2022-2023学年人教版选择性必修3 3.2 第2课时　酚 学案

1、第2课时酚1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用，培养“微观探析与变化观念”的核心素养。2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。 酚1.苯酚的组成和结构(1)羟基与苯直接相连而形成的化合物称为_酚_。_苯酚_是最简单的一元酚。(2)苯酚的组成和结构苯酚俗称_石炭酸_，分子式为C6H6O ，结构简式为, 含有官能团的名称为_羟基_。2.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_无_色晶体，在空气中放置呈_粉红_色，这是由于部分苯酚被空气中的_氧气氧化_所致。(2)常温下，苯酚在水中溶解度_较小_，当温度高于65 时，能与水混溶，易溶于乙醇

2、等有机溶剂。(3)苯酚_有_毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用_酒精_洗涤，再用水冲洗。3.苯酚的化学性质(1)酸性实验步骤实验现象得到_浑浊_液体液体变_澄清_液体变_浑浊_化学方程式实验结论室温下，苯酚在水中溶解度_较小_苯酚能与NaOH溶液反应，表现出_酸_性酸性：_H2CO3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生_电离_，显_酸_性(2)取代反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，现象为_有白色沉淀生成_。反应的化学方程式为(羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上氢原子更活泼，更易被取代)，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应内容：苯酚与含F

3、e3的溶液作用显_紫_色。应用：检验_苯酚_或_Fe3_的存在。(4)苯酚的用途苯酚是重要的_化工原料_，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可以直接_杀菌消毒_，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 1.下列有机物与苯酚互为同系物的是()答案：C2.下列说法不正确的是()A.纯净的苯酚是一种粉红色、有特殊气味的晶体B.温度高于65 时，苯酚能与水混溶C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂D.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性答案：A 苯酚的结构与性质为什么向苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成的只能是碳酸氢钠而不能是碳酸钠？析疑：这与苯酚、碳酸、碳酸氢根的酸性相对强弱有关。酸性由强到弱的顺序是H2CO

4、3C6H5OHHCOeq oal(,3)，根据强酸制弱酸规律，C6H5OH与COeq oal(2,3)易发生反应，故向C6H5ONa溶液中通入CO2只能生成HCOeq oal(,3)，无法生成COeq oal(2,3)。1.通过比较认识苯酚的弱酸性苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCOeq oal(,3)强，因此苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。由此可知结合H的能力：COeq oal(2,3)HCOeq oal(,3)。向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入CO2量的多少无关，即。2.常见物质电离出H的能力的强弱顺序CH3COOHH2CO3C6H5OHH2O

5、CH3CH2OH。3.苯酚的注意点(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚显酸性，但是苯酚不属于酸类物质。4.用比较的方法认识脂肪醇、芳香醇、酚的区别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基碳原子相连OH与苯环上的侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应脱水反应氧化反应取代反应弱酸性取代反应显色反应氧化反应特征红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色，与饱和溴水反应产生白色沉淀【例1】能证明苯酚具有弱酸性的方法是()A.苯酚浊液加热变澄清B.在苯酚浊液中加NaOH溶液

6、后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊C.苯酚可与FeCl3溶液反应D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀解析：B。苯酚的浊液加热后变澄清，说明升高温度苯酚的溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；在苯酚浊液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚的酸性比碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，故D错误。【变式1】苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A.常温时在水中的溶解性都

7、比乙醇差B.都能与金属钠反应放出氢气C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象解析：C。苯酚显弱酸性，环己醇不显酸性。 有机物分子中基团间的相互影响除去苯中混有的少量苯酚，能选择滴加饱和溴水然后再过滤的方法吗？析疑：不能，苯酚与饱和溴水反应生成的三溴苯酚易溶于苯，不会出现沉淀。苯酚分子中羟基与苯环直接相连，由于基团之间的相互作用，使得苯酚中苯环与羟基的性质与苯的同系物中的苯环与醇羟基的性质有明显的不同。1.苯环对羟基的影响类别脂肪醇酚实例CH3CH2OH官能团OHOH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈

8、结论苯环对与其直接相连的羟基有活化作用2.羟基对苯环的影响类别苯甲苯苯酚结构简式OH氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下，在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对位两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2加成的反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应【例2】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与饱和溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂解析：B。甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中