高中化学竞赛——大学有机化学课件1

1、人工合成有机物人工合成有机物分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”酒石酒石 酒石酸酒石酸尿液尿液 尿素尿素鸦片鸦片 吗啡吗啡来自来自动植物动植物来自来自矿物矿物有机物有机物无机物无机物明确是明确是C化合物化合物碳氢化合物及其碳氢化合物及其衍生物衍生物1828年年 尿素尿素1845年年 醋酸醋酸1854年年 油脂油脂 NH4OCN(NH2CNH2O维勒维勒(德国德国)：有机化学有机化学化合物的化学化合物的化学凭什么一个凭什么一个就能成为一门就能成为一门独立学科？独立学科？1、与人类关系密切、与人类关系密切2、数量众多、数量众多3、性质特点不同于无机物、性质特点不同于无机物为

2、什么有机物为什么有机物的数量比无机的数量比无机物多这么多？物多这么多？有机物上千万种有机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物几千种每年新增有机物几千种易易燃燃熔、熔、沸沸点点低低难难溶溶于于水水反反应应速速度度慢慢副副反反应应多多单键单键双键双键三键三键CH3CH3CH2CH2CHCH性质特点性质特点结构特点结构特点以以 为核心为核心以以相结合相结合1、结构、结构决定了性决定了性质质2、由性、由性质可以推质可以推测结构测结构组成有机物的组成有机物的(C、H、O、N、X、S、P)，但但。1 1、C在周期表中的位置决定在周期表中的位置决定生成共价键；生成共价键；四价。四价。C既不易

3、得既不易得个电子，个电子，也不易失也不易失个电子。个电子。2 2、有机物最常用的表示式、有机物最常用的表示式表示无机物表示无机物分子式分子式组成组成(H2O)构造式构造式分子中原子的连接方式和次序。分子中原子的连接方式和次序。因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着同分异构同分异构分子组成相同，但结构、性质不同。分子组成相同，但结构、性质不同。如：如：C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3（1）路易斯式）路易斯式一对电子表示一个共价键一对电子表示一个共价键H.H C HH.H C C H. . . . .H C OH. .（2）凯库勒式）凯库勒式一条短线表示一个共价键一条短线表示一个

4、共价键HCCHHCOHHCH HH甲烷甲烷乙炔乙炔甲醛甲醛路易路易斯式斯式凯库凯库勒式勒式标出外层电子标出外层电子（3）构造简式）构造简式省略省略CH键和键和(主链主链)中的单键中的单键相同的部分可以用括号表示：相同的部分可以用括号表示：左端相同基团，左端相同基团，写在连接写在连接C之前；之前；其他写在连接其他写在连接C之后。之后。(CH3)2CHCH2CH CHCH2CCCCCCCC（4）骨架式）骨架式省略凯库勒式中的省略凯库勒式中的HCH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCC（5）键线式）

5、键线式省略省略C、H原子，写出原子，写出C之间的价键之间的价键线，线的端点和交点代表一个线，线的端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OOClCH3CHCHCH2CHCCH1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 6 7CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH33、共价键的形成和类型、共价键的形成和类型两原子的原子轨道，相互交两原子的原子轨道，相互交叠即形成叠即形成沿轨道轴平行方沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。可沿键轴自由旋转。 键键沿轨道轴垂直方沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、

6、向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。不能沿键轴旋转。共共价价键键的的类类型型交叠越大，成键越牢固交叠越大，成键越牢固例如：例如：H2分子分子01-1 沿键轴旋转.swf键长键长键角键角离解能和键能离解能和键能极性和极化性极性和极化性4、共价键的基本属性、共价键的基本属性断裂或断裂或生成一生成一个键所个键所消耗或消耗或放出的放出的能量能量H C HHH平均值平均值键的极性键的极性取决于成键原取决于成键原子的电负性。如子的电负性。如CC、HCl分子的极性分子的极性取决于键取决于键的极性、分子形状。如：的极性、分子形状。如：CH4键的极化性键的极化性受外电场作受外电场作用，极性的变化。用，极性的

7、变化。CCCC两核距离两核距离两键夹角两键夹角有机反应的本质有机反应的本质1、根据反应形式：、根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除2、根据反应机理：、根据反应机理： 协同反应和分步反应。协同反应和分步反应。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成完成完成分步反应分步反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成完成完成A BA BA + BA+ + B-均裂均裂异裂异裂由由引发的反应引发的反应反应反应由由引发的反应引发的反应、反应反应1、根据、根据C的骨架分类的骨架分类（1）开链化合物）开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)（2）环状化合物）环状化

8、合物脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃杂环杂环2、根据官能团分类、根据官能团分类官能团官能团决定一类有机物特性的基团决定一类有机物特性的基团CH3CH2CH2OHOS官能团的排列顺序是官能团的排列顺序是系统命名中，官能团作母体系统命名中，官能团作母体的资格顺序。的资格顺序。烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含氧含氧化合化合物物含氮含氮化合化合物物醇、酚、醚醇、酚、醚醛、酮醛、酮羧酸和羧酸衍生物羧酸和羧酸衍生物杂环化合物杂环化合物硝基化合物硝基化合物胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-

9、CH3CH3CHOCH3COOHCH3NO2CH3NH2N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2CH2CH CHS分离提纯分离提纯测物理常数测物理常数确定实验式确定实验式确定分子量确定分子量确定结构确定结构化学性质和反应历程化学性质和反应历程2、质子理论：、质子理论：3、电子理论：、电子理论：1、解离理论：、解离理论： 在水中，解离在水中，解离 离子全部是离子全部是 的是的是凡能凡能 的物质是的物质是凡能凡能 的物质是的物质是化学性质化学性质命名命名结构结构以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入点。点。协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成一步完成旧键的断裂和新键的生成一步完成分步反应分步反应包括均裂和异裂两种方式包括均裂和异裂两种方式以凯库勒式为基础。结构简式以凯库勒式为基础