高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件

1、2/21/2022 2:40 PM第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础2/21/2022 2:40 PM分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）1.1.组成与结构组成与结构: :2/21/2022 2:40 PM球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型空间结构空间结构: :2/21/2022 2:40 PM 物理性质物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的

2、液体，密度比水小小，易易挥挥发，发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。 化学性质化学性质醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的碳氧键和所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。(1)(1)跟金属反应跟金属反应2/21/2022 2:40 PM钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮

3、在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。学生完成学生完成P49P49思考与交流思考与交流2/21/2022 2:40 PM H

4、H | | HC CH | | H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反应消去反应2/21/2022 2:40 PM制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置 放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？2/21/2022 2:40 PM放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？

5、催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸

6、混合物在170170的温度下主要生的温度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。2/21/2022 2:40 PM 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2O2/21/2022 2:40 PM燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2C

7、O23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反应氧化反应讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？2/21/2022 2:40 PM乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 乙醇使酸性乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化过程可分，其氧化过程可分为两个阶段：为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH2/21/2022 2:40 PM讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去

8、氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。不能被氧化。2/21/2022 2:40 PM苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的

9、结构式为 ，简写为，简写为 、 或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构2/21/2022 2:40 PM 纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色晶体晶体, ,但放置时间较长的苯酚往往呈但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色粉红色, ,这是这是由于由于部分苯酚被空气中的氧气氧化部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的气味的气味, ,熔点为熔点为43 43 。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有机溶剂，室温下等有机溶剂，室温下, ,在水中的溶解度是在水中的溶解度是9.3 g9.3 g，当，当温度高于温度高于65 65 时，能与水混溶。时，能与水混溶

10、。注意：注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚的物理性质苯酚的物理性质2/21/2022 2:40 PM (1) (1)苯酚的酸性苯酚的酸性NaOH H2O苯酚的化学性质苯酚的化学性质2/21/2022 2:40 PM苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： HCl NaCl苯酚钠能与苯酚钠能与CO

11、2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：弱： CO2H2O NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇2/21/2022 2:40 PM(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2

12、 3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂2/21/2022 2:40 PM(3)(3)显色反应显色反应遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树制造酚醛树脂脂、染料染料、医药医药、农药农药等。等。2/21/2022 2:40 PM问题问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1 1在

13、苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分 子 中 羟 基 上 的 氢 更 易 电 离 ， 使 溶 液 显 弱 酸 性 ， 电分 子 中 羟 基 上 的 氢 更 易 电 离 ， 使 溶 液 显 弱 酸 性 ， 电离方程式为离方程式为 H H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与反应，而乙醇不与NaOH反应。反应。2 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取使邻

14、、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：代，具体体现在以下几个方面：2/21/2022 2:40 PM注意：注意：(1)(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。酸碱指示剂变色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性强。苯酚的酸性强。苯酚会与会与Na2CO3溶液反应溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论时，无论CO2过量与过量与否，产物均为否，产物均为NaHCO3。苯苯苯酚苯酚反应物反应

15、物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反应速率慢慢快快2/21/2022 2:40 PM总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相与链烃基相连连OHOH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应

16、(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色2/21/2022 2:40 PM小节小节第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理

17、性质物理性质甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应； 二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应2/21/2022 2:40 PM知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：在各种反应中断裂键的部位： (1

18、)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。2/21/2022 2:40 PM练习练习1对于对于 ，若断裂，若断裂COCO键，则可能发生的键，则可能发生的反应有反应有( () )与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应A BCD知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是(

19、)A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛( (含含 ); );若有一个氢原子存在若有一个氢原子存在, ,则氧化得到酮则氧化得到酮( (含含 ) )。BD2/21/2022 2:40 PM练习练习2下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( () )D2/21/2022 2:40 PM典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下

20、列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液溶液洗涤洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H H原子外，其余原子外，其余1212个原子一定处于同一平面上，当个原子

21、一定处于同一平面上，当OHOH键旋转使键旋转使H H落在落在1212个原子所在的平面上时，苯酚的个原子所在的平面上时，苯酚的1313个原子将处于同一平面上，也就是说个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的苯酚中的1313个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeClFeCl3 3溶液溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B2/21/2022 2:40 PM 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是( () )A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol 2 mol BrBr2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能