有机化学期末复习-(例题讲解)课件

有机化学复习（五）例题讲解有机化合物的鉴别鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应，反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化、沉淀产生、气体生成等。有机化合物的特征反应如下：1）环丙烷可以使溴/CCl4溶液退色，而不能使KMnO4水溶液退色2）烯烃和炔烃可以使Br2/CCl4和KMnO4水溶液溶液退色，同时端烯（RCH=CH2）能产生CO2气体。3）端炔（RC≡CH）和银氨溶液以及氯化亚铜的氨溶液反应,能使Br2/CCl4溶液褪色，也能使KMnO4溶液褪色，并产生气体；而内炔（RC≡CR’）只能使KMnO4和Br2/CCl4溶液褪色，无气体产生。4）烷基苯的鉴别：使高锰酸钾溶液退色卤代烃的鉴别：AgNO3溶液反应活性：烯丙基卤代烃、苄基卤代烃>3o>2o>1o>卤代甲烷醇类的鉴别：卢卡斯试剂（ZnCl/HCl）反应活性：烯丙基卤代烃、苄基卤代烃>3o>2o>1o>卤代甲烷9)醛酮的鉴定a)碘仿反应（I2/NaOH）：甲基酮b)与亚硫酸氢钠（饱和溶液）反应：醛、脂肪族甲基酮、碳八以下环酮。c)与羰基试剂的反应：2，4－二硝基苯肼与醛酮反应生成沉淀。羧酸可以溶解与碳酸氢钠水溶液生成气体胺类化合物的鉴定：用苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯鉴定：b)苯胺与溴水反应生产沉淀：c)与亚硝酸(NaNO2+HCl)作用生成气体难以鉴定的化合物烷烃：如丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷等环烷烃：如环戊烷、环己烷等，但环丙烷可以与Br2/CCl4反应，使其褪色芳香烃：如苯、氯苯、溴苯、硝基苯等，但像甲苯、乙苯等含有α-氢的化合物能使KMnO4褪色。醚：酸的衍生物：如酰氯、酸酐、酯、酰胺化合物A和B的分子式都为C8H14，A不与Ag(NH3)2+溶液反应，经高锰酸钾氧化，只生成一种酸；B与Ag(NH3)2+溶液反应生产沉淀，经KMno4氧化2,3-二甲基戊酸和CO2，请写出A和B的可能结构式。3、某化合物A，其分子式为C9H18O，能与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃C9H16(B)，B经氧化后得环己基乙酮和乙酸。A氧化后生成C(分子式为C9H16O)，在IR谱图中1700cm-1有强吸收峰，与碘-NaOH溶液加热有黄色沉淀。写出(A)、(B)、(C)的结构式

4、F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

5、芳香族化合物C9H12，经KMnO4氧化后生产间苯二甲酸，试推测该化合物的结构。4-8根据光谱分析，分别推断下列各芳香族化合物可能的构造式。（1）分子式为C9H11Br：1H-NMR谱：δ=2.15（m，2H）,δ=2.75(t,2H),δ=3.38(t,2H),δ=7.22(m,5H)，2-1命名下列基羧基磺酸基乙酰基乙酰氧基羰基腈基羟基苯乙基硝基甲胺基甲氧基2-2用系统命名法命名下列烷烃

（1）2-甲基己烷（2）2,4-二甲基庚烷（3）5-丙基壬烷（4）3,3-二甲基壬烷（5）3,6-二甲基-4-丙基辛烷2-4用系统命名法命名下列脂环烃

（1）3-甲基环戊烯（2）环丙基乙烯（3）3,5-二甲基环己烯（4）3-（2-环己烯基）丙烯2-6用系统命名法命名下列芳香烃（1）2-甲基-8-苯基壬烷（2）1-苯基丙烯（3）2-甲基蒽（4）2,4,6-三甲基异丙苯（5）2,3-二甲基萘2-9用系统命名法命名下列羟基化合物（1）5-甲基-2-己醇（2）3-戊醇（3）4-苯基-3-己醇（4）1-甲基环己醇（6）对硝基苯酚（9）3-环戊烯醇2-10写出下列化合物的构造式

(1)仲丁醇(5)2,3-二甲基-2,3-戊二醇(8)1，4-丁二醇(10)对苯二酚2-9用系统命名法命名下列羰基化合物（1）4-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-2-丁烯醛（3）4-羟基戊醛；4）4-甲基环己基甲醛（6）3-甲基-2,6-辛二酮；（10）苯甲醛2-13命名下列羧酸及其衍生物（1）丁二酸单乙酯；（2）4-甲基戊酸（3）苯甲酸；（4）2-环戊烯甲酸（9）邻苯二甲酸酐；（10）4-甲基苯磺酸2-14命名下列含氮化合物（1）三丁胺；（2）环己胺或氨基环己烷（4）N,N-二乙基苯胺；（6）戊腈（7）丙烯腈（8）乙二胺（11）对苯胺；（12）3-氨基己烷7-1命名或写出结构式4-苯基-2-丁烯4-硝基联苯2-呋喃甲醛8-1命名下列化合物2,2-二甲基-3-溴丙烷1-溴丙烯3-甲基-3-溴-1-丁炔丁基锂1-苯基-1-氯乙烷1-丁烯-3-碳正离子苄基碳正离子，或苯甲基碳正离子9-1命名下列化合物2,25-三甲基-3-己醇一缩二乙二醇，2-（2-羟基乙氧基）乙醇苯基烯丙基醚，3-苯氧基-1-丙烯10-1命名下列化合物苯丙酮3-甲基己醛3-氧代环戊基甲醛2-环己烯酮11-1