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文档简介
1、第六章 旋光异构本章学习要求 掌握比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念和Fischer投影式的写法,以及旋光异构体构型的表示方法;了解旋光仪的组成及其测定原理,外消旋体的拆分和某些有机反应中的立体化学。11 物质的旋光性平面偏振光(偏振光)和旋光性 偏振光:只在一个平面内振动的光。 自然光 偏振光 偏振光振动前进示意图2旋光性:使偏光振动平面发生改变(偏转)的性质。 可通过旋光仪检测。旋光性物质:具有旋光性的物质,分为左旋体和右 旋体。旋光性的物质非旋光性的物质32. 旋光仪和比旋光度 旋光仪的原理:旋光度:使偏振光振动平面旋转的角度。 随测定时所用溶液的
2、浓度(c)、盛液管的长度(d)、温度(t)、光波()以及溶剂的性质等而改变。4比旋光度:右旋:为“+”或“d” ,左旋: 为“-”或“ l”=(1)一般用钠灯(D)作光源,=589.3nm,t=20oC(2)C:g/100ml l:dm(3)溶液一般为稀溶液,否则测出的值不准。(4)若溶液不是水,则要在后面标出溶液及相应浓度。(5)可在手册中查到,故可用该公式来计算稀溶液的浓度或验纯,也可用同一条件下测得的稀溶液的值来测量旋光性的大小。52 旋光性与分子结构的关系 化合物的旋光性是由分子内部结构决定的,分子的对称性与否决定了分子的旋光性 。 乳酸是第一个被发现具有旋光性的物质。61. 手性、手
3、性碳原子和手性分子实物与镜像不能重叠的现象,如同人的左手和右手。对映异构体:两个立体异构体若满足互为镜像,且不能重叠的关系,则两者都是手性分子且互为对映异构体。手性分子:不能和它的镜象完全重叠的分子。一般,有手性的分子就有光学活性。72.手性与对称因素的关系对称面:可以把分子分成实物和镜象两半的面。手性与对称性的关系: 绝大多数情况下,分子中既没有对称面,又没有对称中心,则该分子与其镜像不能互相叠合,分子就有手性。手性碳原子*C:不对称碳原子。与四不同原子或基团相连的碳原子。81. 对映异构体:构造式相同;互为镜像且不重叠 值相等,符号相反3 含一个手性碳原子化合物的旋光异构2. 外消旋体:等
4、量的对映体组成的混合物,无旋光性,在手性条件下可拆分。用() 或 (dl) 表示。3. 构型的表示方法: 透视式(楔形式),费歇尔投影式。R-(-)-乳酸S-(+)-乳酸9(1)“十”的含义:交叉点表示手性C,四个端点连四个不同的基团;(2)横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面,竖线表示指向纸平面的后面: “横”前“竖”后。(3)将含有碳原子的基团写在竖线上,编号最小的碳原子写在竖线上端。 费歇尔投影式10(4)要点:投影式不能离开纸面翻转,否则会改变基团前后关系。两投影式只能在纸平面上移动,或转动180o来比较是否重叠。投影式中任两个基团不能对调,否则构型改变。11如转动180o:12
5、4. 对映异构体的命名:(1) D-L标记法规定(人为):以甘油醛的构型为标准(相对构型标准),指定-OH在碳链右侧为D型;在左侧为L型。L-甘油醛D-甘油醛 旋光方向(+),(-)与相对构型之间没有任何必然 的联系。 13(2) R, S标记法(i)根据顺序规则确定四个基团的优先次序4321,找出最小的基团。(ii)确定R,S:把最小基团1置于离观察者最远位置,从4至2,为顺时针旋转,则为R,若为逆时针旋转,则为S。S-甘油醛R-甘油醛逆时针方向 -S14物理性质:熔点、沸点、相对密度、比旋光度、在非手性溶剂中的溶解度等完全相同。旋光方向相反。化学性质:在非手性试剂的作用下完全相同,与手性试
6、剂作用时。或在手性溶剂或手性催化剂的作用下,两者反应速率有所不同。 对映体可在手性条件下(手性试剂、手性催化剂等)拆分。5. 对映异构体的性质15含两个不相同手性碳原子的化合物 旋光异构体总数:2n个4 含两个手性碳原子化合物的旋光异构16 I(2S,3S) II(2R,3R) III (2R,3S) IV (2S,3R) 含两个不同手性碳原子的化合物,有四种(2n个)不同的平面构型。 对映关系: 与; III与非对映关系: 与III、与、与III、与172. 含两个相同手性碳原子的化合物以酒石酸为 例 (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)-meso (2S,3R)-meso I与I
7、I 是一对对映体,而III与IV实际上为一种化合物,称为内消旋体,用meso 表示 。18内消旋体:含多个手性碳原子但不具有旋光性的化合物称为内消旋体(为纯净物)。分子内有一对称面。(与外消旋体有本质上不同。)含手性碳原子的化合物不一定都有旋光性,但是为主要因素。 * 含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性。 而有些化合物的分子内不存在手性碳原子,却是手性分子。195 环状化合物的旋光异构1,2-环丁烷二甲酸1,3-环丁烷二甲酸20丙二烯型 H2C=C=CH26 不含手性碳原子化合物的旋光异构 当a=b,c=d时,即为丙二烯分子时,由于本身有对称性,无旋光性,没有旋光异构体。 但当 ab或cd时,分子没有对称性,有旋光性。 丙二烯型分子的空间构型212. 联苯型 联苯为对称分子。 但在2, 2, 6, 6位上连有不
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