有机化学全面复习课件

1、有机化学知识专题复习有机化学知识专题复习 无机物有机物 第一节 有机化合物与甲烷一、有机化合物机体有机物与生命有着密切的关系有机物与生命有着密切的关系）O+ H2NCNH2H2OCO2+ 2NH3CHHHH光照 CHHH+ClClClHCl（均裂）H - C - ClHCl光照ClClH - C - ClH - C - ClClHHHCl-Cl+H - C - ClClH光照Cl-ClH - C - ClClClHCl+HCl+光照Cl-ClClClCl - C - ClH - C - H H - C - C - H H - C - C - C - H H - C - C - C - C -

2、HHCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3HHHHHHHHHHHHHHHHHHH 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷C H4C H3 - C H2 - - C H =C H3C H2 - C H3C H2C H2 - C H3 - C H -C H3C H3C H3C H3C H2C H3C H3C H2C H3C H4C H4H2 H3 HHHH甲 基亚 甲 基 ( 甲 烯 基 )次 甲 基 （ 甲 炔 基 ）乙 基丙 基异 丙 基CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3 - C - CH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH3CH3 - CH2 - CH - CH

3、2 - CH3CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH2CH3CH2CH3 3- 甲基戊烷 4- 乙基辛烷CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3CH3123456CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3-甲基己烷2,2-二甲基戊烷C H3C H3C H3C H3C H2C H2C H2C H2C H2C3 - 甲 基 - 3 - 乙 基 庚 烷CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CH23-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷C H3C HC H2C H3C

4、 H3C H3C H3C HC H2 , 3 , 4 - 三 甲 基 己 烷C H2C H2C H2C H3C HC HC HC HC H3C H3C H3C H3C H312345672 , 3 , 5 - 三 甲 基 - 4 - 丙 基 庚 烷C HC H2C H3C H3C H3C HC HC H3C H31234562 , 3 , 5 - 三 甲 基 己 烷环丙烷丁戊己环环环烷烷烷H C:C HH - C = C - HCH2 = CH2HHHHCH2CH2CH2CH2OKMnO4OHCOOHOCO2+H2OOHOH2Br2Br+Br+CH2CH2CH2CH2CH2CH2异 裂极 化C

5、H2CH2+ Br+BrCH2CH2+BrBrBrClClCH2CH2H2CH3CH3Cl2H2OH2SO4HCl()CH2CH2CH2CH2BrBrCH3CH2OHCH3CH2ClBr2(使溴的红棕色消褪,可用于鉴定烯烃)-=催化剂CH2CH2nCH2CH2n催化剂C H3C H = C H C H C H3C H3 C H3 - C H2 - C - C H = C H2 C H3 - C H - C = C H2C H2C H3C H3C H3C H34 - 甲 基 - 2 - 戊 烯3 ， 3 - 二 甲 基 - 1 - 戊 烯2 ， 3 - 二 甲 基 - 1 - 戊 烯 5.5.如

6、果双键位置正好在主链分子中央，则主链碳原子编如果双键位置正好在主链分子中央，则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。号应保持取代基位次最小。CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2BrBrBrBrBr280ooC40C41二溴丁烯二溴丁烯3,41,2CH2CH31丁烯2甲 基1烯CH3CH3CCH2丙CHCH2CH2CHCH3CH21 丁烯CHCH3丁烯2CHCH3CHCH3CHCH3CH3CH3CHCH3HHHCCCCH3顺2丁 烯2丁 烯反C2H2H C C HCHCHHCCHCH CH为直线分子直线分子CHCHOKMnO4CO2+ H2OCHCHCH2H2CHClCH2

7、CH2CH3CH3BrH2Br2HClOC150160HCBrHHHCCCBrBrBrBr2Br（ 使 溴 水 褪 色 ，可 用 于 鉴 别 ）催 化 剂氯 乙 烯催 化 剂催 化 剂CH3CCH2CHCH3CH3CH3CCCCH2CHCHCH31戊 炔23甲基戊 炔1炔CH2丁CHCHC HC HCHCH或一、苯的结构O0BrNO2SO3HCH2CH3H2OHBrCH3CH2ClHNO3H2SO4Br2H2OH2O+FeCl3AlCl3()溴 苯硝 基 苯苯 磺 酸乙 苯(卤 代 反 应 )(硝 化 反 应 )(磺 化 反 应 )(傅 氏 反 应 ,即 烷 基 化 反 应 )无 水浓7080

8、CH2SO4浓+3 H2催化剂环己烷CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3COOHOKMnO4（使紫色消褪）KMnO412345678910复习内容复习内容1. 烃的衍生物的主要性质烃的衍生物的主要性质2.2.烃的衍生物的相互转化关系烃的衍生物的相互转化关系3.3.有机化学反应的重要类型有机化学反应的重要类型卤代烃卤代烃 RX醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯酯RCOOR烃的衍生物烃的衍生物OH 酚酚 卤代烃卤代烃 RX官能团官能团 结构特点结构特点主要性质主要性质 反应规律反应规律XC-X键有极性，易断裂。键有极性，易断裂。水解反应（取代）水解反应（取代） 卤烷变醇

