高中化学醇酚

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第1节 酚醇（课时1）“明月几时有，把 问青天。”苏轼水调歌头“借问 何处有，牧童遥指杏花村。” 杜牧清明“李白 诗百篇，长安市上 眠。天子呼来不上船，自称臣是 中仙” 杜甫饮中八仙歌酒斗酒酒家酒家酒醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH C. 练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OH

2、CH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHC醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H伯醇（伯醇（1

3、1）仲醇（仲醇（2 2）叔醇（叔醇（3 3）RCH2OHCHOHRRCRROHR(4)(4)、根据羟基连接的碳原子的类型分：、根据羟基连接的碳原子的类型分： 醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的最长碳链作主链，根的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。据碳原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近从离羟基最近的一端开始编号。的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名在取代基名称之后，主链名称之前称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用为某醇。羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2

4、OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH322甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇乙二醇丙三醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液，丙三乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液，丙三醇是配制化妆

5、品的一种原料。醇是配制化妆品的一种原料。名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/oC甲醇甲醇乙烷乙烷乙醇乙醇丙烷丙烷丙醇丙醇丁烷丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2)2CH332304644605864.7 88.678.5 42.197.2 0.5相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较从表中你能得出什么结论？从表中你能得出什么结论？醇分子之间易形成氢键R R RO O OH H H H H HO O OR R R醇分子之间形成氢键示意图下表列举了一些醇的沸点，仔细阅读表格，并作出解释。名称名称分子中的羟基数目分子中的

6、羟基数目沸点沸点/oC乙醇乙醇乙二醇乙二醇1丙醇丙醇1,2 丙二醇丙二醇1,2,3 丙三醇丙三醇 1212378.5197.397.2188259结论结论羟基越多，沸点越高。羟基越多，沸点越高。二、醇的物理性质二、醇的物理性质1、色态味、色态味 C1C4低级醇为无色透明液体，酒味；低级醇为无色透明液体，酒味； 较高级醇为粘稠液体；较高级醇为粘稠液体； C12以上醇为蜡状固体。以上醇为蜡状固体。 2、沸点、沸点（1）随碳数目增多而升高；）随碳数目增多而升高；（2）具有相同碳原子数的醇，羟基数目越多，）具有相同碳原子数的醇，羟基数目越多， 其沸点越高。其沸点越高。（3）相同碳原子的醇，支链越多，沸

7、点越低；）相同碳原子的醇，支链越多，沸点越低； 比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。3、水溶性、水溶性甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶；甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶；随醇分子量增加而水溶性降低，随醇分子量增加而水溶性降低， C10醇以上几乎不溶于水。醇以上几乎不溶于水。 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时， OH键和CO键容易断裂。 HCCOHH H H H三、乙醇的物理性质：颜 色：气 味：状 态：挥发性：密 度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能

8、够溶解多种无机物和有机物分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）四、乙醇的分子结构HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型乙醇与钠在常温下较缓慢反应，生成氢气。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2金属钠可以保存在煤油中！1.与活泼金属钠的反应CHHCHHHOH五、乙醇的化学性质实验实验实验现象实验现象 1 1观察钠的保存方法，并向观察钠的保存方法，并向1 12 2 mLmL无无水乙醇中投入一粒金属钠，观察并水乙醇中投入一粒金属钠，观察并记录实验现象记录实验现象2 2将一块钠投入盛水的试管中

9、将一块钠投入盛水的试管中3 3向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇，浸无水乙醇，浸入入5050C C左右的热水中。将铜丝烧热左右的热水中。将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化化钠沉于试管底部，气泡缓慢逸出红色u受热变黑色CuO，热的黑色CuO伸入乙醇中变成光亮红色，并闻到有刺激性气味。钠熔成小球，浮游于水面剧烈反应，气体逸出，钠很快消失1.乙醇与活泼金属钠的反应2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2 乙醇跟金属钠反应，生

10、成乙醇钠，并放出氢气。乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。多。 其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。羟基里的氢取代出来。 乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。1.1.乙醇与活泼金属钠的反应乙醇与活泼金属钠的反应 每每2mol 羟基羟基与足量的与足量的Na反应生成反应生成1mol H2 HO

11、H CHOH C2 2H H5 5OHOH由于羟基所连的原子或原子由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。的活泼性不一样。如：如： HOH C2H5OH1.某有机物 6g 与足量钠反应,生成 0.05 mol H2 ,该有机物可能是( )A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3OHB由2OH H2 可以推知该有机物中含有-OH的数目。一、醇的概念： 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。二、醇的分类根据醇分子中所含羟基的数目分类：一元醇、二元醇、多元醇。1.与活泼金属钠的反应三、乙醇的

12、物理性质四、乙醇的化学性质乙醇是无色易挥发有特殊香味液体，与水以任意比互溶。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第1节 酚醇（课时2）(1)燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。2.乙醇的氧化反应2CO2 + 3H2OC2H5 OH + 3O2点燃问题：如何检验反应产物？检验顺序如何？能否调换？2CO2 + 3H2OC2H5 OH + 3O2点燃(1)先通过无水硫酸铜的干燥管，再通过盛有澄清石灰水的洗气瓶。(2)不能调换CuSO4(白色)+5 H2O=C

13、uSO45 H2O(蓝色） 有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）【问题】乙醇除了燃烧，能否被氧化成别的物质呢？ 在有机化学中通常怎样判断氧化反应或还原反应呢？乙醇的催化氧化反应乙醇的还原性2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 断键机理:2 CH3-C-O-H + O2 2CH3-C-H + 2H2OHHCu / AgO llCH3CH2OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O反应历程：2 Cu + O2 2CuO HCCO

