2023届新高考一轮复习 有机合成与推断 作业

1、有机合成与推断1.化合物M（二乙酸-1，4-环己二醇酯）是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料合成M的路线如图（某些反应的反应物和反应条件未列出）。回答下列问题：（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是_（填序号）。A.取代反应 B.加成反应 C.酯化反应 D.氧化反应 E.消去反应 F.聚合反应（2）A物质的名称为_。B物质所含官能团名称为_。（3）反应所用的试剂和条件是_。（4）反应的化学方程式为_。（5）与1，4-环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有_种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1:2:3:6的结构简式：_。（6）设计一条以环己醇为原料（其他无机试剂任取）

2、合成的合成路线（合成路线常用的表示方式为A反应试剂B反应试剂反应条件反应条目标产物）。2.甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为_，C的结构简式为_。（2）F中含氧官能团的名称为_。（3）写出AB的化学方程式：_，该反应的反应类型为_。（4）M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有_种。（5）下列有关甲氧苄啶的说法正确的是_（填序号）。A.分子式为B.遇溶液显紫色C.能与盐酸发生反应D.1mol甲氧苄啶能与6mol发生反应（6）参照上述合成路线，设计一条由

3、A和乙腈（）为主要原料制备的合成路线。3.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：（）（）回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）写出反应的化学方程式：_。（3）D具有的官能团名称是_。（不考虑苯环）（4）反应中，Y的结构简式为_。（5）反应的反应类型是_。（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。（7）写出W的结构简式_。4.氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下：回答下列问题：（1）C中所含官能团有氰基、_和_（填名称）。（2）试剂X的分子式为，写出X的结构简式：_。（3）DE的反应类型为_。（4）

4、A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。5.化合物M（）是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的结构简式为_；C的化学名称为_；由D生成E的反应条件为_。（2）X中官能团的名称为_；由G生成H的反应类型为_。（3）由F和I生成M的化学方程式为_。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸

5、收峰的所有结构简式为_（不含立体异构）。（5）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合成路线。6.叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：（1）A的结构简式为_；（2）AB，DE的反应类型分别是_，_；（3）M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种（不考虑立体异构）；苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_；（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁

6、二酸乙二醇酯的反应方程式_；（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线（其他试剂任选）。7.丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与，溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2:3。（3）EF中步骤1）的化学方程式为_。（4）GH的反应类型为_。若以代

7、替，则该反应难以进行，对该反应的促进作用主要是因为_。（5）HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）8.天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示）：已知：（1）化合物中含氧官能团有_（写名称）。（2）反应的方程式可表示为+Z，化合物Z的分子式为_。（3）化合物能发生银镜反应，其结构简式为

8、_。（4）反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。（5）化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a）能与反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c）能与3倍物质的量的Na发生放出的反应；d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及为原料合成的路线（不需注明反应条件）。9.由CH键构建CC键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的CH键在作用下构建CC键实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合

9、成路线如图。已知：.（1）试剂a为_。（2）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_（写出一条即可）。（3）C转化为D的化学方程式为_。（4）G转化为H的化学方程式为_；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：_。（5）已知：D和I在作用下得到J的4步反应如图（无机试剂及条件已略去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式_。D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_。10.有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，

10、在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）C中所含官能团的名称为_。（4）由C生成D的反应类型为_。（5）D的结构简式为_。（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。11.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是_。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

11、写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳_。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反应所需的试剂和条件是_。（5）的反应类型是_。（6）写出F到G的反应方程式_。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯制备的合成路线_（无机试剂任选）。12.手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体（K）的合成路线如下：已知如下信息：（1）化合物A是一种重要的化工产品，常用于医

12、院等公共场所的消毒，可与溶液发生显色反应，其结构简式为_；反应的反应类型为_。（2）化合物C可发生银镜反应，其名称为_，化合物C的结构简式为_、D的结构简式为_、G的结构简式为_、J的结构简式为_。（3）C的一种同分异构体可与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3:2:2:1，该异构体的结构简式为_。（4）反应的反应条件为_。（5）在反应的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物_为_，和上述反应结果表明，中间体F中Br原子在EH的合成过程中的作用为_。答案以及解析1.答案：（1）DF（2）氯代环己烷（或1-氯环己烷）；溴原子（3）NaOH的水溶液，加热（4）（5）8；（6）

13、解析：（1）本题主要考查有机合成与推断、物质的命名、反应类型判断、限定条件下同分异构体的书写、合成路线设计。根据上述分析，题述合成路线中不涉及氧化、聚合反应。（2）A的结构为，名称为1-氯环己烷；B是，官能团名称为溴原子。（3）反应是在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应（水解反应）生成，所用的试剂和条件是NaOH的水溶液，加热。（4）反应是与乙酸发生酯化反应生成，化学方程式为。（5）与1，4-环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物，说明含有羧基，根据其不饱和度可知除羧基外不含其他环或碳碳不饱和键，故其为，有8种，故同分异构体共8种；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1:2:3:6的结构

