第33章 性激素和避孕药2(共6页)

1、第三十三章性激素和避孕药第三节孕激素类及相关(xinggun)药物基本知识：孕激素对子宫内膜的分泌转化、蜕膜化过程(guchng)、维持性周期及怀孕等起重要作用。临床上主要用于预防(yfng)先兆流产，治疗子宫内膜异位症、功能性子宫出血、子宫内膜癌等。另外，孕激素与雌激素配伍用作口服避孕药。分两类：一、孕激素和甾体避孕药二、抗孕激素类药物考点：1.具孕激素共同结构特征：属于孕甾烷类（10、13、17三个取代基），3位和20位带有羟基或羰基。2.内源性孕激素以黄体酮活性最强。3.性质：两种晶型，型、型，熔点不同，活性无差别。4.20位上甲基酮结构（可与高铁离子络合，与亚硝酰铁氰化钠反应则生成蓝紫

2、色的阴离子复合物。）5.迅速代谢失活，只能肌内注射油剂或使用栓剂。代谢过程：4、5位双键的还原；3位、20位羰基的还原；6位-羟基化的产物。故在6位引入双键、卤素或甲基还可增强活性，得到一批黄体酮衍生物类强效口服孕激素药物：如醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮。6.用途：先兆性流产、习惯性流产、月经不调。考点：1.结构是黄体酮结构改造的衍生物，（黄体酮代谢代谢在6、16、17位）6位引入甲基，17位引入乙酰氧基。2.强效可口服，无雌激素活性，用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位症。长效避孕针。考点：1.结构：是甲羟孕酮6位引入双键，（即17a位乙酰氧基，6位引入双键，6位甲基

3、）。2.高效避孕药。考点：1.结构是醋酸甲地孕酮的6位甲基换成氯（17位乙酰氧基，6位氯，6位双键）。2.口服强效孕激素，与长效雌激素炔雌醚配伍组成复方炔雌醚片，作为长效口服避孕药，服药1次可避孕25天。考点：1.结构：孕甾，但19位去甲基，17-羟基，17-乙炔基。2.用途：用于短效口服避孕药，子宫出血、痛经、子宫内膜异位。3.作用时间短，17-OH酯化后成为前药，如醋酸炔诺酮和庚酸炔诺酮，具有长效作用4.18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮。3.代谢，有明显首过效应，主要代谢产物。N-去甲基米非司酮，保留活性。4.机制及应用：竞争性地作用于孕激素和皮质激素受体，因而具有抗孕激素和抗皮质激素

4、的作用，作为非手术性抗早孕药，用于终止停经49d内的妊娠，还用于引产和妇科手术及紧急避孕。练习题：最佳选择题下列哪个不符合黄体酮A.属于孕甾烷类B.结构的3位和20位带有羰基C.有型和型两种晶型，活性相同D.代谢稳定，故可以口服E.临床可治疗先兆性流产和月经不调等答疑(d y)编号501226330201正确(zhngqu)答案D答案解析黄体酮迅速代谢失活，只能肌内注射油剂或使用(shyng)栓剂（代谢过程：4、5位双键的还原，3位、20位羰基的还原，6位-羟基化的产物）。配伍选择题A.米非司酮B.己烯雌酚C.炔诺酮D.左炔诺孕酮E.醋酸地塞米松是孕激素拮抗剂，可抗早孕答疑编号501226330202正确答案A18位延长一个甲基，可用于子宫出血答疑编号501226330203正确答案D属于非甾体雌激素答疑编号501226330204正确答案B答案解析多项选择题可作为避孕药的有A.黄体酮B.醋酸甲羟孕酮C.醋酸甲地孕酮D.醋酸氯地孕酮E.炔诺酮答疑(d y)编号501226330205正确(zhngqu)答案BCDE内容总结（1）第三十三章性激素和避孕药第三节孕激素类及相关药物基本知识：孕激素对子宫内膜的分泌转化、蜕膜化过程、维持性周期及怀孕等起重要作用（2）考点：1.结构是黄体酮结构改造的衍生物，（黄体酮