14、HHH乙醛的结构乙醇的结构在适当条件下，乙醛还可以进一步被氧化成乙酸：2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂可以。乙醇具有还原性,被氧化成乙酸。乙醇能否使酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液褪色?世界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示，事故调查显示，大约大约50%-60%50%-60%的的交通事故与酒后交通事故与酒后驾驶有关。驾驶有关。 K K2 2CrCr2 2O O7 7CrCr2 2(SO(SO4 4) )3 3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法： 下列醇在下列醇在CuCu或或AgAg的作用下将如何发生催化氧化反应的作用下

15、将如何发生催化氧化反应? ?2 CH3-C-O-H + O2CH3HCu / AgOll丙酮丙酮2 CH3-C-O-H + O2CH3CH3Cu / Ag不能发生催化氧化不能发生催化氧化HH2 CH3-CH2-C-O-H + O2Cu / AgOll丙醛丙醛与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有2个个H原子的原子的,氧化成醛。氧化成醛。与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有1个个H原子的原子的,氧化成酮。氧化成酮。与与-OH相连的相连的C原子上没有原子上没有H原子的原子的,不能催化氧化。不能催化氧化。2CH3-CH2-C-H + 2H2O2CH3-C-CH3 + 2H2O醇催化氧化规律醇催

16、化氧化规律 (1）羟基碳上有2个氢原子的醇,催化氧化生成醛或酸。（2）羟基碳上有1个氢原子的醇, 催化氧化生成酮。（3）羟基碳上无氢原子的醇,则不能被催化氧化。1.下列醇可以被氧化成醛的是( )D. CH3OHCH3CHCH3OHA.CH2CH3CHCH3CH2OHB.CH3CH2CCH3CH3OHC.BD3.3.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙烯的实验室制法：乙烯的实验室制法： 乙醇和浓硫酸加热到乙醇和浓硫酸加热到170170左左右，一个乙醇分子会脱去一个水右，一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。分子而生成乙烯。浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟

17、基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水实验装置制备乙烯实验装置制备乙烯为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足

18、够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的

19、氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。如卤代烃的消去反应，醇的消去反应。试写出下列醇在一定条件下发生消去反应的方程式。CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OH浓H2SO4CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2OCH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O或CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的

20、断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC CC CC CC CCHCH2 2CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 卤代烃与醇的消去反应比较乙醇分子间的脱水反应：乙醇分子间的脱水反应：取代反应取代反应 H H | |HOC C H | | H H H H | |HC C OH + | | H H 浓硫酸1400CC2H5OC2H5 + H2O 二乙醚或乙醚二乙醚或乙醚小结：乙醇的脱水反应a.分子内脱水-消去反应C

21、H2-CH2OHH浓H2SO41700CCH2=CH2 + H2O b.分子间脱水C2H5-OH + H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O浓H2SO41400C乙醚-取代反应【注意】必须有邻碳且邻碳有氢,才可发生消去反应。3.乙醇的消去反应4.乙醇的取代反应下列醇能发生消去反应的是( )CH3CHCCH2CH3OHCH3CH3D.CH3COHCH3CH3CH2C.CH3OHCH3CH2CHCHCH3B.A. CH3OHBD【思考】什么样的醇能发生消去反应呢？醇发生消去反应在结构上应满足的特点：与羟基相连接碳原子的邻位碳原子上有氢原子。 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴

22、乙烷：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4.乙醇的取代反应OH被Br取代 乙醇分子中各种化学键如下图所示,试填写下列空格：A乙醇和浓硫酸，共热到140时断键 _B乙醇和金属钠的反应断键 _C乙醇和浓硫酸，共热到170时断键 _D乙醇在Ag催化下与O2反应时断键 _HHHCCHHHO 和和 和反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化七、乙醇的用途七、乙醇的用途做燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。 乙 醇饮料饮料化工原料化工原料溶剂溶剂医药医药燃料燃料第三章第三章 烃的

23、含氧衍生物烃的含氧衍生物第1节 酚醇（课时3）毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？酚酚与与醇醇概念的对比概念的对比 酚分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。苯甲醇苯甲醇对甲基苯酚对甲基苯酚你你知知道道吗？吗？最简单的酚苯酚一、苯酚的分子结构OH结构简式：或：C6H5OH分子式:

24、C6H6O结构式：O HCC HC HCHH CH C苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除- -OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有原子都在同一平面上，且原子都在同一平面上，且- -OHOH上的上的H H也也可能出现在该平面。可能出现在该平面。活动：探究苯酚的物理性质活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入大家观察色态后加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加

25、入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液(苯酚易溶于乙醇苯酚易溶于乙醇)溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味4365以下65以上能溶于水溶解度较小，呈白色浑浊能与水以任意比混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置时间较长易放置时间较长易被氧化为粉红色被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上不慎沾到皮肤上用酒精洗涤用酒精洗涤OH活动：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯

26、酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性比苯酚酸性比盐酸弱盐酸弱苯酚具有酸苯酚具有酸性性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸性很弱不能苯酚的酸性很弱不能使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O.苯酚与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离OH+ 2NaO

27、Na+ H222苯酚钠活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3无论CO2是否过量，是否过量，均生成均生成NaHCO3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-

28、+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直

29、接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+ +【学与问学与问1 1】OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：苯酚中加少量浓溴水无白色沉