14、简式是。（6）环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生，发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，由此可得合成路线。2.答案：（1）对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；（2）醛基和醚键（3）；取代反应（4）15（5）CD（6）解析：（1）本题考查有机推断、有机物的性质、合成路线等。A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚（或者4-甲基苯酚）；C的结构简式为。（2）由F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键。（3）AB的化学方程式为，该反应为取代反应。（4）D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子、1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，

15、然后再分别考虑醛基和羟基的位置，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。（5）由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为，A错误；由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇溶液不显紫色，B错误；甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；甲氧苄啶有一个苯环，还有2个碳氮双键和1个碳碳双键，都能与发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6mol发生反应，D正确。（6）的单体是，结合题目中所给的信息，逆合成分析可得合成路线为。3.答案：（1）2-氟甲苯（邻氟甲苯）（2）（3）氨基、羰基、氟原子、溴原子（4）（5）取代反应（6）10（7）解析：根据反应的合成路线，可得B为；

16、由，可得C为，由及已知条件（）可得X为；由，可得Y为；由F（）W及已知条件（）可得W为。（1）A的化学名称是2-氟甲苯或邻氟甲苯。（2）反应的化学方程式为。（3）D具有的官能团（不考虑苯环）名称为氨基、羰基、氟原子、溴原子。（4）由反应及D、E的结构简式可知Y的结构简式为。（5）由E、F的结构简式可知反应为取代反应。（6）C为，C的同分异构体中含有苯环并能发生银镜反应，所以C的同分异构体的结构为苯环上连有一个醛基，一个Cl原子，一个F原子。其可能的结构有，共10种同分异构体。（7）据上述分析知W的结构简式为。4.答案：（1）醚键；羰基（2）（3）还原反应（4）（5）解析：（1）本题主要考查有机

17、合成中官能团判断、限定条件下同分异构体的书写、合成路线设计。由流程中C的结构知含有的官能团有氰基、醚键和羰基。（2）由A到B的反应可知，首先是A中的醛基被加成为羟基，然后再发生消去反应得到碳碳双键，再结合X的分子式为，可得X的结构简式：。（3）对比D和E的结构，D在反应中失去氧原子，得到氢原子，即为还原反应。（4）A的同分异构体能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基或HCOO一结构；又能在碱性条件下水解，则含酯基，且水解酸化后所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，则水解酸化后其中一种产物为对苯二酚，另一产物为丙酸，故该同分异构体的结构简式为。

18、（5）根据题中DF的合成路线知，要形成环状，则先要得到羧基，再在与作用下成环，则要将转化为，具体流程图如下。5.答案：（1）；2-氯异丁酸（或2-甲基-2-氯丙酸）；浓硫酸/加热（2）酯基、酮羰基；消去反应（3）（4）和（5）解析：（1）本题考查有机推断、同分异构体的书写、聚合物的合成等。由已知信息可知A为四个碳原子的羧酸，再由F结构中的碳骨架可知A为，所以C为，名称为2-氯异丁酸（或2-甲基-2-氯丙酸），由D到E是酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。（2）由B和G的结构，结合已知信息，可知X的结构中含有酯基和酮羰基，由G生成H，是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应。（3）由F和I生成

19、M的机理，类比已知信息的反应，可得化学方程式为。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明结构对称性很好，所以结构简式为和。（5）以苯和乙醛为原料利用已知反应的原理反应，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备聚苯乙烯。6.答案：（1）（2）还原反应；取代反应（3）酰胺基（或肽键）；羧基（4）15；（5）（6）解析：（1）和发生类似已知信息中的反应生成A，可知A的结构简式为。（2）由A和B的结构简式可知AB的反应类型为还原反应，由D和E的结构简式可知DE的反应类型为取代反应。（3）由a的结构可知a为酰胺基（或肽键），由b的结构可知b为羧基。（4）由B的结构简式

20、可知B的分子式为，其同分异构体中含有苯环，苯环上有两个取代基，能够发生银镜反应，与溶液发生显色反应，说明分子结构中含有醛基和酚羟基，则其同分异构体可能为，又有、5种结构，故满足条件的同分异构体共有15种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1，说明分子结构中含有五种化学环境的H原子，其个数比为6:2:2:1:1，其中符合条件的B的同分异构体的结构简式为。7.答案：（1）邻二甲苯或1,2-二甲苯（2）；（3）（4）取代反应；生成了AgBr沉淀，使反应不断正向进行（5）；生成了较稳定的五元环内酯（6）解析：（1）根据B的结构简式及A的分子式，可推知A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯

