5 烯烃习题参考答案

1、5)5烯烃习题参考答案1)丙烯基CH3CH=CH-(2)烯丙基CH2=CHCH2-3)异丙烯基CH2=C(CH3)-4)3-环丙基-1-戊烯C叮CH貿叫叫5)(E)-3,4-二甲基一2戊烯CHrC=C”ch3hch(ch3)26)4异丙基环己烯H(CH3)21用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z/E标出其构型。(1)(Z)-2,2,4-三甲基一3-乙基-3己烯(2)(E)-3，5-二甲基-2-己烯(3)(E)-4-甲基-3庚烯(4)反-3,4-二甲基环丁烯5)(Z)-2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯(6)3-乙基-1-戊烯(7)(E)-3乙基一2溴一2己烯(8)3，4-二甲基环己烯

2、2.写出下列各基团或化合物的结构式：7)8)(E)-3-甲基-2-己烯HAC=C；CH2CH2CH32,3,4-三甲基-2-戊烯(cH3)2c=c(cH3)cH(cH3)2(9)(E)-5-甲基3-乙基一2己烯h/cVCHChc%CH3Hc=cCHmcH3(10)(Z)-3-叔丁基-2-庚烯33丿33完成下列反应式(1)(CH3)2c=chch3H2SO4Lh2o(ch3)2C-ch2ch3OH2)(CH3)2C=CH2HBJ-(CH3)2CHCH2BrH2O23223)CH3oCH3CH3CH2C=CH2O3Zn/H2O”CH3CH2C=O+CH2O(4)+Cl2温Cl3(15)6)7)8)

3、9)BrBr300Cch2ch=ch2ch2chph2(I)B2H6_.H2O2PHcH2cHOHcH3(I)Hg(OAcLH2O2CH2CH2CH2OHKMnO4.OHHc2H5cH=cHc2H5KMn4H+丿2cH3cH2cOOHC6H5CO3HdOHHO+OH11)c2H5KMnO,H+Oc2h5C(CH2)3COOH12)H2O2H2SO42B2H6/+OsO4h2o2-OH_CH2OHch3OSO3H3NBS(16)膚+BrCCl(17)CH;吓晋32(18)f3cch=ch,+hiF3CCH2CH2I(19)CH2=J,；=CH2吗0浴JHOCH2CH2OH(20)(ch3)2c=

4、ch2+IC1-(CH3)2CHC1CH2I4.选择填空下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为CBDA.(A)CH；(B)(CH3)2CH(+HCH3(C)(CH3)2ABC一。(A)ch3ch=ch2(B)ch2=chch2cooh(C)ch2=chcooh(D)(ch3)2c=chch32-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸(B)。(A)KMnO4/OH-(B)KMnO4/H+(C)O；,Zn/H2O(D)O2/Ag下列碳正离子中最稳定的是(A)，最不稳定的是(C)。(D)C+H2CH3下列碳正离子的稳定性顺序为(A)(B)H3(C)(D)（9）排列下列烯烃的稳定性顺序。一CD

5、BA(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH2(C)(CH3)2CH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH3（10）下列化合物按沸点由高到低顺序排列为CA(A)CH3CH2CH=CH25.回答问题CHpcyH(B)HH(C)CHPcfCH（1）为什么室温时氯气与双键发生加成反应，而氯气在高温（500C）只发生在双键的aH原子的取代反应？答：在室温氯气与烯烃加成是亲电加成，氯气分子在n电子的诱导下发生极化，成为亲电试剂，与双键发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基，然后氯自由基进攻比较活泼的aH原子发生aH原子的取代反应。2）下面两个反应的位置选择性不同（A）cf3ch=ch2C

6、F3CH2CH2Cl（B）CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的-I效应。使n电子云向三氟甲基方向偏移，即cf3ch芜=ch2s+，因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+c、弱的-i效应，使n电子云向远离甲氧基方向偏移即ch3ochs+=ch2-，因此氢原子加在链端双键碳原子上。（3）写出下列反应的机理：HCl3解：发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子a-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。H3CJ

7、0*CH3（4）用什么方法可除去裂化汽油（烷烃）中含有的烯烃？答：用浓硫酸洗涤，烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶，进行相分离，上层即为不含烯烃的裂化汽油6.合成题（1）以丙烯为原料合成：1,2,3三溴丙烷。解：Br2aBrCH2CHBrCH2BrNBSCClCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2（2）从异丙醇为原料合成：1-溴丙烷。解：CH3CHCH3浓F。CH3CH=CH2ROOTCH3CH2CH2BrOH3）由1氯环戊烷为原料合成：顺1,2环戊二醇。解：C2H5OH-KOH丿HOOh（4）以1甲基环己烷为原料合成：CH3CO（CH2）4CHOo解：C?H5OH.NaOH解：BrHOHKOHBr

8、2CH34ch3co（ch2）4CHO2.Zn/H2O324KMnO2O+CO2BrH（7）由1,2二甲基环戊醇为原料合成：2,6庚二酮。解：OHCHH33。3(2)Zn/H2OCH3O0CH2如以2溴丙烷为原料合成丙醇。解：CH3CHCH3Brc?h5OHNaOHach3CH=CH2H2O2OHCH3CH2CH2OH7.推测结构(1)某化合物分子式为c8h16，它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，该化合物被酸性高锰酸钾氧化只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：CH3CH3ch3ch2c=cch2ch3(2)某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3CO

9、CH(CH3)2。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。解：该烯烃的可能构型为：叫黔小卷叫单爲3唱3(叫一化合物分子式为C8H12，在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。解：该烃为1，5-环辛二烯，有关反应式为：O2H2竺2CH2ChoNi,ZnH+CH2CHO某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出该烃结构及有关反应式。解：该烃为环戊烷，有关反应式为：Br2Lhv)Brc2hohKOHO3(2)ZnH2OOHC(CH3)3CHO化合物A分子式为C6H10，在酸性KMnO4溶液中加热回流后，反应液中只有环戊酮；A与HCl作用得B,B在KOH的C2H5OH溶液中反应得C，C能使溴水褪色,C被03氧化锌还原水解得OHCCH2CH2CH2COCH3，试推出A、B、C的结构式，并用反应式说明推测结果。解：A、B、C的结构及有关反应式为:CH2KMnOHOCO2+h2o(A)3HClKOH乙醇CH3ClCH3(B)CH3(C)3Zn/HCH3CoCH2CH2CH2CHo分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与