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文档简介
第三十一章 芳香性Aromaticity一、芳香性表现在以下方面:1. 结构特点碳原子以sp2杂化形成环状化合物;成环原子共平面;形成闭合环状大键,基态时电子处于成键轨道,电子数符合4n+2规则2. 化学性质易发生亲电取代不易发生加成反应3. 光谱特征在NMR中存在反磁环流.环内H移向高场,环外H移向低场二、Huckl规则:一个具有共平面环状闭合共轭体系的单环多烯化合物,只有当其电子数符合4n+2时,才可能有芳香族的稳定性n= 0,1,2,3三、常见的非苯芳烃1. 环丙烯正离子(Cyclopropenylcation)2. 环戊二烯负离子(Cyclopentadienylanion)和环庚三烯正离子(cycloheptatrienylcation)3. 环辛四烯双负离子(Cyclooctatetraenedianion)NO 芳香性有芳香性4).奥(萘的同分异构体)5). 轮烯:具有交替的单双键的单环多烯烃 (CH)x, x=10,如x10时,叫10轮烯6)杂环化合物
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