一定共平面D．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢6．把丙烯气体通入质谱仪中，得到的质谱图中质荷比的最大值为A．26 B．38 C．42 D．547．下列各项中正确的是A．中所有碳原子可能在同一平面上B．的命名为2－甲基－1－丙醇C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)8．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是A．有机物A的一氯取代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4-三甲基-2-戊烯9．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H10O410．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是 11．某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含羰基结构的个数A．2个 B．3个 C．4个 D．5个12．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是A．有机物X的一氯代物只有4种B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷C．有机物X的分子式为C8H18D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯13．判断下列有机物同分异构体的数目。（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有______种。（2）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有______种。（3）0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有______种。[来源:学_科_网]（4）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为______种。①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与FeCl3溶液发生显色反应（5）有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有______种。14．已知：密度/(g·cm－3)熔点/(℃)沸点/(℃)溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81－10383难溶于水环己烯的精制（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。a．KMnO4溶液 b．稀硫酸c．Na2CO3溶液（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。15．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1。（1）写出A的分子式：。

（2）写出A的结构简式：。

（3）下列物质一定能与A发生反应的是(填字母)。

a.H2 b.Na c.KMnO4 d.Br2（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则B的结构简式是。

1．[2019新课标Ⅰ]关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯2．[2018新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH23．[2017新课标Ⅰ]已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面4．[2016上海]烷烃的命名正确的是A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷5．[2016新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是A．2-甲基丁烷也称为异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物6．[2016海南]下列物质中，其主要成分不属于烃的是A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油7．[2016新课标全国Ⅱ]分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种8．[2016浙江]下列说法正确的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．与都是α-氨基酸且互为同系物9．[2018·全国卷Ⅱ，T36节选]F是B()的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。10．[2017·全国卷Ⅱ，T36节选]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。变式拓展变式拓展1．【答案】（1）①②④⑥⑧⑨⑩（2）③⑤⑦（3）⑦（4）④⑥⑩（5）④⑩（6）⑥【解析】链状化合物要求不含环状结构，应是①②④⑥⑧⑨⑩；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括③⑤⑦；芳香化合物应该含有苯环，包括⑦；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有O、N、Cl等其他元素，包括④⑥⑩；醇类含有醇羟基，为④⑩；卤代烃含有卤素原子，包括⑥。2．【答案】A【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A正确；含有羟基的化合物不一定是醇类，如羟基与苯环上的碳原子直接相连属于酚，B错误；酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C错误；苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，如(苯甲醇)，D错误。3．【答案】C【解析】该有机物相对分子质量为44×2=88，相对质量为44，残基相对分子质量为44，残基为C3H8。（1）若该有机物为羧酸，只有2种：正丁酸和异丁酸；（2）若该有机物为酯，则有4种：甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共6种。4．【答案】D【解析】直链烃是锯齿形的，A错误；中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，B错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；D中该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。5．【答案】D【解析】的主链为二烯，所以正确的命名为1，3-丁二烯，A错误；的分子中含有羟基的最长碳链含有4个C，主链为丁醇，正确的命名为2-丁醇，B错误；C选项编号错误，应为3-甲基丁醛。6．【答案】（1）46（2）C2H6O（3）能C2H6O（4）CH3CH2OH【解析】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。（2）在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g，n(H)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g，m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。（3）因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。考点冲关考点冲关1．【答案】D【解析】同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差CH2O，不是同系物，错误；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C项，C3H6和C4H8可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物，正确。2．【答案】D【解析】A项，烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端开始编号，正确的名称为2－甲基丁烷，错误：B项，烯烃命名时，要选含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端开始编号，在2号碳原子上有一个甲基，故正确的名称为2－甲基－1－丙烯，错误；C项，苯的同系物在命名时，根据侧链在苯环上的位置关系可以用“邻、间、对”来命名，此物质中2个甲基在苯环上为对位的关系，故正确的名称为对二甲苯，错误；D项，醇在命名时，要从离官能团近的一端开始编号，羟基在1号碳上，故名称为1－丁醇，正确。3．【答案】D【解析】各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的个数及峰面积之比如下表：选项不同化学环境的氢原子种数1H核磁共振谱中峰的个数峰面积之比A333∶3∶2B223∶1C223∶1D223∶24．【答案】A【解析】本题考查了同分异构体的书写。由表中烃的分子式排列规律，1，2都是4个氢原子，3，4都是8个氢原子，5，6应为12个氢原子，故5为C5H12，其同分异构体为：、、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3共三种，所以答案为A。5．【答案】B【解析】A项中有机物的正确命名为2，4，4-三甲基-1-戊烯，A项错误；C项中分子有两个平面，由于连接苯环的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，C项错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种不同化学环境的氢，D项错误。6．【答案】C【解析】丙烯(C3H6)的相对分子质量是42，它失去1个电子形成C3H67．【答案】D【解析】分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，且该碳原子上连有3个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有—OH的最长碳链作为主链，且从最靠近—OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2－丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3(顺式和反式)，D正确。8．【答案】A【解析】根据信息提示，A的结构简式为。有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯取代物有5种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种:、、，命名依次为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯。9．【答案】A【解析】根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，氢原子有8种，故A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，故B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，故C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，故D错误。10．【答案】B【解析】该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5＝120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x＝120，解得x＝3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含，应是苯的同系物。的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2===CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。11．【答案】A【解析】本题考查有机物结构的确定。该有机物中氧元素含量为1-51.52%=48.48%，假设该有机化合物的相对分子质量为110，含氧原子数为SKIPIF1<0QUOTE110×48.48%16=3.3，假设该有机化合物的相对分子质量为150，含氧原子数为SKIPIF1<0QUOTE150×48.48%16=4.5，则该有机物分子中含4个氧原子，其相对分子质量为SKIPIF1<0QUOTE4×1648.48%=132，有机物分子中碳氢总相对质量为132-4×16QUOTE4×16=68，除以12得商为5余数为8，所以该有机物分子式为C5H8O4QUOTEC5H8O4，不饱和度为SKIPIF1<0QUOTE5×2+2-812．【答案】A【解析】根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为、，名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。13．【答案】（1）6（2）8（3）8（4）4（5）6【解析】（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是；乙酸的酯有1种；；苯甲酸的酯有1种：，共6种。（2）能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。（3）30.8gCO2的物质的量为0.7mol，12.6gH2O的物质的量为0.7mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2－庚烯、3－庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯、2－乙基－1－戊烯、3－乙基－1－戊烯，共8种。（4）根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为（5）将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有，共6种。14．【答案】（1）上c（2）吸收剩余少量的水（3）83℃【解析】（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。15．【答案】（1）C5H8O（2）（3）abcd（4）【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为SKIPIF1<0QUOTE16.8g84g/mol=0.2mol，经燃烧生成44.0gCO2，物质的量为1mol，生成14.4gH2O，物质的量为0.8mol，故有机物A分子中N(C)=QUOTE1mol×10.2molSKIPIF1<0=5，N(H)=QUOTE0.8mol×20.2molSKIPIF1<0=8，故N(O)=SKIPIF1<0QUOTE84-12×5-816=1，A的分子式为C5H8O。（2）红外光谱分析表明A分子中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为6∶1∶1，所以A的结构简式为。（3）A分子中含有羟基，能与钠反应，含有—C≡C—，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应。（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有一个碳碳双键，该有机物所有碳原子在同一平面上，其余的碳原子连接碳碳双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个碳原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。直通高考直通高考1．【答案】B【解析】【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。2．【答案】C【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。答案选C。点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。3．【答案】D【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分