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文档简介

1、32题有机专练1、(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:CH迥阻c.HbNOsJ$0叫(B1NaNHi01口 H+NaCN H2O已知:RX CN-'-RCOOHI NdNHa IRX + n - C - CNfR - o cnII请回答:(1)A T B的反应类型是o(B)化合物B可发生消去反应下列说法不正确的是(A)化合物A的官能团是硝基(C)化合物E能发生加成反应(D)哌替啶的分子式是GsHiNO 写出B+S D的化学反应方程式 。设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 分子中有苯环而且是

2、苯环的邻位二取代物; H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C= N)o2、(10分)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体丫。CHaHNOjc"I财0Ffiiri已知:化合物A、E、F互为同分异构体。NH; + O=£ _ N=C ;NH,(易戡氧化)0 HII IC-NXNH;请回答:下列说法不正确.的是A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应B 化合物D能发生水解反C.化合物E能发生取代反应D .化合物F能形成内盐(2) B+C 7 D的化学方程式是(3) 化合物G的结构简式是写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构

3、筒式 红外光谱检测表明分子中含有醛基, 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物 程图表示,无机试剂任选)oF,请设计该合成路线(用流3、【加试题】(10分)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料, 新抗凝。cih按下列路线合成抗血栓药物ArOH-E匚 iJVJO.OH-H3佟»1已知:+RC=CHCOOR-0HRCHO+CHjCOR' 21匚f RCH=CHCOir请回答:(1) 写出同时符合下列条件的 A的所有同分异构体的结构简式 O 红外光谱表示分子中含有 -C-0-结构; 1H NMR谱显示分子

4、中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2) 设计B 7 C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) (3 )下列说法不正确的是A .化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色C .化合物F能与FeCl3发生显色反应写出化合物的结构简式: DG7H的化学方程式是B.化合物C能发生银镜反应D .新抗凝的分子式为 C19H15NO6;E4、(10分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下 列路线合成乙酰基扁桃酰氯。CHCl 2 _NaOH/H 2O光照CH3CH2OHO NaCNJ 1_I 6_ NaHSO催化剂 E/ OHRCHO NaSO3 R - CH N

5、aCN R CH' CNRCN RCOOHRCN T RCOCI 理 RCOOR'请回答:(1) D的结构简式。(2)下列说法正确的是A .化合物A不能发生取代反应B.化合物B能发生银镜反应C .化合物C能发生氧化反应加成反应和D.从甲苯到化合物 C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、氧化反应(3)E+ FtG的化学方程式是(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备 F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选 )

6、5、有机物右是一种治疗心血管和高血压的药物,某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料,通过以下路线合成:fXOl -A0nij <CtEl04XRX* RCN >RCOOB一 4OH/VM*BV请回答:(1)写出化合物的结构简式:(2)下列说法正确的是A.反应的试剂与条件为Cl 2光照B.化合物E是乙醛的同分异构体,能发生银镜反应C.从乙烯到化合物 F的转化过程中,设计到的反应类型有氧化反应、加成反应D.Y的分子式为C1H3NCI(3) 反应的化学方程式(4) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式FeCl3溶液发生显色反应1H-NMRit显示分子中含有4种不同化学环境的

7、氢,且苯环上的一溴代物只有两种 可以发生银镜反应,能发生水解反应,水解产物之一能与(5 )设计以基本为原料生产水杨酸合成路线(用流程图表示)(提示:苯环上的酸代效应f;Ttd-萃耳上祠an桃II2.1、2017.4l-l=> H i, I' ->卜II(10 分)2016.10(1)A(2)0小匸OOH * H>NOjO/JH H2NCHOONHjOCHO码OH3、2016.4cueKSO,NO.一、选择LEI lAill A.5.t M> 7.l>S.A 9N;ti. J11:12" IM【M;15.11羔*菲透择826 < Id握展16

8、, JI71» I KJ;炖 H ZiU,iZlRD 门戌儿二口UR,仆上竺21 H 22.11cirrnon23.(;24, h ;5.AMM(3)27.11 rItjiSo,R 2 浮吋、冷21和=汗*" fl. ”2丽*SOj+HUH;lF护*SC: UJI'2K.tn I WIT ("疗毬丄5成的5: tt.n.M; 1 -Ts严眾曲弭 kyi% 尙门*1;U)2 If) 13L/,3心址lb十卫W卓411叫U- WMHO曉吐比等J 5.11旳恰好反*鱼;髙干生M业为广提高 "k.fj相卜命止问悌动用刘矗卓曜的硝讓:lU rM屮取轉.満加

9、KSI;%阳離 担血幻他闵圖MIB?卜r:显扎色虎明丸冬£備 1:|P门萍茶M闭;即火加热()()IICft-H,324 I ;CIhCl,1. (2Si. fNis.OJiAU KHiCOCH,HN-<1-< H6I11,0 4、7H r OH(卜 r NH.NfhgfOCHYHby;.2、t micih5,111曰 ftnCKO人i 1.1丁NU:t nijiH“H(KJtXH,KJtl4、2015.1032. ( 10 分)+ CH 3COCI ->HbCCOOCHCOOH+ HCI5、CN入CH2CNOCNOH(4) IVCH2OHH3CNCH302(5)

10、CH 3CH 2OH 催化2 CH 3C00H§2 CH 3C0CI»toM (-If,Tvio1.1Cl一4 ITCIN QI|i OCJj5Ll ,1.*.-QfJOGH血IfCHjCICHiCtiOlClCOCH工茱科.atFi9Ch丄0n*【解析】试题分析:(1)h和五氯化磷发生取代反应生成X,则根据X的结构简式可知化合物h的结HO构简式为CiC12光B错误;(2)A.根据C的结构简式可知反应是甲基上的氢原子被取代,因此试剂与条件为照,A正确;B.化合物E是环氧乙烷,不是乙醛的同分异构体, 不能发生银镜反应,C.从乙烯到化合物F的转化过程中,设计到的反应类型有氧化反应、加成反应,C正确;D. Y的分子式为OiHUNCI, D错误,答案选AC(3 )反应是氯原子被取代,反应的化学方程式为IIO一i- nciH.* E,1 OCJ(4) 1H-NMRt显示分子中含有 4种不同化学环境的氢,且苯环上的一溴代物只有两种;可

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