卤代烃新授课课件

1、第二章 烃的衍生物 第三节 卤代烃 复习：写出下列化学方程式1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.丙烯和氯化氢的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.甲苯与浓硝酸反应一、卤代烃1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃 CnH2n+1X二、卤代烃的物理性质1).状态:常温下为液体或固体. (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大. （且沸熔点大于相应的烃）3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.

2、1.溴乙烷的结构 球棍模型比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 三.溴乙烷有没有同分异构体？C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C2H5Br H H | |HCCBr | | H H四种表示形式四.溴乙烷 无色液体，沸点38.4（比乙烷的高），2.溴乙烷的物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？ 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水

3、，可溶于大多数的有机溶剂。 小结:溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3.溴乙烷的化学性质 1、取代反应（水解反应）思考1）这反应属于哪一反应类型？2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝 酸 酸 化3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另

4、一盛稀硝酸的试管中，然后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解这两个反应可能的断键之处？ 实验 组装实验装置，.向烧瓶中加入10mL溴乙烷.加入15mL20%KOH乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加AgNO3溶液. 学生认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。思考：2、消去反应（2）NaOH醇溶液醇条件:NaOH的醇溶液 加热思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有

5、多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。查依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。五、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O说明：1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后得到的是醛、酮或羧酸。3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素原子的种类。卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色消去反应:反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热CCH XNaOH醇溶液

6、C=C + HX 消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA. B.C.D.思考？A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？ 由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。-Cl A B C D -OH-OHOH消去消去加成加成取代OH不同卤代烃可得相同消除反应同一卤代烃可得到不同的消除反应卤代烃消除反应中的异构现象：卤代烃消除反应在合成中

7、的应用： 卤代烃经过消除反应、加成反应进行官能团的移位或官能团的增加。七、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色八、卤代烃的制取烃与卤素单质的取代反应 CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl光照不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br+ Br2 Br+ HBrFeCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br九、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，

8、气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减退，从而起到局部麻醉作用。 原理：小知识！氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？ 氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂11（CCl3F，沸点297K），氟利昂12（CCl2F2，沸点243.2K）等。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万，使它在大气中的

9、含量每年递增5%。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总反应：2O33O2 因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。光Cl小知识！ 地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样

10、会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了保护臭氧层维也纳公约和关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书等全球性环保协议.到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”。中国臭氧层保护工作大事记1989.4.265.5在维也纳公约缔约方第一次会议与蒙特利尔议定书缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。1989.7.14我国正式加入维也纳公约。1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。1993.1.12

11、出台中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案。1996.9.1617国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”。 1999.11.2912.3蒙特利尔议定书缔约方大会第十一次会议和维也纳公约缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了北京宣言。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。1999.12.3至今国家环保总局已发布关于印发消耗臭氧层物质进出口管理办法的通知等多个文件。1、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（ ）CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3 Br CH3CH3CH2CH2CCH2CH3 BrA. B.C. D.练习：BC2、下列卤代烃中

12、沸点最低的是（ ）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHCH3 ClC.CH3CH2CH2BrD.CH3CHCH3 BrBC2H5Cl CH2CH Cln3、怎样实现下列转化？写出各步反应方程式并注明反应类型。 4、有机物有如下转化关系： ACH3-CH-CHCH3 H3C CH3 BCH3-CH-CClCH3 H3C CH3 Cl2 光照 Br2NaOH 醇 F1C2C1DF2EBr2NaOH 醇 1，4-加成产物1，2-加成产物（1）化合物A的名称为 ，（2）反应类型 ， ， ，（3）写出DE的化学方程式（4）E形成的高分子化合物的结构简式：（5）C1的结构简式 F1的结构简式 F1与F

13、2互为：2，3-二甲基丁烷取代消去加成CH2=C-C=CH2 H3C CH3CH3-CBr-CBrCH3 H3C CH3+2NaOH + 2NaBr+ 2H2OCH2-C=CCH2n H3C CH3CH3-CH-C=CH2 H3C CH3 CH2-CH=CH-CH2 Br CH3 CH3 Br同分异构体醇5、自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CHC ）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH ）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选） 练习1、指出下列方程式的反应类型(条件略)+H2O2、下列物质中不能发生消去反应的（） A、 B、 C、 D、B4、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方