2023版高三一轮总复习化学鲁科版：高考热点专练5 有机化学基础

1、PAGE PAGE 13高考热点专练(五)有机化学基础陌生有机物的结构与性质1(2021赣州高三质检)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是()A符合分子式C5H6的有机物只有a、b、c三种Ba、b、c的一氯代物都只有三种Ca、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面上Da、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同DC5H6的同分异构体可以为不饱和链烃，如含有1个碳碳双键、1个碳碳三键的链烃，A项错误； a、b、c中等效氢原子的种类数分别为3、4、4种，则a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；由乙烯的六个原子共平面可知，a和b分子中的5个碳

2、原子一定位于同一平面上，由甲烷的正四面体结构可知，c分子中有类似甲烷的结构，5个碳原子不能位于同一平面上，C项错误；a、b、c分子中都含有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。2(2021河南六市高三第一次联考)梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是()A可用新制的氢氧化铜检验山梨酸中是否含有巴豆醛B反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成C与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种D反应2每生成1 mol山梨酸理论上需要消耗1 mol水D巴豆醛含醛基，山梨酸

3、不含醛基，则可用新制的氢氧化铜检验山梨酸中是否含有巴豆醛，A项正确；反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分子生成，B项正确；与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键、1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，C项正确；反应2每生成1 mol山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误。3(2021湖南省三湘名校教育联盟联考)布洛芬是一种高效的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是()A可以发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应B与苯甲酸互为同系物C所有的碳原子可在同一平面D苯环上的二氯代物

4、共有6种结构B布洛芬含有苯环，可以发生氧化反应，如苯环侧链可被氧化为COOH, A项错误；同系物是结构相似(含有相同的官能团)、组成上相差若干个CH2原子团的有机物，布洛芬的分子式为C13H18O2，苯甲酸的分子式为C7H6O2，组成上相差C6H12，且均含有一个苯环和一个羧基，结构相似，所以布洛芬与苯甲酸互为同系物，B项正确；布洛芬分子中含有亚甲基，亚甲基中的碳原子具有甲烷结构特点，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不可能共面， C项错误；布洛芬苯环上的二氯代物共有4种结构，D项错误。4. 化合物 M是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是()AM的分子式为C14H16O4BM

5、中含有1个手性碳原子CM 在酸性条件下的水解产物有三种D1 mol M 最多与3 mol NaOH发生反应C由M的结构简式可得，其分子式为C14H16O4，A项正确； M中有一个手性碳原子，与酯基、苯环、亚甲基、H相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为、乙酸，C项错误； 1 mol M水解后产生的乙酸可以消耗2 mol氢氧化钠，水解后产生的1 mol酚羟基可以与1 mol氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3 mol氢氧化钠，D项正确。5(双选)香豆素类化合物广泛分布于植物中，具有镇痛抗炎、抗艾滋病、降压、抗心律失常等多方面的生理活性。下列关于双香豆素()的说

6、法正确的是()A属于芳香族化合物B分子中所有原子共平面C可与 FeCl3溶液发生显色反应D分子中有 6种不同化学环境的氢原子AD双香豆素分子中含有两个苯环，属于芳香族化合物， A正确；因甲烷为正四面体结构，根据双香豆素的结构简式可知，分子中存在亚甲基，所有原子不可能共平面，B错误；双香豆素分子中不含有酚羟基，不可与 FeCl3溶液发生显色反应，C错误；根据双香豆素分子的结构简式可知，分子中有 6 种不同化学环境的氢原子， D正确。6脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品防霉、防腐保鲜剂，它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：下列说法错误的是()Aa分子中所有原子处于同一平面B

7、a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色Ca、b均能与NaOH溶液发生反应Db与互为同分异构体Aa分子中含有一个饱和碳原子，所有原子不可能都共面，A项错误；a、b分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；a、b分子中均含有酯基，均能与NaOH溶液发生水解反应，C项正确；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，b与的分子式均为C8H8O4，但结构不同，则二者互为同分异构体，D项正确。同分异构体与有机合成及其路线设计7我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(32)环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2