9、碱水解卤烷变醇碱水解X被被OH取代生成醇取代生成醇例如：例如：CH3CH2 + H2O CH3CH2+HBr Br OHNaOH溶液 卤代烃卤代烃 RX 主要性质主要性质 反应规律反应规律消去反应消去反应消去消去X及及H原子原子要用氢卤醇溶液要用氢卤醇溶液CH2CH2+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O醇H BrNaoH/醇 CH2CH2 CH2=CH2 + HBr H Br或写为：或写为： 水解反应（取代）水解反应（取代） X被被OH取代生成醇取代生成醇卤烷变醇碱水解卤烷变醇碱水解醇醇 ROH官能团官能团结构特点结构特点主要性质及反应部位主要性质及反应部位OH与链烃基与链烃基C原子或

10、原子或 苯环侧链的苯环侧链的C原子相连原子相连OHR C C O HHHHH醇醇R C C O HHHHH主要性质及反应部位主要性质及反应部位键断裂键断裂 键断键断 键断键断 键断键断与钠等金属反应（与钠等金属反应（取代取代）催化氧化（催化氧化（去氢氧化去氢氧化）分子内脱水（分子内脱水（消去反应消去反应）分子间脱水成醚（分子间脱水成醚（取代取代）酯化反应酯化反应键断键断酚酚官能团官能团 OH-OH代表物代表物-OH与苯环与苯环C原子直接相连原子直接相连结构特点结构特点 主主 要要 性性 质质弱酸性（弱酸性（石炭酸石炭酸）取代反应取代反应显色反应显色反应 + 3Br2 + 3HBrOHOHBrB

11、rBr（白色）（白色）遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色（卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化均可）均可）通式通式官能团官能团 代表物代表物 CH3CHOCnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 R CHO醛醛CHOCHOHCH O HCHOR CHO醛醛主要性质与反应主要性质与反应 加氢还原成醇加氢还原成醇CH3 + H2 CH3CH2OHCHO催化剂催化剂 氧化反应氧化反应 催化氧化催化氧化 COH2CH3 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂 OR CHO醛醛主要性质与反应主要性质与反应银镜反应银镜反应 被氢氧化铜氧化被氢氧化铜氧化 CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + C

12、H3COOH + 2H2O氧化反应氧化反应 CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 +H2O羧酸羧酸 RCOOHCH3COOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOH 通式通式官能团官能团 代表物代表物 最小物最小物 COOHCOHOHCOHOHCOOH羧酸羧酸 RCOOH主要性质与反应主要性质与反应 具有酸的通性具有酸的通性 酯化反应酯化反应 CH3 + HOCH2CH3 CH3 CH2CH3 + H2OCOHO浓浓 H2SO4COO官能团官能团 RCOORCnH2nO2最小物最小物 酯酯COO通式通式 OC O CH3H主要化学质：主要化学质

13、： 水解反应水解反应 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa +C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH无机酸无机酸 碱性条件碱性条件 酸性条件酸性条件 卤代烃卤代烃 RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃 7819102634545烃的衍生物之间的转化关系：烃的衍生物之间的转化关系： 取代反应：取代反应： 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr2CH3CH2OH + 2Na

14、 2CH3CH2ONa + H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O NaOH浓浓H2SO4烷烃的取代烷烃的取代苯环上的取代苯环上的取代有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应物的反应CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压苯环在一定条件下可以加氢苯环在一定条件下可以加氢nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHC

15、ln 催化剂加热、加压催化剂 加热由分子量小的化合物分子相互结合成由分子量小的化合物分子相互结合成 分子分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应反应完成的是加聚反应消去反应：消去反应： 有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。一个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇C2H5OH CH2=CH2 + H2O 浓浓H2SO4 1700C氧化反应：氧化反应： 有机物去氢或加氧的反应有机物去氢或加氧的反应 2 CH3C

16、HO + O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加热还原反应：还原反应： 有机物加氢或去氧的反应有机物加氢或去氧的反应 CH3CHO + H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂 加热酯化反应：酯化反应： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4 加热 例例1. 有以下一系列反应，最终产物有以下一系列反应，最终产物 为草酸。为草酸。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaO

17、HH2OBr2O2,催化剂COOH已知已知B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大79,请推测用请推测用 字母字母代表的化合物的结构简式代表的化合物的结构简式. C是是_，F是是_。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaOHH2OBr2O2,催化剂COOH分析分析:根据反应条件推断发生的反应B的式量比A的大79,说明什么?CHOCHOFCH2OHCH2OHECH2BrCH2BrDCH2BrCH3BCH3CH3A自始至终碳原子数未变,故A A为乙烷CH2CH2C例例1. 有以下一系列反应，最终产物有以下一系列反应，最终产物 为草酸。为草酸。A B C D E F COOH 光Br2O2,催化剂NaOH醇 水NaOHH2OBr2O2,催化剂COOH已知已知B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大79,请推测用请推测用 字母字母代表的化合物的结构简式代表的化合物的结构简式. C是是_，F是是_。CH2 CH2 H C C HOO 如何用如何用CH3CH2来制取来制取 CH2 CH2 ? 说出说出转化途径转化途径,写出化学反应方程式写出化学反应方程式.OH OHOH思考:消去消去加成加成水解水解1.结构式为结构式为CH2 CH COOH