21、或1,2-二甲苯。（2）根据已知条件可发生银镜反应，能与溶液发生显色反应，可推知D的同分异构体中含有醛基和酚羟基，结合已知条件核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3，知该分子中含有4种类型的氢原子，个数之比为1:2:2:3，故该同分异构体的结构简式为或。（3）EF中步骤1）发生的反应为E与NaOH的反应，E中的羧基及酚酯基均能与NaOH反应，进而可写出化学方程式。（4）GH为G中的Br转化为，为取代反应。若以代替，则该反应难以进行，对该反应有促进作用，主要是因为G与反应生成了AgBr沉淀，使反应不断正向进行。（5）NBP（）在碱性条件下发生水解，后经酸化生成，故HPBA的结构简式为

22、。8.答案：（1）羟基、醛基（2）（3）（4）；（5）10；（合理即可）（6）解析：（1）化合物中含氧官能团为羟基、醛基。（2）根据原子守恒，可知反应为，故化合物Z的分子式。（3）化合物能发生银镜反应，则含有醛基，结合其分子式，可推知其结构简式为。（4）反应为和氢气的加成反应，属于还原反应；反应为和过氧化物的氧化反应，反应过程中的1个双键与氢气发生加成反应。（5）根据a），能与反应，则含有羧基，结合b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应及c）能与3倍物质的量的Na反应放出氢气，则含有1个羧基，1个酚羟基，1个醇羟基，根据d）核磁共振氢谱有6个化学环境不同的氢原子，则含有2个甲基，且连在同一碳原

23、子上，及不含手性碳原子，可推知该同分异构体为苯环上连有COOH、OH、，先固定COOH、OH在苯环上相邻、间、对，再移动，分别有4、4、2种，共10种结构，写出任意一种结构如。9.答案：（1）浓硫酸、浓硝酸（2）苯胺是反应物，增大原料的用量（苯胺具有碱性，与生成的HCl发生中和反应），使平衡正向移动，提高的转化率（3）（4）（5）；1：1解析：由苯和B的结构简式以及A的分子式可知苯在加热、浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应得到A，A的结构简式为，由B和D的结构简式推出C的结构简式为。丙烯与溴单质在高温条件下发生取代反应生成E，结合I的结构简式，可推知E的结构简式为，由已知反应的反应原理可知，E与

24、HCHO反应得到F，F的结构简式为，F与加成生成的G的结构简式为，由已知反应的反应原理、H的分子式和I的结构简式可推出H的结构简式为。（2）苯胺是反应物，增大原料的用量，可使平衡正向移动，从而提高的转化率，且苯胺具有碱性，可与生成的HCl发生中和反应，使平衡正向移动，从而也可提高的转化率。（3）C生成D是C在酸性条件下的水解反应。（4）由已知反应的反应原理可得C转化成H的化学方程式为；由反应的反应原理知，可得到的聚合物有。（5）结合D、I、J的结构简式以及题给已知反应和“中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环”可推出中间产物1、2、3的结构简式分别为。由题意知，该过程可

25、表示为，由质量守恒可知，故消耗的与生成的J的物质的量之比为1:1。10.答案：（1）三氯乙烯（2）（3）碳碳双键、氯原子（4）取代反应（5）（6）6；解析：（1）本题考查有机化学基础，涉及有机物的命名、有机化学方程式的书写、官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写和种数判断等知识。A的分子式为，可以看成是三个氯原子取代乙烯分子中的三个氢原子，化学名称为三氯乙烯。（2）三氯乙烯发生类似信息的反应生成B（），B分子中只有一个氢原子，B在KOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、KCl和，据此写出化学方程式。（3）C为，所含官能团的名称为碳碳双键和氯原子。（4）由上述分析可知，C中双键碳原子所连氯原

26、子被基团取代生成D。（5）由上述分析可知，D的结构简式为。（6）结合信息，E的六元环芳香同分异构体含有苯环或吡啶结构；能与金属钠反应，说明分子中含有羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1，说明有4种不同类型的氢原子，存在两个甲基且处于对称位置，据此分析，符合题意的同分异构体有6种，即；其中芳香环上为二取代的结构简式为。11.答案：（1）羟基（2）（3）（任写3种）（4）、加热（5）取代反应（6）（7）解析：（1）本题以常见的有机反应类型为出发点，侧重考查学生从题中获取、归纳信息并用于解题的能力。由A的结构简式可知A中所含的官能团是羟基。（2）手性碳原子的特点是碳原子上连有4个不同的原子或基团，由此可以找到B中手性碳原子，即。（3）根据B的结构简式可知分子中含有8个C、1个O、2个不饱和度。根据要求：具有一个六元环（占用1个不饱和度）；能发生银镜反应，含醛基（占用1个O和1个不饱和度）；当六元环