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1、第3章氨基酸上册P123本章的重点和难点:按基酸的两性电解质性质、两性解离、等电点,尤其是 氨基酸的极性、非极性、特殊氨基酸的特性、和两羧基一氨基、两氨基一羧集氨 基酸的等电点。1. 1 氨基酸(一)蛋白质水解最后成为氨基酸混合物酸水解 得19种L-AA,色氨酸破坏。碱水解得色氨酸,其余氨基酸消旋破坏。酶水解不消旋破坏,但水解不彻底。(二)a -氨基酸的一般结构生物体内已发现氨基酸180种,常见氨基酸20种2 氨基酸的分类:常见蛋白质氨基酸,不常见蛋白质氨基酸,非蛋白氨基酸 (一)常见蛋白质氨基酸,或称基本氨基酸。每个氨基酸可用三个字母或单字母简写表示。按侧链R基不同进行分类。(1)按R基化学
2、结构分类1.脂肪族氨基酸15个.简写表示。按侧链R基不同进行分类。(1)按R基化学结构分类1.脂肪族氨基酸15个.中性氨基酸5个甘氨酸丙氨酸缬氨酸亮氨酸异亮氨酸GlycineAlanineValineLeusine氨基乙酸 Gly Ga -氨基丙酸Alaa -氨基书-甲基丁酸a -氨基-Y -甲基戊酸Isoleucine2.无旋光AVal VLeu La -氨基-6 -甲基戊酸 Ile I丝氨酸 Serine a -氨基-6 -羟基内酸SerS苏氨酸 Threonine a -氨基-6 -羟基J酸 ThrT半胱氨酸Cysteine a -氨基-6 -基丙酸CysC甲硫氨酸 Methionine
3、 a -氨基-Y -甲硫基J酸Met M.酸性氨基酸及其酰胺4个大冬氨酸Aspartic acid a -氨基丁二酸 AspD谷氨酸 Glutamic acid a -氨基戊二酸 GluE大冬酰胺 Asparagine a -氨基丁二酸一酰胺Asn N谷氨酸胺 Glutamine a -氨基戊二酸一酰胺Gln Q.碱性氨基酸2个赖氨酸 Lysine a, -二氨基已酸Lys K精氨酸 Arginine a -氨基-0 -胍基戊酸ArgR芳香族氨基酸3个苯丙氨酸 Phenylalanine a -氨基-6 -苯基丙酸Phe F.含羟基或硫氨基酸4个酪氨酸色氨酸3.杂环族氨基酸2个组氨酸 Hist
4、idine a -氨基-6 -咪唑基丙酸Tyrosine a -氨基书-对羟苯基丙酸Tryptophan a -氨基书-吲噪基丙酸TyrYTrpWHisH脯氨酸 Proline(2)按R基极性性质分类a -毗咯烷羧酸Pro P1.非极性R基8个Ala(A)Val(V)Leu(L)Ile (I)Pro(P)Phe(F)Trp(W)2.极性不带电R基7个Gly(G)Ser(S)Met(M)Thr(T)Cys(C)Tyr(Y)Asn(N)Gln(Q)3.带正电荷R基3个Lys(K)Arg(R)His(H)4.带负电荷R基2个Asp(D) Glu(E)另夕卜Asx(B): 带负电荷R基2个Asp(D)
5、 Glu(E)另夕卜Asx(B): Asp(D),Asn(N)Glx(Z): Glu(E),Gln(Q)两个Cys常氧化形成胱氨酸Cystie(二)不常见蛋白质氨基酸P128为相应常见氨基酸修饰而来,如:5-羟赖氨酸 氨酸,焦谷氨酸,磷酸丝氨酸,甲状腺素等。(三)非蛋白氨基酸P129L型a -氨基酸衍生物P128p、Y或。-氨基酸D-氨基酸,如D-Glu和D-Ala4-羟哺氨酸,Y -羧基谷1.2.3.常见有:肌氨酸(N-甲基甘氨酸),p -丙氨酸,Y -氨基丁酸,瓜氨酸,鸟氨酸,高半胱氨酸。1. 3氨基酸的酸碱化学(一)氨基酸两性解离-H+A+(质子供体)+H+-H+*- A-(质子受体)+
6、H+pH=pKpH=pKai+lgA0/ A+pH=pK +lgA-/AoK = A。 H+/ A+Ka1=A-H+/A。综合 pH=pH+lg质子受体/ 质子供体 a由此1.由pH值、Ao/A+或 A-/A。测pKapKa为常数,由pH计算Ao/A+或A-/A。由质子受体/ 质子供体可计算pH氨解酸的pKa测定甘氨酸解离曲线P131图3-91 mol Gly溶于水,溶液pH=6.0用1 mol NaoH溶液滴定得曲线B,消耗0.5mol时,在pH9.6处有一拐点,此时Ao= A- pH=pK 测出 pK =9.6用1 mol Hcl滴定得曲线入,当消耗0.5 mol HCl时得一拐点,pH=
7、pK 1测出 pK =2.34a1带有可解离R基的氨基酸相当于三元酸,有三个pK值,Glu和Lys滴定曲 a线见P132图3-10(二)等电点氨基酸或其他带电颗粒处于净电荷为零的兼性离子状态时介质的pH值, 用pI表示,又称等电pH。对于Gly,pI=5.97,为曲线A和曲线B之间的拐点,Gly为兼性离子, 净电荷为零。等电点pH值计算:pI=1/2(pK )+pK)Gly pI=1/2(2. 34+9.60)=5.97对于带可解离R基的氨基酸 如Asp的pK pK =2.09 pK =3.86pK =9.82羽等电点 pIp=1/2( pK +pK 2)=1/2(2.09+3.86)=2.98同理推出 Lys pI=.74a2P133表3-3列出20种氨基酸的pK值和pI可做常数用,其中七个氨基 酸R基有pK值。a1. 4氨基酸的光学性质(一)旋光性 一个无旋光Gly 17个含一个不对称碳原子,两个含两个不对称碳原子Thr和Ile,有四种光学异构体。胱氨酸分子内部对称有内消旋体,有三种异构体。比旋光为氨基酸物理常数之一,但随pH值变化常见氨基酸比旋光度可用来鉴别氨基酸,P144表3-4氨基酸的紫外吸收入
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