醇酚知识点讲解及习题解析

1、烃的衍生物醇酚(第1课时)【学习目标】1. 掌握乙醇的主要化学性质；2. 了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【预习作业】1. 现在有下面几个原子团，将它们组合成含有一0H的有机物CH3CH0H(_'【基础知识梳理】一、认识醇和酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1. 醇的分类(1) 根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一兀醇的分子通式：GHn+2O饱和二元醇的分子通式：GH2n+2Q(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：-CH0H有

2、两个a-H仲醇：-CH-0H有一个a-H叔醇：-C-0H没有a-H2. 醇的命名(系统命名法)命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明3. 醇的物理性质(1)状态：C-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙

3、二醇有时称为甘醇(Glycol)。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。(2) 沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。4.乙醇的结构H”H“分子式：GHbO|结构式：HC结构简式：CHCHOHat5.乙醇的性质H-H-醇，可以和水混溶。(3) 溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元(1)取代反应A. 与金属钠反应化学方程式：2CHCH0H+2Na宀2CH3CHONa+Hhf化学键断裂位置：对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象

4、结论：金属钠可以取代羟基中的H而不能和烃基中的H反应。乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性B. 乙醇的分子间脱水浓硫酸化学方程式：2CH3CH0H140CHsCHOCHCH+H2O化学键断裂位置：和思考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为_C. 与HX反应化学方程式：CHCHOH+HXtCH3CHX+H2O断键位置：实验(教材P68页)现象：右边试管底部有油状液体出现。实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷D. 酯化反应浓硫酸化学方程式：CHCHOH+CH3COOHCH3CHOOCGH+H2O断键位置：(2)消去反应浓硫酸化学方程式：CHCHOH石責rCH2=CHf+H2O

5、断键位置：实验装置：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于B消去，即羟基的B碳原子上必须有H原子才能发生该反应例：1下列醇不能发生消去反应的是：()A乙醇B1丙醇C2，2二甲基一1丙醇D1丁醇OHCHchChCH2CH3cH2cHCH3发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些【典型例析】【例1】乙醇能发生下列所示变化:浓fSQCHCHOH170cABr2水NaOH水溶液2H4Br2&*_CCH6q浓HSO140°C六元环解析：根据所学知识得：CHCHOH在浓HSQ作用下加热到170C，发生消去反应生成试写出A、B、C的结构简式。CH=CH,CH=CH与溴水发生加成反应得到Ch

6、JBrCH.Br,CHBrCHbBr与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个一间脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，OHCH2cCH2!I2h2C、XHj结构简式为o2答案：A:CH=CHB:CHCHC0H取代，结构简式应为CHCH,由B到C的反应条件可知发生的是分子OH0H0HCH2cCHjH2cqCHj【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：NaBr+H2SQ=NaHSOHBr;C2H5O出HBrGHsBr+H20试回答下列各问：(1) 第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取和的措施，以提高溴乙烷的产

7、率.(2) 浓HSO在实验中的作用是，其用量(物质的量)应于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3) 实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是_和_.解析：(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应：GHO卅HBr=CHBr+HO在一定条件下会达到平衡状态要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动.(2) 浓硫酸在第一个反应中是反应物，用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸.在第二个反应中浓fSQ作为吸水剂，以减少反应体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓fSQ物质的量应大于NaBr物质的量.(3) 浓H2SQ还具有脱水性，乙醇在浓H2SQ的作用下可发生分子内脱水生成乙烯，也可能发生分子

8、间脱水生成乙醚.答案:(1)增大某种反应物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量浓H2SC4吸水(2)在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是吸水剂大于饮H占,(3)2口H$OH仔*心也一O+H口【反馈训练】1. 在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是A. 蒸馏水B.无水酒精C.苯D.75%勺酒精2 .将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是A. 硝酸B.稀盐酸C.Ca(QH)2溶液D.乙醇3 .在常压和100C条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体VL,将其完全燃烧，需消耗相同条件下的

9、氧气的体积是A. 2VLB.LC.3VLD.无法计算4. 相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是A. C3H4和CHB.C3Ho和GHOC.和C3HOD.C3HO和GfQ5. A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为g1;B或D跟溴化氢反应都生成C;D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。(1) A、BCD的结构简式分别是、。(2) 写出下列反应的化学方程式BC。C。B。参考答案(1)C*CHCH=CH、CHCHBr、CHCHOH(2)CH=CH+B2fCWCHBr白HQH+HBr鱼丨罟、CBr-FHjOCH*比OH耳尊尹CH2=CH?f+HQ设计一个

