超声波条件下的安息香缩合反应

1、第4卷第3期2002年9月辽宁师专学报Journal of Liaoning T eachers College V ol.4N o.3Sep12002文章编号:1008-5688(200203-0099-03超声波条件下的安息香缩合反应李鹰(营口职业技术学院,营口115000摘要:阐述了在超声波条件下,进行安息香的缩合反应,结果表明,在超声波条件下合成安息香缩合反应速度快、产率高、污染小,拓宽了超声波在有机合成中的应用范围.关键词:超声波;安息香缩合反应;V B1中图分类号:O625文献标识码:A0前言安息香,又称苯偶姻,主要用于荧光反应检验锌、有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.通常合成

2、安息香都是在8590的恒温水浴中,以V B1代替剧毒的氰化钠进行安息香缩合反应.由于V B1只在碱性条件下形成高度稳定的硫叶立德,以此起催化作用,因此pH 值要始终保持在810,并需不断搅拌.此法操作比较复杂,影响产率的偶然因素增加.超声波技术的发展已有五十多年的历史,通过大量实验证明,应用超声波技术具有提高反应产率、缩短反应时间、降低反应温度等优点,对于化工生产中经常遇到的消耗高、产率低等难题,具有非常重要的意义.因此,我们设想在超声波条件下进行安息香缩合反应,以拓宽超声波在有机合成中的应用范围.1实验部分111合成原理112仪器和试剂超声波清洗器:型号CX100,功率100W,频率2115

3、kH z.V B1:上海化学试剂公司分装厂,批号89;批号930215沪Q/DACR00792.苯甲醛:重新蒸馏,折光率115456.113操作步骤在干燥的125ml三口烧瓶中加入V B1(1g、蒸馏水(2ml、乙醇(95%,8ml摇匀溶解,冷却至0,另取NaOH(2ml,0,倒入三口烧瓶中,保持0,加苯甲醛(5ml 新蒸,充分摇匀,调整pH=810,装上回流管,放置在超声波清洗器中,保持pH值,收稿日期:20020620作者简介:李鹰(19752,女,辽宁营口人,助教,主要从事化学教学与研究.100辽宁师专学报2002年第3期工作一定时间后,反应完全,待稍冷后,置于冰水中冷却、结晶,过滤粗称

4、,用乙醇进行重结晶、称重、计算产率、测定熔点.114实验记录表1V B1催化剂用量的改变对反应的影响序号V B1用量(g反应条件pH声时(min产量(g产率(%表2pH的改变对反应的影响序号pH反应条件V B1(g/批号声时(min产量(g产率(%1710室温,超声波1/8925002810室温,超声波1/89250155101583815室温,超声波1/93251125241044910室温,超声波1/9325019171315913室温,超声波1/8925017131466917室温,超声波1/892501521071010室温,超声波1/892501458165表3不同声时下安息香缩合反

5、应结果序号声时(min反应条件V B1(g/批号pH产量(g产率(%230室温,超声波1/93991501815138440室温,超声波1/9391001611154545室温,超声波1/8991001458165650室温,超声波1/8991001458165860室温,超声波1/8991001817131990室温,超声波1/89910018151382安息香的定性分析211熔点测定李鹰超声波条件下的安息香缩合反应101开始熔化温度:132.全熔化温度:133,在Thiele管熔点测定与标准样相符.212红外光谱分析安息香红外光谱、石蜡油(与标准图谱相符. 3结果与讨论通过实验已证明,在超

6、声波条件下合成安息香是可行的.超声波条件下安息香缩合反应迅速,且无需搅拌和加热,产品质量纯正,熔点符合标准.超声波条件下可以使此反应省时省力,节省能源,减少环境污染.在超声波条件下,依然要控制pH值,以使V B1在碱性条件下进行催化反应.从实验结果表明,控制pH值在815913之间,产率是最高的.以批号89的V B1进行两组平行实验,第一组严格按实验书操作,水浴加热90min,其产率为16106%.第二组,超声波条件下60min,产率17131%.又以批号93的V B1进行实验,水浴锅产率为20111%,而超声波25min,其产率已达24104%,由此可见,超声波条件下大大缩短反应时间,且产率

7、高于普通方法.此实验产率偏低,分析原因:11V B1催化剂已过时,此反应需要新鲜的V B1,通过增加V B1用量已证明,V B1已过期;21由于使用的超声波清洗器是单一频率,故选择哪一频率的超声波对安息香缩合为最佳条件还有待于研究;31由于操作中的一些失误,产品有少量损失.参考文献:1D1L1帕维亚美,G1M1兰普曼.现代有机化学实验技术导论M.科学出版社,1985.2谷珉珉,李妙葵.用苯甲醛作原料的各步合成M.大学化学,1989.4-41.3李记太.超声波技术在有机合成中的应用J.化学试剂,1987,(19: 2.(责任编辑王心满 (上接35页根据警告中的信息,您可以决定是否查看邮件.4结束语本文简略说明了网络的安全性问题,并介绍了目前Internet上信息安全的主要手段.事实上,网络安全是一个综合性的课题,需要各个方面的努力,以及