重要有机物之间转化

1、我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约90%90%以上是有机化合物。以上是有机化合物。v 2005年年9月月2日日,中国包装网刊登了题为中国包装网刊登了题为美美国国:保鲜膜包食品有害健康保鲜膜包食品有害健康的文章的文章,指出指出PVC含含有致癌物质有致癌物质;v 10月月13日日,第一财经日报第一财经日报报道称报道称:日韩日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保保鲜膜。鲜膜。v 10月月25日日,国家质检总局针对国家质检总局针对PVC食

2、品保鲜食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。食品。新闻链接：新闻链接： 我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为一种主要成分为聚氯乙烯聚氯乙烯，简称，简称PVC，是由，是由PVC树脂加入大量增塑剂树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。的黏性，且价

3、格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？保鲜膜到底怎么了？资料卡资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成些常用的原材料，合成PVCPVC吗？吗？HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基础原料基础原料目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体HCl催化剂催化剂催化剂催化剂.辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料 副产品副产品 副产品副产品重要有机物之间的重要有机物之间的转化及有机合成转化及有机合成烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2

4、O氧化还原氧化酯化水解水解酯化（官能团的衍变）（官能团的衍变）1、引入碳碳双键的三种方法举例：、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl醇醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化剂催化剂卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入2、引入卤原子的三种方法举例：、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH4 + Cl2 CH3

5、Cl + HCl光照光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)的加成的加成烃的取代烃的取代官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入3、引入羟基的四种方法举例：、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH稀硫酸稀硫酸烯烃与水的加成

6、烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛酮的还原醛酮的还原酯的水解酯的水解官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能团衍变中表现出的特点归纳（二）官能团衍变中表现出的特点归纳（二）基团的变化基团的变

7、化CH3-COOH氧化氧化1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。和官能团的转化。2 2、有机合成的任务有哪些？、有机合成的任务有哪些？想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和反应条件必须比较温和 产率较高产率较高 原料低毒性、低污染、廉价原料低毒性、低污染、廉价 3

8、、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通通常采用常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代以下的单官能团化合物和单取代苯。苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高以保证较高的产率。的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】以以2-2-丁烯为原料合成

9、：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷2) 2-2) 2-丁醇丁醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并的设计思路，并写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种戊烯为原料

10、合成戊酸戊酯这种香料吗？香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原基础原料料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO试用逆

11、合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线有机合成的一般思路有机合成的一般思路 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图1 1、正向合成分析法、正向合成分析法2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以

12、得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 碳链增长的反应有哪些碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些碳链缩短的反应有哪些? ?（1）烯烃、炔烃的加成聚合反应）烯烃、炔烃的加成聚合反应 （2）与）与HCN加成加成二二 .碳骨架的构建碳骨架的构建（1）烷烃的热裂化：）烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 （2）脱羧反应：）脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3（3）烯、炔被酸性）烯、炔被酸性KMnO4 氧化等氧化等 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMn

13、O4(H+)【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。等。烷烃及烷烃及烷烃基烷烃基的主要化学性质，注意反应的主要化学性质，注意反应条件为条件为光照光照 减少减少C原原子的方法子的方法【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质AB为X2、HX、H2、HOH、HCN等 【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和和X2加成：

14、加成：往相邻碳相邻碳上引入引入2个卤素原子个卤素原子； C=C和和HX加成：引入加成：引入1个卤素原子个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基和水加成：引入一个羟基(OH)； C=C和和HCN加成：增长碳链加成：增长碳链。 【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质：化学性质： 和和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成等加成 【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和。如：乙炔和HC

15、l反应生成反应生成CH2=CHCl，既引入了，既引入了C=C也引入了也引入了X原子原子；CHCH和水加成产物为乙醛：引入和水加成产物为乙醛：引入醛基醛基(或酮基或酮基) 。 【预备知识回顾】【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出苯与写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、氢气液、氢气反应的化学方程式。反应的化学方程式。 思考：思考： 如何往苯环上引入如何往苯环上引入 X原子、原子、NO2？如何将苯环转化为如何将苯环转化为环己基环己基？ 2、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液浓硝酸和浓硫酸混合液反应

16、的化学方程式。甲苯可以被酸性甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为溶液氧化为苯甲酸苯甲酸 此为往苯环上引入COOH的方法 烃类物质的对比：烃类物质的对比：烷烃烯烃炔烃苯及其同系物通 式CnH2n+2 ( n= 1) CnH2n ( n= 2)CnH2n-2 ( n= 2)CnH2n-6 ( n= 6)命名原则 同分异构碳链异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、 位置异构官能团无=C=C=-C三C-C6H5 主要 化学性质氧化、取代、热解氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成代表物CH4C2H4C2H2C6H6、C7H8【预备知识回顾】【预备知识回顾】

17、3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤引入一个卤素素(X)原子原子往相邻碳上引往相邻碳上引入入2个卤素原子个卤素原子【预备知识回顾】【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：思考： 1、如何引入、如何引入C=C？ 2、如何引入、如何引入羟基羟基(OH)？化学性质： 请写出溴乙烷溴乙烷分别和NaOH水水溶液、NaOH醇醇溶液混合加热加热的化学方程式，并指出其反应类型。 【预备知识回顾】【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的一卤代烃的消去反应引入消去反应引入C=C、一

18、卤代烃的一卤代烃的水解引入水解引入OH 【预备知识回顾】【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基醇羟基、醛基、羧基、酯基 【预备知识回顾】【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质乙醇的其它化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)：和金属钠的反应和金属钠的反应(置换反应置换反应) ：分子间脱水生成二乙醚分子间脱水生成二乙醚(取代反应取代反应)：

19、和和HX的反应的反应(取代反应取代反应) ：2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸140HBr + C2H5OH C2H5Br + H2O引入卤素原子引入卤素原子的方法之一的方法之一【预备知识回顾】【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质乙醛的其它化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)：和银氨溶液的反应：和银氨溶液的反应：和新制和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：悬浊液的反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O +

20、2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一5、酚的主要化学性质、酚的主要化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)： 苯酚与苯酚与NaOH溶液的反应溶液的反应(酸碱中和酸碱中和)： 苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2气体：气体： C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】【预备知识回顾】 (较强酸较强酸 制取制取 较弱酸较弱酸)5、酚的主要化学性质、酚的主要化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)： 苯酚与苯酚与Fe

21、Cl3溶液反应，显特征的紫色溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应(取代反应取代反应)： 【预备知识回顾】【预备知识回顾】烃的重要衍生物对比：烃的重要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通 式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR 同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构（位置异构）碳链异构、官能团异构（位置异构）官能团XOH酚羟

22、基OH CHO(羰基）COOH( COOR)主要 化学性质取代、消去氧化、取代、消去、酯化、与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性 (水解) 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为