10、最简新制的生石灰，浓硫酸,:酉:砌.46现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置,单的实验，测定试样中乙醇的含量。（可供选用的反应物和试剂：蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）请填写下列空白：（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号）（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略）（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含BAF4)无水CuSO4变蓝有少量水。应选用何种试剂有什么现象（试剂在题中所给试剂中选择）参考答案(1+2Na+珀t®(D®烃的衍生物醇

11、酚（第2课时）【学习目标】1. 掌握乙醇的主要化学性质；2. 了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【基础知识梳理】（3）氧化反应A燃烧点燃CHCHOH+3022C02+3HL0点燃、CXHyCZ+（x+y/4+z/2）02"xCo2+y/2H2O例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105C时测定）B. 催化氧化Cu化学方程式：2CHCHOH+022眄3CH0+2出0断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a-H脱去例1下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3

12、CHCOHCH?CHCH3CH3CHrCOHCH3CH3(CH2)5CH2OHCHABC结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化C. 与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO溶液褪色三、其它常见的醇(1)甲醇结构简式：CHOH物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式(2)乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式CH厂0HI2C

13、H厂0HCH2ONaI2CH-ONa+H2?(3)丙三醇(甘油)丙三醇俗称甘油,，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：厂0HCH0HCH厂0H化学性质：A.与金属钠反应：CH厂0H2+6NaCH0H厂0Na2CH0Na+3H2CH厂0HCH厂0NaB.与硝酸反应制备硝化甘油CH厂0N02CH0N02CH-0N02fH厂OHCHOH+3HNO+3H2OCH厂OH【典型例析】例1乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是_;与HX反应时，断开的键是;分子内脱水生成乙烯时，断开的键是;分子间脱水生成乙醚时，断开的键是作用下发生催化氧化反应时，断开的键是

14、;酯化反应时，断开的键是参考答案；-H一HCI4H4-HICIH例2AB、三种醇的物质的量之比为A.3:2:1参考答案DC三种醇同足量的金属钠反应,3:6:2，贝UAB.2:6:3在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这B、C三种醇分子中的羟基数之比是C.3:6:2D.21例3催化氧化产物是IICHj-CH-C-H的醇是A. CHm-CH?CHC出一0HB. C比一CH?-CHC出一0HCH3GCHgCH-CH一CH-CH*D.CHjHch5参考答案A例4在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是A.2,2二甲基一1丙醇B.2戊醇C. 3甲基一2丁醇D.2甲基一2丁醇参考答案A例5今有组成为C

15、HO和QHO的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A. 3种B.4种C.7种D.8种参考答案C,思路分析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4OOHICH,CH,CHCH=CH。分子间脱水产物有:CHOC林CHCHCHOCHCHCIH、ClbCHOCHC%、可写成CHOHC3H8O可写成CHCHCHOH或CH.CHCH2。分子内脱水产物:CH,|CH.-CHCH,、CHjCH疋也OCHYHCHOC2CHCH、o【反馈训练】1.下列物质的名称中，正确的是A.1,1二甲基一3丙醇B.2甲基一4丁醇C.3甲基一1丁醇D.3,3二甲基一1丙醇参考答案C2

16、. （2006上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO-CHCHOCHCHOH下列有关二甘醇的叙述中正确的是A不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式GH2nQ参考答案B，解析：二甘醇的结构中有两个OH个O,具有醇羟基的典型性质，能发生消去反应、取代反应、氧化反应、能溶于水和有机溶剂，则A、C不正确，B正确；通式中C与H原子关系类似烷烃GHkn+2，故D不正确。3.丙烯醇（CH=CHCHOH可发生的化学反应有加成氧化燃烧加聚取代A.只有B.只有C.D.只有参考答案C4. 分子式为C5Hi2。的所有醇中，被氧

17、化后可产生饱和一元醛最多有A. 2种B.3种C.4种D.5种参考答案C,解析：思路1,醇C5H12O被氧化后的一元醛的结构简式可表达为CHO丁基GH9共有4中，所以可能的醛有4种。思路2，醇GH12O中有CHOH结构的可被氧化为醛。5. mol某有机物完全燃烧后生成molCO2，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成molH2，该有机物可能是A.丙三醇B.1,2丙二醇C.1,3丙二醇D.乙二醇参考答案BC6.已知乙醇和浓硫酸混合在140C的条件下可发生如下反应：CHrCH2某有机化合物是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三/D的结构为(/CHfCH?步反应制得:（1）根据以上信息推断：A,B,

