2023版高三一轮总复习化学鲁科版：题型突破集训9 有机合成与推断

1、PAGE PAGE 8题型突破集训(九)有机合成与推断1苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1乙基萘的一种路线如图所示：已知：回答下列问题：(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2硝基萘，则化合物(c)的名称应是_。(a)(b) (c)(2)有机物含有的官能团是_(填名称)，X的结构简式是 _。(3)步骤的反应类型是 _，步骤的反应类型是 _。(4)反应的化学方程式是_。(5)1乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有_种(不含1乙基萘)。W也是1乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢原子

2、，且峰面积比为112，W的结构简式为 _。(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。解析根据题意可推知：Y为。(5)可以有一个取代基，为乙基，有两个位置(包含1乙基萘)，可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：、有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：、，有6种，不包括1乙基萘，符合条件的有246111种；W也是1乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高度对称性，且个数比为112，含有3个CH=CH

3、2且处于间位，其结构简式为。答案(1)1,6二甲基萘(2)碳碳双键和碳溴键C2H5MgBr(3)取代反应消去反应(5)112(2021湖北模考)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示。已知：回答下列问题：(1)F中含氧官能团的名称是_。(2)AB的反应类型为_。(3)C的核磁共振氢谱有_组吸收峰。(4)D的结构简式是_。(5)E和F_同分异构体。(填“是”或“不是”)(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式(其他无机及有机试剂任选)。解析根据题意，D为。(3)C为对称结构，其中C2

4、H5有2组氢原子、OCH3有1组、苯环上1组、CH2COOCH3有2组氢原子，核磁共振氢谱有6组。答案(1)醚键、羟基(2)酯化(取代)反应(3)6(4)(5)是(6)CH3CH2OHHOOCCOOHeq o(,sup9(浓硫酸),sdo9()CH3CH2OOCCOOCH2CH33化合物I是合成六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如图所示。已知：CH3COOCH3CH3COOCH3eq o(,sup9(1醇钠),sdo9(2H3O)CH3COCH2COOCH3Robinson成环反应：回答下列问题：(1)写出I的分子式_。(2)写出反应中除A外其他的反应物和反

5、应条件_；G的含氧官能团的名称为_。(3)BC和FG的反应类型分别为_、_。(4)写出DE的化学方程式_。(5)G有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱显示有4组峰；能与Na2CO3溶液反应，完全反应时，该有机物与Na2CO3的物质的量之比为13。(6)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和CH2=CHCOCH3为原料合成化合物W()的路线(无机试剂任选)。解析由已知信息再结合流程图EF的转化、E的分子式、F的结构简式可知E的结构简式为H3COOC(CH2)4COOCH3；由DE的反应条件可知该反应为酯化反应，D的结构简式为HOOC(CH2)4COOH；由B

6、C的反应条件可知该反应为消去反应，再结合A的分子式可知A为，B为卤代烃，C为；结合已知信息，再根据H的结构简式，可以推出I为。(5)G的分子式为C10H14O3，具有4个不饱和度，能与Na2CO3溶液反应，说明G的同分异构体中含有COOH或酚羟基，因该有机物与Na2CO3反应时，物质的量之比为13，说明G的同分异构体中含有三个酚羟基，又因为其核磁共振氢谱显示有4组峰，说明其分子结构具有对称性，则符合条件的同分异构体为。答案(1)C12H16O(2)Cl2、光照(其他合理参考答案均可)羰基、酯基(3)消去反应取代反应(4)HOOC(CH2)4COOH2CH3OHeq o(,sup9(浓硫酸),s

7、do9()H3COOC(CH2)4COOCH32H2O(5)4化合物H是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)B中官能团名称为_。(2)GH的反应类型为 _。(3)已知C的一种同分异构体为，下列说法正确的是_。a能发生酯化反应；b.能发生银镜反应；c.1 mol该物质完全水解能消耗3 mol NaOH；d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1262；e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应(4) 中手性碳原子(一个碳原子上连有4个不同的原子或原子团)个数为_。(5)E的分子式为C14H17O3N，E经还原得到F，写出EF的反应方程式：_。(6)已知：

8、eq o(,sup9(酸性KMnO4溶液),sdo9()eq o(,sup9(浓硝酸),sdo9(浓硫酸，)，苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。解析(3)已知C的一种同分异构体为。不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；分子结构中左边HCOO能发生银镜反应，b正确；酯基水解消耗1 mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质完全水解能消耗2 mol NaOH，c错误；水平画一条对称轴，有四种等效氢原子，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1262，d正确；该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确。(4)该分子中只有与Br相连的碳原子为手性碳原子。答案(1)醚键和氨基(2)水解反应(3)b