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1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水 第一节第一节 油脂油脂生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 油油 ( 植物油脂植物油脂 液态液态 )脂肪(动物油脂脂肪(动物油脂 固态)固态)油脂的存在油脂的存在主要来源于动物油、菜籽油、主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植棉籽油等天然植物。物。1油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分高的营养成分 1克油脂在完全氧化时放热克油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或,是糖类或蛋白质
2、的蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食倍;正常情况下每人每天进食5060克脂肪,能提供日需要总热量的克脂肪,能提供日需要总热量的20%25%2油脂还是维持生命活动的一种备用能源油脂还是维持生命活动的一种备用能源3油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。脂肪对人的作用脂肪对人的作用一、油脂的结构一、油脂的结构R1CO O CH2 R2 CO OCHR3CO O CH2( (R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同,可以是饱和的、也可以是同,可以是饱和的、也可以是不饱和的
3、不饱和的) ) 1油脂的定义:油脂是由油脂是由多种高级脂肪酸多种高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。 油油 (常温下呈液态,如植物油脂)(常温下呈液态,如植物油脂)油脂油脂 脂肪脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂)(常温下呈故态,如动物油脂) 2).按油脂分子中烃基(按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分表示)是否相同分不相同)混甘油酯(相同)单甘油酯(321321RRRRRR二、二、 油脂的分类油脂的分类 1).按常温下的状态分按常温下的状态分 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明】【说明】想一想v1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物、单甘油脂是
4、纯净物,混甘油脂是混合物吗?吗? v2、天然油脂是纯净物还是混合物?、天然油脂是纯净物还是混合物? 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同,而是是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。物。 脂和酯的区别脂和酯的区别形成酯的醇形成酯的醇形成酯的酸
5、形成酯的酸 内内 涵涵 脂脂固定为甘油固定为甘油高级脂肪酸高级脂肪酸专指油脂专指油脂 酯酯任何醇或酚任何醇或酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 由表可看出酯包括油脂由表可看出酯包括油脂3. “油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗?吗?v “脂脂”通常指油脂,是指一类特殊的通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。于酯类。v “脂脂”有时还用于高分子化合物,如有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。4、油脂与汽油、煤油是否为同类物质?、油脂与汽油、煤油是否为同类物质?否,汽油、煤油是个各种否,汽油、煤油是个各种
6、烃烃的混合物,的混合物, 油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯三、油脂的性质三、油脂的性质1、物理性质、物理性质 不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。机溶剂。 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。,呈液态。2、化学性质、化学性质油脂属于酯,回忆油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水解?乙酸乙酯能否发生水解?进而推酯可否发生水解进而推酯可否发生水解水解反应水解反应C17H35COOCH2C17H35COOC
7、H + 3H2OC17H35COOCH2 42SOH3C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)、酸性条件下水解反应、酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸硬脂酸甘油甘油(点击动画点击动画)(2)、碱性条件下水解反应:、碱性条件下水解反应:C17H35COOCH + 3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH23C17H35COONa +CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸钠硬脂酸钠(肥皂的有效成分)(肥皂的有效成分) 皂化反应皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应:油脂在碱性条件下的水解反应(皂化反应)(皂化反应)(点击动画点击动画)(
8、2)皂化反应)皂化反应 油脂在碱性(油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。反应。油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应反应而得到的产物。而得到的产物。 2 2、制肥皂的简单流程:、制肥皂的简单流程:点击制肥皂制作实验点击制肥皂制作实验2、制肥皂的简单流程:、制肥皂的简单流程:脂肪、植物油脂肪、植物油NaOH、H2
9、O加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油 水水加加NaCl细粒搅拌细粒搅拌 盐析、静置盐析、静置上层:上层: 下层:下层:高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液取出、加填充剂、取出、加填充剂、过滤、干燥、成型过滤、干燥、成型肥皂肥皂蒸馏蒸馏甘油甘油3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:(1)亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团,极是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;具有亲油性质;(3)肥皂的去污过程肥皂的去污过程合
10、成洗涤剂合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成:由合成洗涤剂的组成:由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成,如:组成,如:(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠2合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较(1)肥皂)肥皂不不适合在硬水中使用,而适合在硬水中使用,而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制;限制;(2)合成洗涤剂洗涤能力)合成洗涤剂洗涤能力强强,可以,可以用于机洗;用于机洗;(3)合成洗涤剂的原料)合成洗涤剂的原料便宜便宜。(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,定性,在自然界中不易被细
11、菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。水体富营养。【过渡】【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可以与以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度饱和度(油脂的硬化)(油脂的硬化)(3)油脂的氢化)油脂的氢化1.油脂的氢化反应油脂的氢化反应C1
12、7H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2加热、加压催化剂催化剂C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪)(脂肪)硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;脂肪,也叫硬化油;(2)硬化油性质稳定,不易变质)硬化油性质稳定,不易变质(为什为什么?么?););(3)硬化油便于运输;)硬化油便于运输;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人
13、造奶油等的原料。奶油等的原料。课堂练习课堂练习:1、区别植物油和矿物油的正确方法是、区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加溴水、振荡、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡、加水、振荡A2、某高级脂肪酸、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需发生加成反应时需要氢气要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中,下列脂肪酸中有可能是该酸的是有可能是该酸的是( ) A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31CO
14、OH D、C17H33COOHD3、下列物质不属于酯类的是(、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维4、下列各组中属于同系物的是(、下列各组中属于同系物的是( ) A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列叙述中正确的是(、下列叙述中正确的是( ) A牛油是纯净物牛油是纯净物 B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解
15、 D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C6、下列物质属于油脂的是、下列物质属于油脂的是 ( )润滑油润滑油花生油花生油石蜡石蜡A B C D巩固练习巩固练习C7、下列物质不属于同系物的是、下列物质不属于同系物的是 ( )A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸8、下列关于油脂的叙述中,不正确的是、下列关于油脂的叙述中,不正确的是 ( )A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪
16、色油脂都不能使溴水褪色BCD9、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( )A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置,反应液分为两层反应后静置,反应液分为两层D反应后静置,反应液不分层反应后静置,反应液不分层D10、某高级脂肪酸(饱和)、某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与,恰好与50mL 2molL的的NaOH溶液完全中和,这种溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是脂肪酸的相对分子质量是_,分子式,分子式为为_,它跟甘油充分反应,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为后,生成物的
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