18、C。（填结构简式）（2）写出各步反应的化学方程式：第一步，属于反应。第二步，属于反应。第三步，属于反应。(1)AtCKCHtaCHaCH|11C.CHiCHi1BrBrOHOH(2)CHfCHS+Br；-一CHIH*111BrBr参考答案CH,CH.+2NaOH*CHSC1I?-4©RIIIBrHrOHOHIIOHOHmt*ClhClItCHjCH,取优7.有下列四种物质:HOA.CH3OH內一OHD.CHj-C-CH；(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：。(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是,写出氧化产物的结构简式：HScI参考答案

19、(1)C、D,CH5-C-CH=CH5CH5-C=CI隔CH?5广»广s(2)A、BC,'-.h-I1：'':-':IICHgCHS8.定质量的某饱和一元醇在Q中完全燃烧时，产生gH2O和LCO(标准状况)。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。参考答案12g,C3H8O,CHCHCHOHCHCHOHCH烃的衍生物醇酚(第3课时)【学习目标】1 通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2 .通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。【基础知识梳理】一、酚的结构与物理性质 苯酚俗称分子式为结构简式官能

20、团名称酚类的结构特点 苯酚的物理性质(1) 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：C(2) 溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65C时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂(3) 毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离OHO-所以苯酚能够与NaOH溶液反应:A. 与NaOH溶液的反应OH+NaOH>°啤H2O苯酚钠(易溶于水)所以向苯酚的

21、浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红，B. 苯酚的制备(强酸制弱酸)ONa+H2O+CO2+NaHCO注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性:HbCO>苯酚>HCOsONa+HClOH+NaCl(2)苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚Br>OH+3Br2BrJ+3HBrOHTBr2,4,6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量(3)显色反应酚类化合物与Fe3+显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合

22、物一般都有毒，其中以甲酚（GHO）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A苯酚和苯的分离苯酚-上层：苯NaOH溶液.分液漏斗.振荡、分液、苯下层：水层（苯酚钠溶液）适量盐酸静置分液四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代：苯酚的溴代：从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因

23、此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH、OHCH（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NQ、COOHCHO间位定位基都是钝化苯环的基团（2）苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性aohCHCHOH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称;苯酚具有，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。【典型例析】1例1下列物质中，与苯酚互为

24、同系物的是（)A.CH3CH2OHB.(CH)sC-OHC.CH-OHD.OH与苯环直接相连，满足解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是CH3此条件的只有C选项的.。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,答案：CCH|0比苯酚多一个CH,所以I:OH例2下列说法正确是（）A. 苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。B. 苯酚与苯甲醇（JLCHOH）分子组成相差一个CH原子团，因而它们互为同系物。C. 在苯酚溶液中，滴入几滴FeCIs溶液，溶液立即呈紫色。D. 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反应

25、必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。例3白藜芦醇HG_CH=C-:'OH广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的B2和H2的最大用量是（）A.1mol,1molB7molC6molD.6mol,7mol/解析：从结构式，看出分子中有一个CC2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7molH2反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5molBr2反应生成溴代物，再加上1/个C,L，可以加成1molBr2,因此共与6molBr2发生反应。答案：D4种无色液

26、体区分开来，这种试D.金属钠例4使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯剂是（）A.FeCls溶液B.溴水C.KMnO溶液解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂）；有时也可以利用特征的显色反应。答案：B【反馈训练】1.下列化合物中，属于酚类的是ACa(OH)2B.5.丁香油酚的结构简式为学性质是A.即可燃烧，也可使酸性KMnO的溶液褪色C. 可与FeCb溶液发生显色反应DB. 可与NaHCO溶液反应放出CO气体.可与溴水反应A-O-CtfeOHB,HjC-O-OCffcOHD.比参考答案B2下列各组物质中

27、，一定属于同系物的是A.乙二醇和丙三醇B.GH50H和C6H5CH2OHC.CsHs和0H8D.C2H6和O0H223. 某有机物的结构简式为CHCOOH；Na、NaOHNaHCO分别与等物质的，CH2OHOHCH2CHO量的该物质反应时，消耗NaNaOHNaHCO勺物质的量之比为A.3:3:3B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:24. 把过量的CO气体通入到下列物质，不变混浊的是<,ONaC.NaAI(OH)4D.NaaSiOsHO-1-CH2CH=CH它的结构简式可推测它不可能有的化、OCH6. 为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为A. 把混合物加热到70C以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7. 漆酚HO?込_Cl5H27是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在HoX=物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应，但不能发生加成反应D.能溶于水，酒精和乙醚中&药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的A.甲醇B.酒精C.