8、eq o(,sup9(膦催化剂)(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)CD的反应类型为_。(4)DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_(填序号)。aBr2bHBr

9、cNaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。解析(1)由题干中茅苍术醇的结构简式可得，其分子式是C15H26O，所含官能团是碳碳双键、羟基。连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，茅苍术醇分子中有3个手性碳原子：。(2)化合物B的结构简式可写成所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为13；满足题设条件的同分异构体有：H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、H3CCH2CH2CCCOOC2H5、其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和CH3CH2CH2CCCOOC2H5。

10、(3)因为C中五元环上有碳碳双键，而D中没有碳碳双键，所以CD的反应类型为加成反应或还原反应。(4)DE发生了取代反应，化学方程式为，则另一产物的系统名称为2甲基2丙醇。(5)F和G互为同分异构体，与HBr发生加成反应时，氢原子加在连氢原子多的碳原子上，所以产物相同，故选b。(6)利用(32)环加成反应的信息，对M()进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应，故两种链状不饱和酯应该是：CH3CCCOOCH3与CH2=CHCOOC2H5或CH3CCCOOC2H5与CH2=CHCOOCH3，依此和题干信息写出路线流程图。答案(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25、CH3CH2CH2

11、CCCOOCH2CH3(3)加成反应或(还原反应)(4)CH3OHeq o(,sup9(浓硫酸),sdo9()(CH3)3COH2甲基2丙醇(5)b(6)(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)8(2021遂宁高三三模)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：回答下列问题：(1)物质D中含氧官能团的名称为_；CD的转化属于_反应(填反应类型)。A与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。(2)上述流程中设计AB步骤的目的是_。(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为_。(4)福酚美克具有多种同分异构体。写出其中一种符合下列条件的有机物的结构简式：_。含有CONH2；能与FeCl3

12、溶液发生显色反应；核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线。解析(1)根据流程图D的结构简式是，其中含有的含氧官能团是醛基、醚键；根据BC结构的不同，可知B发生还原反应产生C，故CD的化学反应类型为氧化反应；A为2NaOH CH3OHH2O。(2)A与反应产生，酚羟基变为，经一系列反应后得到的E与HI在控制pH条件下又转化为酚羟基，可见上述流程中设计AB步骤的目的是保护酚羟基。(3)D中含有醛基，与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，醛基变为COONH4，产生，同时产生Ag、NH3、H2O，该反应的化学方程式为2Ag

13、(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O。(4)福酚美克结构简式是，分子式是C8H9O3N，其同分异构体满足条件：含有CONH2；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则其可能的结构为。(5)C2H5OH在Cu作催化剂条件下与O2发生氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO与NaCN及NH3条件下发生反应产生，与H2SO4在控制pH条件下反应产生；在一定条件下发生反应产生，故以乙醇为原料，设计制取物质的流程图为C2H5OHeq o(,sup9(O2/Cu),sdo9()CH3CHOeq o

14、(,sup9(NaCN),sdo9(NH3)eq o(,sup9(H2SO4),sdo9(控制pH)eq o(,sup9(一定条件)。答案(1)醚键、醛基氧化2NaOH CH3OHH2O(2)保护酚羟基(3) 2Ag(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O(4) (写一种即可)9(2021日照二模)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：已知有机物J结构中含两个环。回答下列问题：(1)C的名称是_。(2)AB试剂和反应条件为_。(3)HJ的化学反应方程式为_。(4)已知Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(

15、足量氢气),sdo9(催化剂)N符合下列条件的N的同分异构体有_种。a含有基团、环上有三个取代基b与NaHCO3反应产生气泡c可发生缩聚反应。M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是_。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图(其他试剂任选)。解析由题可知，A和D为两种不饱和烃，根据已知，C和F发生反应生成G，可知C的结构简式为，F为，则E为，D与HBr发生加成反应得到E，故D为，B到C为催化氧化，则B为，A发生取代反应得到B，故A为；结合已知可以得到H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化反应，得到J()。(4)Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(足量H2),sdo9(催化剂)N，C为，由转化关系可推出M为，N为，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：a.含有基团、环上有三个取代基；b与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基；c可发生缩聚反应，说明同时含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上